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2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 |
| CAS No.: |
23056-39-5 |
| 分子式： |
C6H5ClN2O2 |
| 分子量： |
172.57 |
| 备注： |
中文名称2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶中文同义词2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶5G;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶,97%;2-氯-4-甲基3-硝基嘧啶;2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶英文名称2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine英文同义词2-Chloro-4-Methyl-3-NP;2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE;2-CHLORO-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE;2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE;PYRIDINE,2-CHLORO-4-METHYL-3-NITRO-;2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE(2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE);3-Nitro-2-chloro-4-methylpyridine;2-Chloro-3-nitro-4-picoline,98%CAS号23056-39-5分子式C6H5ClN2O2分子量172.57EINECS号相关类别通用试剂;医药中间体;杂环砌块;卤代吡啶;吡啶;吡啶衍生物;吡啶类中间体;化学品;Non-nucleosideReverseTranscriptase;Amines;Aromatics;Heterocycles;Pyridine;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyridineseries;HeterocyclicCompounds;Pyridines;Chloropyridines;Halopyridines;BoronicAcid;C6HeterocyclicBuildingBlocks;HalogenatedHeterocycles;HeterocyclicBuildingBlocks;Heterocycle-PyridineseriesMol文件23056-39-5.mol结构式2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶性质熔点51-53°C(lit.)沸点279.6±35.0°C(Predicted)密度1.406±0.06g/cm3(Predicted)闪点>230°F储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）形态粉末酸度系数(pKa)-1.80±0.10(Predicted)颜Chemicalbook色黄色到米色敏感性HygroscopicInChIInChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-4-2-3-8-6(7)5(4)9(10)11/h2-3H,1H3InChIKeyJHARVUVBTAAPLA-UHFFFAOYSA-NSMILESC1(Cl)=NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=OCAS数据库23056-39-5(CASDataBaseReference)2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶用途与合成方法用途2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶是一种医药中间体，可用于制备奈韦拉平。奈韦拉平是德国勃林格殷格翰(BoehringerIngelheim)公司研发，用于阻止HIV的母婴间传播的抗艾滋病药物。奈韦拉平是HIV-1的非核甘类逆转录酶抑制剂(Non-NucleosideReverseTranscriptaseInhibitor，NNRTI)，与HIV-1的逆转录酶直接连接并且通过使此酶的催化端破裂来阻断RNA依赖和DNA依赖的DNA聚合酶活性，从而有效地减少体内的病毒数量，恢复人体免疫功能。奈韦拉平是目前使用最广泛的抗艾滋病药物之一，主要用于防治母婴病毒传染。制备步骤1、3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)的制备向接有搅拌、温度计、回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克四氢呋喃，13.5克(0.1摩尔)2-硝基乙酸乙酯，15.0克(0.1摩尔)2-溴巴豆醛，0.5克DBU(碱催化剂)，40-45℃搅拌反应5小时，冷却至20-25℃，加入30克17％氨水，40-45℃搅拌反应5小时，冷却至20-25℃，二氯甲烷萃取3次，每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷相，10克饱和氯化钠水溶液洗涤一次，蒸馏回收溶剂，得到14.7克3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，收率95.5％，液相纯度99.3％，直接用于下一步氯代反应。步骤2、2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)的制备向接有搅拌、温度计、回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克1,2-二氯乙烷，15.5克(0.1摩尔)3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，25克三氯氧磷，70-75℃搅拌反应8小时，冷却至20-25℃，将反应液体慢慢倒入300克冰水中，充分搅拌，然后40％氢氧化钠水溶液中和pH值为7-9，用1,2-二氯乙烷萃取三次，每次50克，合并有机相，用30克饱和食盐水洗涤，然后用5克无水硫酸钠干燥，旋蒸除去溶剂，得到15.9克淡黄色粉末2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)，收率91.1％，液相纯度99.3％。 |
| 结构式： |
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