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1,3-丙酮二羧酸 |
| CAS No.: |
542-05-2 |
| 分子式： |
C5H6O5 |
| 分子量： |
146.10 |
| 备注： |
中文名称1,3-丙酮二羧酸中文同义词2-側氧戊二酸;4-側氧-1,7-庚二酸;丙戊酸钠杂质18;1,3-丙酮二羧酸;丙酮1,3-二羧酸;1,3-丙酮二羧酸(5~10月不能销售);1,3-丙酮二羧酸(雷尼酸锶中间体);1,3-丙酮二羧酸100G英文名称1,3-Acetonedicarboxylicacid英文同义词1,3-Acetonedicarboxylicacid,96%;1,3-Acetonediacrboxylicacid;3-oxo-pentanedioicaci;3-Oxopentane-1,5-dioicacid;1,3-ACETONEDICARBOXYLICACID,TECH.;1,3-ACETONEDICARBOXYLICACID,3-KETOGLUTARICACID;Acetone-1,3-dicarboxylicacid,97%;2-OXO-1,3-PROPANEDICARBOXYLICACIDCAS号542-05-2分子式C5H6O5分子量146.1EINECS号208-797-9相关类别医药原料;羧酸;通用试剂;食品添加剂;2-8℃冷藏保存;羰基化合物;有机砌块;化合物;化工中间体;中间体;有机原料;医药中间体;生化试剂;PharmaceuticalIntermediates;AromaticCarboxylicAcids,Amides,Anilides,Anhydrides&Salts;APIintermediates;Pharmaceuticalrawmaterials;pharmaceutical;原料;其他原料;材料中间体及助剂;化工中间体工业原料;农药中间体;化工类;有机化工原料;有机化学;化工原料;主营产品;化工;烷烃;化工产品-有机化工;化工品;bc0001Mol文件542-05-2.mol结构式1,3-丙酮二羧酸性质熔点133°C(dec.)(lit.)沸点185.67°C(roughestimate)密度1.2821(roughestimate)蒸气压0.005Paat25℃折射率1.3920(estimate)储存条件-20°C溶解度DMSO（微溶，加热）、甲醇（微溶）酸度系数(pKa)pK(25°)3.10形态结晶粉末颜色白色水溶解性soluble敏感性HygroscopicMerck14,68BRN1447081稳定性溶液不稳定InChIKeyOXTNCQMOKLOUAM-UHFFFAOYSA-NLogP-0.5at30℃CAS数据库542-05-2(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Pentanedioicacid,3-oxo-Chemicalbook(542-05-2)1,3-丙酮二羧酸用途与合成方法简介1,3-丙酮二羧酸为无色针状结晶。熔点135℃（分解）。易溶于水和醇，不溶于氯仿和苯，微溶于醚及乙酸乙酯。1,3-丙酮二羧酸属脂肪族链状分子，在生物医药领域中扮演着举足轻重的角色。1,3-丙酮二羧酸(Dimethylacetone-1，3-dicarboxylateor3-oxo-pentanedioicacid)是一种医学中间体，在二十世纪曾应用于阿托品、山莨蓉碱的合成，本世纪来，因发现其具有一定的抗菌活性，又被广泛应用于抗菌素药物的合成。应用1,3-丙酮二羧酸是消炎镇痛药佐美酸钠（ZomepiracSodium）和治疗骨质疏松药雷奈酸锶（StrontiumRanelate）的重要中间体。1,3-丙酮二羧酸是重要的有机合成及医药中间体,可用于合成内型降托品、格拉琼司、苯托品、雷尼酸锶等药物。因此,开展1,3-丙酮二羧酸合成方法学的研究有着重要的应用前景。制备在250ml三口烧瓶中，加浓盐酸50克（0.5mol）（化学纯，含量36.5%），充分搅拌下，升温至30℃，滴加环氧氯丙烷42.9克（0.436mol），约45min滴加完成，再保温反应2h。反应完毕，静置分层，分出有机相为1,3-二氯丙醇，在常温下用无水碳酸钠脱水。在250ml三口烧瓶中，加入138.8克30%氰化钠水溶液（0.85mol），升温至回流，缓慢滴加上步反应的有机相，约1h滴加完成，在保温反应2h，冷却到室温，分出有机相为1,3-二腈丙醇，并用30ml*3水洗涤。在250ml三口烧瓶中，加入上步得的1,3-二腈丙醇和75%硫酸111.1克、二甲苯50ml，加热在135-140℃回流反应24h，然后冷却到室温加水50ml析出晶体为3-羟基戊二酸。在250ml三口烧瓶中，加入含三氧化铬38.7克（0.39mol）的水溶液100ml，冷却至20℃，再加入上步反应收集的3-羟基戊二酸，充分搅拌，缓慢滴加含77.4克浓硫酸的水溶液105克，约5h滴加完成，在搅拌3h保温反应。用乙酸乙酯100ml*5萃取，脱溶得丙酮二羧酸的白色针状固体。化学性质无色针状结晶。熔点135℃（分解）。易溶于水和醇，不溶于氯仿和苯，微溶于醚及乙酸乙酯。用途医药中间体，用于阿托品、山莨菪碱等抗胆碱药物。生产方法以柠檬酸为原料，在浓硫酸存在下脱甲酸制得。工业过程，在反应罐中先投入发烟硫酸，,冷却到50℃以下时在搅拌下分次加入柠檬酸。重量配料比为柠檬酸：发烟硫酸1：2.34.加料结束，升温至40-45℃，保温反应3h时，然后降温至10℃以下，滴加常水(保温在40℃以下)，然后冷至15℃左右，离心，用冰水冲洗，甩干得成品。 |
| 结构式： |
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