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烟酸 |
| CAS No.: |
59-67-6 |
| 分子式： |
C6H5NO2 |
| 分子量： |
123.11 |
| 备注： |
中文名称烟酸中文同义词吡啶-3-羟酸;氮苯酸-[3];尼古丁酸;尼克酸;维生素B5;3-吡啶甲酸;3-吡啶羟酸;3-噼啉酸英文名称Nicotinicacid英文同义词BETA-PICOLINICACID;AKOSBBS-00003719;ACIDUM-NICOTINICUM;3-PICOLINICACID;3-CARBOXYPYRIDINE;RARECHEMALBO0217;TIMTEC-BBSBB004279;NICOTINICACIDCAS号59-67-6分子式C6H5NO2分子量123.11EINECS号200-441-0相关类别辅酶和维生素;生化试剂;生物化学品;食品添加剂;维生素类;营养强化剂;饲料添加剂;维生素添加剂;香精香料;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;食品和饮料标准品;植物生化提取物;吡啶;维生素;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;维生素类与矿物质;对照品;医药中间体;维生素B类药;维生素类与矿物质类药;原料药;中间体;医药原料;植物提取物;原料;维生素B族药物;化合物：原料药;化工中间体;医用原料;其他化工中间体;化工原料;生化试剂-维生素类;化工产品-无机化工;维生素-烟酸;对照品-中药对照品;Pyridine;AnalyticalChemistry;Biochemistry;MassSpectrometry;MatrixMaterials(MALDI-TOF-MS);Vitamins;Vitaminsandderivatives;VitaminIngredients;MiscellaneousCompounds;Signalling;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;IsotopeLabelledCompounds;Pharmaceuticals;VitaminB3;BuildingBlocks;C6;ChemicalSynthesis;HeterocyclicBuildingBlocks;NutritionResearch;Pyridines;VitaminB;Vitaminseries;carboxylicacid;NIASPAN;vitamin;OtherAPIs;Inhibitors;生物碱;脑血管用药;材料中间体及助剂;标准品-中药标准品;生化试剂-维生素;营养增补剂;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;添加剂;杂质对照品;化工;医用原料;系列1;对照品-杂质对照品;化工品;化工原料;通用生化试剂-维生素;氨基酸;有机化工;有机中间体;工业化;化学试剂;有机原料Mol文件59-67-6.mol结构式烟酸性质熔点236-239°C(lit.)沸点260C密度1.473折射率1.5423(estimate)闪点193°C储存条件2-8°C溶解度18g/l形态粉末酸度系数(pKa)4.85(at25℃)颜色白色至类白色气味(Odor)无味或者有轻微的酸味PH值2.7(18g/l,H2O,20℃)水溶解性1-5g/100mLat17ºCMerck14,6525BRN109591BCSClass3稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。可能对光敏感。InChIKeyPVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-NLogP0.360CAS数据库59-67-6(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Niacin(59-67-6)EPA化学物质信息Nicotinicacid(59-67-6)烟酸用途与合成方法B族维生素烟酸也称作维生素B3，主要存在于动物内脏、肌肉组织，水果、蛋黄中也有微量存在，是人体必需的13种维生素之一，属于B族维生素，耐热，能升华，是一种水溶性维生素。烟酸在人体内可转化为烟酰胺，参与合成辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ，对体内脂质代谢、组织呼吸的氧化以及糖类无氧分解具有重要作用。目前，烟酸主要用于饲料添加剂，可提高饲料蛋白的利用率，提高奶牛产奶量及鱼、鸡、鸭、牛、羊等禽畜肉产量和质量。烟酸还是一种应用广泛的医药中间体，以其为原料，可以合成多种医药，如尼可刹米和烟酸肌醇酯等。此外，烟酸还在发光材料、染料、电镀行业等领域发挥着不可替代的作用。简介烟酸也称作维生素B3，或维生素PP，耐热，能升华。烟酸又名尼克酸、抗癞皮病因子。在人体内还包括其衍生物烟酰胺或尼克酰胺。它是人体必需的13种维生素之一，是一种水溶性维生素，属于维生素B族。描述烟酸是辅酶NAD和NADP的前体。自然界分布广泛，在肝脏、鱼、酵母和谷类中大量存在。饮食缺乏与糙皮病有关。“烟酸”一词也用于烟酰胺或其他具有烟酸生物活性的衍生物。维生素(酶辅助因子)。生理功能与作用构成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(辅酶I，NAD+或CoI)及烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶11，NADP+或CoII)烟酰胺在体内与腺嘌呤、核糖和磷酸结合构成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，在生物氧化还原反应中起电子载体或递氢体作用，有赖于分子结构烟酰胺部分。烟酰胺吡啶环具可逆地加氢加电子和脱氢脱电子特性，在酶促反应过程传递氢和传递电子。葡萄糖耐量因子(GTF)由三价铬、烟酸、谷胱甘肽组成的复合体，是胰岛素辅助因子，增加葡萄糖利用及促使葡萄糖转化为脂肪作用。烟酸可降低血胆固醇、甘油三酯及β-脂蛋白浓度及扩张血管。缺乏症烟酸缺乏易引起癞皮病，起病缓慢，前驱症状体重减轻、疲劳乏力、记忆力差、失眠。典型症状皮炎、腹泻和痴呆。吸收与代谢烟酸以辅酶形式存在于食物，消化后胃小肠吸收，以烟酸形式经门静脉进入肝脏，转化为NAD+和NADP+。肝内未经代谢烟酸和烟酰胺随血液流人其他组织，再形成含有烟酸辅酶。肾脏直接将烟酰胺转变为NADP+。过量烟酸大部分经甲基化从尿中排出，其排出形式为N1-甲基烟酰胺和N1甲基-2吡啶酮-5-甲酰胺(简称2-吡啶酮)。正常人尿中的N1-甲基烟酰胺排出量为7.5mg／d，相当于摄入量的15％。烟酸还随乳汁分泌和汗中排出。鉴别试验取试样一份，加2，4-二硝基氯苯2份(质量计)，研成粉末后取10mg放入试管，用文火加热至熔化后再继续加热数秒钟。冷却，加3ml氢氧化钾的乙醇试液(TS-190)。应呈深红色。将约50mg试样溶于20ml水中，用0.1mol/L氢氧化钠中和至石蕊试纸呈中性，加3ml硫酸铜试液(TS-78)。应逐渐形成蓝色沉淀。预经105℃干燥lh的试样的矿物油分散体，其红外吸收光谱的峰值波长，应与按同样方法制备的药典级参比标准样相同。见图01017。配制浓度为20μg/mChemicalbookl的试样水溶液，于1cm池中，测定其237nm和262nm波长处的吸光度，用水作空白对照液。A237/A262的比值应为0.35～0.39。含量分析精确称取试样约300mg，溶于约50ml水中，加酚酞试液(TS-167)数滴，用0.1mol/L氢氧化钠滴定。同时进行空白试验。每Ml0.1mol/L氢氧化钠相当于烟酸(C6H5NO2)12.31mg。毒性LD507.0g/kg(大鼠，经口)。GRAS(FDA，§182.5530，2000)。ADI不作特殊规定(EEC，1990)。使用限量GB14880-94(mg/kg)：谷类及其制品40～50；婴幼儿食品、强化饮料30～45；乳饮料10。GB2760—2002(rng/kg)：可可粉及其他口味营养型固体饮料，110～240(相应营养型乳饮料按稀释倍数降低使用量)；果汁(果昧)型饮料3.3～15；配制酒10～40；软饮料3.3～10；固体饮料160～330；豆奶粉、豆粉，60～120；豆浆、豆奶，10～30；含乳固体饮料120～156。FDA§184．1530，2000：以GMP为限。日本添加量(1998)：改质奶粉约4mg/100g；小麦粉35～44mg/kg；通心粉、面条55～75mg／kg；面包22mg/kg；玉米粉35～53mg/kg。不得用于鲜鱼、贝类及鲸肉。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）烟酸运动营养食品营养强化剂2.1－30mg烟酸饼干营养强化剂3-6mg/100g化学性质白色结晶或结晶性粉末，无臭或稍有臭气，味微酸。熔点234-237℃。易溶于热水、热乙醇、含碱水、丙二醇及氯仿，微溶于水和乙醇，室温下100mL水可溶解1.6g，不溶于乙醚和酯类溶剂。1%的水溶液PH为3.0-4.0。对热、酸、碱均稳定。大白鼠经口LD505-7g/kg，ADI值不作特殊规定（ECC，1990）用途该品为维生素类药物，与烟酰胺统称维生素PP，用于抗糙皮病，亦可用作血扩张药，大量用作食品饲料的添加剂。作为医药中间体，用于异烟肼、烟酰胺、尼可刹及烟酸肌醇酯等的生产。用途烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。我国规定可用于强化谷类及其制品，使用量为40～50mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为30~40mg/kg；在饮液及乳饮料中使用量为10~40mg/kg。此外，还可作饲料添加剂和肉制品的发色助剂。用途生化研究，组织培养基的营养成分；临床药物属维生素B族，用于防治糙皮病、血管性偏头痛等症的治疗。用途烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。用量30-80mg/kg。烟酸是机体组织中重要的递氢体和抗癞皮病的因子，有维持皮肤和神经健康，促进消化的作用。我国规定可用于强化谷类及其制品，使用量为40～50mg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为30~40mg/kg；在饮液及乳饮料中使用量为10~40mg/kg。此外，还可作饲料添加剂和肉制品的发色助剂。本品为维生素类药物，用于抗菌素糙皮病，亦可用作血管扩张药，大量用作食品和饲料的添加剂。作为医药中间体，用于异烟肼、用途烟酸是重要的化工助剂和缓蚀抑制剂，在感光材料中可以作为抗氧化剂和抗灰雾剂。在电镀时，烟酸也是极佳的光亮添加剂，在每升电镀液中只要添加1-10g烟酸就有显著的效果。烟酸在感光材料中作抗氧化剂和抗灰雾剂。将0.1%的烟酸水溶液加入感光乳液中，能增加感光材料对光的稳定性；在每毫升的感光乳液中加入5-20mL0.1%的烟酸水溶液，可降低感光材料的灰雾。用途烟酸属于维生素B族，参与人体的脂质代谢、氧化过程和无氧分解过程。烟酸可以由体内的色氨酸转化生成，人体一般不易发生烟酸缺乏症，但是当主食不含烟酸，或是主食中存在分解烟酸的物质时，易引发由于缺乏烟酸而造成的粗皮肤病。因此，烟酸被广泛应用于面食加工、乳制品和玉米粉的制作。在食品中加入一定量的烟酸可以有效预防缺乏该类病症的发生。用途辅酶以及辅因子；吡啶核苷酸辅酶；减少肝中非常低密度脂蛋白以及载脂蛋白的纤维化程度生产方法烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中，工业上合成方法有液相法（高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法）和气相法（臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法）。3-甲基吡啶法（1）气相加氨氧化法。将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通入流化床反应器中，在290-360℃，V2O5催化下反映生成烟腈，再于氢氧化钠水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠，最后用盐酸酸化得烟酸。（2）高锰酸钾氧化法。在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中，然后继续在85-90℃下搅拌反应30min，蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶，趁热过滤除去生成的二氧化锰，所得烟酸钾溶液用盐酸调PH至3.8-4.0，冷却至30℃，结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水，加入活性炭脱色，过滤后冷却、结晶得成品，收率约86%。6-羟基喹啉法将硫酸、喹啉加入反应釜，搅拌加热至150-160℃并保温5h，然后控制温度在180-220℃，缓缓滴加硝酸和硫酸的混合液，约需36-40h加完，再保温搅拌2-3h得烟酸溶液，反应液加水稀释，然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶，滤液中加入硫酸铜溶液，搅拌，加热，反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中，滴加NaOH溶液至PH大于9，液相不显蓝色为止，过滤除去生成的氧化铜，滤液中加入少量的硫化钠溶液（以除去微量的铜和铁等），至溶液不在产生黑色沉淀为止，并过滤，再将滤液用盐酸调PH至3.5-3.9，结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中，加入活性炭脱色、过滤、冷却、洁净、分离得成品烟酸，总收率35%-39%。2-甲基-5-乙基吡啶法以2-甲基-5-乙基吡啶为原料，在加压、高温条件下用硝酸氧化，再脱羧生成烟酸。生产方法由3-甲基吡啶经氧化、酸化而得。用3-甲基吡啶为原料的另一种法，是气相加氨氧化。采用流化床反应器，将3-甲基吡啶、空气和氨按比例混合，在钒触媒作用下于290-360反应。得到的烟腈用氢氧化钠在160℃水解。如果用氨水进行水解，控制水解的溶度，可分别获得烟酸或烟酰胺。由烟碱（烟草）也可以制取烟酸。采用流化床反应器，以柠檬酸铁铵作催化剂，用空气在65-105℃气相氧化。工业上也可用喹啉为原料生产烟酸，常用臭氧氧化、脱羧的方法或用硝酸氧化、脱羧的方法。 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