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糖精 |
| CAS No.: |
81-07-2 |
| 分子式： |
C7H5NO3S |
| 分子量： |
183.18 |
| 备注： |
中文名称糖精中文同义词邻苯甲硫酰亚胺;糖精/邻磺酰苯甲酰亚胺;糖精;糖精&邻苯甲酰磺酰亚;邻苯酰磺酰亚胺;邻磺酰苯酰亚胺（糖精）;邻苯甲硫酰亚胺,98+%;邻磺酰苯甲酰亚胺英文名称Saccharin英文同义词SACCHARIN;SACCHARIN550X;SACCHARINE;SACCHARINEINSOLUBLE;SACCHARININSOLUBLE;SYNCAL(R)SDI;O-BENZOICACIDSULFIMIDE;O-BENZOICSULFIMIDECAS号81-07-2分子式C7H5NO3S分子量183.18EINECS号201-321-0相关类别调味剂（风味增强剂）;食品添加剂;甜味剂;农药中间体;其他类杀菌剂;杀菌剂中间体;食品甘味剂;食品和饲料添加剂;单糖;食品和饮料标准品;分析标准品;非糖类甜味剂;有机砌块;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;Sulfur;GARANTOSE;小分子抑制剂;噻唑;foodadditives;标准品;中药对照品;原料;标准品-中药标准品;有机中间体;化工中间体;化工原料;通用生化试剂-有机酸;医药原料;有机化工原料Mol文件81-07-2.mol结构式糖精性质熔点226-229°C(lit.)沸点subl密度0.828蒸气压0Paat25℃折射率1.5500(estimate)储存条件Storebelow+30°C.溶解度丙酮：1g溶于12mL(lit.)酸度系数(pKa)11.68(at18℃)形态晶体或结晶粉末颜色白色气味(Odor)无味水溶解性3.3g/L(20ºC)Merck14,8311BRN6888稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyCVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-NLogP-0.024at25℃CAS数据库81-07-2(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类3(Vol.Sup7,73)1999NIST化学物质信息Saccharin(81-07-2)EPA化学物质信息Saccharin(81-07-2)糖精用途与合成方法糖精和糖精钠纯净的糖精，是一种无毒、无热量、无营养，又不被人体吸收的甜味剂。利用它味甜的特点，作为食品的添加剂，代替食糖。糖精作为食品添加剂，除了在味觉上引起甜的感觉，口感甜度能达到消费者的要求外，对人体无任何营养价值。市场上能买到的“糖精”其实是它的钠盐，即糖精钠。糖精被人摄取后，随大小便一起排出体外，但食用过量，会引起中毒。FAO/WHO(联合国粮农组织/联合国世界卫生组织)1994年规定每日人体重允许摄入量为0～5mg/kg。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，糖精及其盐在3类致癌物清单中。糖精并不是一种很好的甜味剂。它的“甜味”并不纯正，吃过之后的“余味”很差，浓度高了还有苦味。1937年，伊利诺伊大学的一位研究生发现了甜蜜素（cyclamate）。这种物质的甜度是蔗糖的30～50倍，它本身的甜味也不纯正，不过它的价格比糖精要低。更重要的是，当它和糖精混合使用的时候，能够掩盖彼此的缺陷，从而获得更接近蔗糖的甜味。1958年，甜蜜素也获得了GRAS的资格。理化性质糖精外观呈无色至白色结晶或白色结晶性粉末，无臭或稍有香气，味极甜，稀释10000倍的水溶液仍有甜味。其稀溶液的甜度约为蔗糖的500倍，后味微苦；熔点228℃(分解)。其饱和水溶液0.25%)呈酸性(pH值2.0)。在酸性条件下(pH值3.8以下)很不稳定(分解)。遇碱或其水溶液加热均可使之分解(碱比酸稳定)。微溶于水(25℃,1g/290ml；沸水，1g/25m1)而溶于碱性溶液(氨、氢氧化碱、碳酸碱等)。略溶于乙醇(1g/31m1)，微溶于氯仿和乙醚。用途糖精即邻苯甲酰磺酰亚胺，是杀菌剂烯丙苯噻唑和除草剂甲磺隆、苯磺隆、胺苯磺隆、氯嘧磺隆的中间体。它是一种无营养甜味剂，一般使用其钠盐或铵盐。它可在口中缓慢溶解，故宜用于口香糖，最高用量0.05g/kg(日本，1998)。糖精还主要用于生产农药中间体及生产糖精钠、哺乳动物的甜促味剂；其可用作磷酸转移酶和磷酸水解酶的抑制剂；它还用于检定铊。健康危害糖精是一种合成甜味剂，并非“糖的精华”，除了在味觉上引起甜的感觉外，对人体无任何营养价值。相反，当食用较多的糖精时，会影响Chemicalbook肠胃消化酶的正常分泌，降低小肠的吸收能力，使食欲减退。特别是有少数的消费者在完全不知道糖精危害的情况下，短时间内食用大量糖精，引起血小板减少而造成急性大出血、多脏器损害等，引发恶性中毒事件。糖精在中国的局面似乎更严峻一些。2015年5月国家实施了新的《食品添加剂使用标准》，进一步缩小了糖精钠（可溶性糖精）的使用范围，面包、糕点、饼干、饮料这四类食品中禁止使用糖精。含量分析精确称取预经干燥的试样0.5g，溶于75ml热水。迅速冷却，加酚酞试液(TS-167)数滴，用0.1mol/L氢氧化钠滴定。每Ml0.1mol/L氢氧化钠相当于糖精(C7H5NO3S)18.32mg。毒性ADI0～5(ADI指糖精及其钙、钾、钠盐之和；FAO/WHO，2001)。LD5014200mg/kg(大鼠，经口)。使用限量FDA，§180．37(2000)：饮料、果汁、固体饮料，12mg/28.4lml液体，甜度相当于一汤匙的量为20mg；每一份规定大小的加工食品为30mg。USDA，9CFR，§318．7(2000)：扎肉(培根)0.01%。致癌疑虑在20世纪的60年代，各种学术研究表示，糖精可能是一种致癌物。在1977年，有一份研究报告表示，当老鼠喂食大剂量的糖精(差不多是几百罐可乐中所含有的糖精量)，罹患膀胱癌的机率明显上升。在这一年，加拿大禁止使用糖精，而美国食品药品管理局提出了禁令，禁止食品中使用糖精。当时，糖精在美国市面上是唯一的代糖，这项禁令引起了民众的强烈反对，尤其是糖尿病患者。最后，美国国会暂停糖精的禁令，规定所有含有糖精的食物必须显示警告标签表示，‘糖精可能是致癌物质’。有一些研究结果显示，其曾在动物实验中发现有导致膀胱癌的可能性，其动物致癌为阳性，大量摄入会引起血小板减少而造成急性大出血，可损害细胞结构及肝、肾，会诱发膀胱癌。但在人体试验上并未发现有不良影响。许多研究已证实糖精与罹患癌症（尤其是膀胱癌）之间没有相关性。所有研究都指出一个明确的事实，正常剂量的糖精消费对人体健康并不会产生太大的影响。人们对糖精的安全性的质疑，来自一个有缺陷的研究，此研究指出大量代糖对实验室白老鼠膀胱肿瘤产生的不良影响。进一步的研究显示，糖精在白老鼠上的致癌原理并不适用于人类。美国国立环境卫生科学研究所在2000年得出同样的结论，糖精已从疑似致癌物名单中除名。在1991年，也就是禁令发布的14年后，美国食品药品管理局正式撤回了禁用糖精的提议，并在2000年，美国国会废除了相关法规，糖精产品不必进行健康警告标签。生产方法其制备方法是由苯酐经胺化降解、重氮化、置换、氧化、酸析等步骤而得。将苯酐加入反应锅，加入0℃的氢氧化铵溶液，升温至50℃，加入氢氧化钠溶液，控制加碱速度，使温度保持在70℃以下，pH值保持在8.5～8.9。加碱结束，将pH值调节至12～13，在65～70℃保温0.5h，保温赶氨气35h，冷至-10℃，加入已预冷的-10℃的甲醇和-10℃的次氯酸钠溶液，在0℃以下反应45min，再逐渐升温至30℃，以碘化钾淀粉试纸测试应呈无色反应，然后加入适量亚硫酸氢钠水解。料液转稀后，加热至50℃，再加入80℃热水，搅拌溶解，静置后过滤，分取油层，得邻氨基苯甲酸甲酯。将邻氨基苯甲酸甲酯和亚硝酸钠溶液搅拌混匀，滴加到重氮锅内的混酸中反应，开始滴加的温度10℃左右，反应温度不超过25℃，反应终点碘化钾淀粉液呈淡绿色。将此重氮反应液冷至10℃，加入硫酸铜溶解后通入SO2(约1h通完)，析出邻亚磺酸苯甲酸甲酯，用H酸试纸测试置换终点应显无色，加入甲苯，在30～35℃通氯气至2％，联苯胺乙胺试纸测试显深墨绿色为氯化终点，静置分层，取有机层得邻磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液，然后将水和邻磺酰氯苯甲酸甲酯甲苯溶液加入反应锅，冷至10℃，加入氢氧化铵溶液搅拌，温度最高达70℃，pH值在9以上反应15min后测试终点(2％联苯胺吡唑试纸，不立即显黄色为终点)，分层取下层铵盐液加入甲苯和30％盐酸使pH＝1以下，酸析后冷至20℃，分去酸水层、甲苯层水洗除氯化铵，得不溶性糖精甲苯胶状体。生产方法由苯酐经胺化、降解、酯化、重氮化、置换、氯化、环合、酸析等步骤而得。（1）胺化、降解、酯化制备邻氨基苯甲酸甲酯。（2）重氮化、置换、氯化得邻磺氯苯甲酸甲酯。（3）环合、酸析得到不溶性糖精。类别有毒物品毒性分级低毒急性毒性口服-小鼠LD50;17000毫克/公斤可燃性危险特性可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾储运特性通风低温干燥灭火剂干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,雾状水 |
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