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哌嗪
CAS No.: 110-85-0
分子式: C4H10N2
分子量: 86.14
备注: 中文名称哌嗪中文同义词六氢吡嗪;無水二次乙亞胺;哌嗪(无水);六氫吡【口+井】;哌嗪;对二氮己环;哌【口+井】;对二氮已环英文名称Piperazine英文同义词PIPERAZINE;1,4-DIAZACYCLOHEXANE;AKOS90646;AKOSBBS-00004315;HEXAHYDRO-1,4-DIAZINE;HEXAHYDROPYRAZINE;DIETHYLENEDIAMINE;AnhydrousPiperazine(PIP)CAS号110-85-0分子式C4H10N2分子量86.14EINECS号203-808-3相关类别其他类杀菌剂;杀菌剂中间体;哌嗪;小分子抑制剂;杂环砌块;其他兽药标准品;有机砌块;医药原料;医药中间体;中间体;有机原料;农药中间体;化工;blocks;BuildingBlocks;Organics;Heterocycles;IsotopeLabelledCompounds;APIIntermediate;Thiazolines/Thiazolidines;合成中间体;化工原料;有机化工原料;化工原料-1;中间体类;标准品;医药、农药及染料中间体;主营产品;120-奥拉帕利;无机物;杂质对照品;化工产品;有机化工产品;原料药Mol文件110-85-0.mol结构式哌嗪性质熔点109-112°C(lit.)沸点145-146°C(lit.)密度1,1g/cm3蒸气压0.8mmHg(20°C)折射率1.4460FEMA4250|PIPERAZINE闪点65°C储存条件Storebelow+30°C.溶解度H2O:0.1M,20°C,澄清,无色酸度系数(pKa)9.83(at23℃)形态结晶片颜色白色至微黄色PH值11.0-12.5(25℃,0.1MinH2O)气味(Odor)0.10%的二丙二醇溶液。氨的气味香型ammoniacal爆炸极限值(explosivelimit)14%水溶解性150g/L(20ºC)最大波长(λmax)λ:260nmAmax:0.035λ:280nmAmax:0.010敏感性AirSensitive&HygroscopicMerck14,7464JECFANumber1615BRN102555暴露限值ACGIH:TWA0.03ppm稳定性稳定的。吸湿性。感光。易燃。与强氧化剂不相容。InChIKeyGLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-NLogP-1.24at20-25℃CAS数据库110-85-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Piperazine(110-85-0)EPA化学物质信息Piperazine(110-85-0)哌嗪用途与合成方法简介哌嗪是一种重要的医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪以及氟奋乃静、强痛定、利福平、三甲氧苄嗪等药物。也用于生产湿润剂、乳化剂、分散剂等表面活性剂类产品以及生产抗氧剂、防腐剂、稳定剂等塑料加工助剂和橡胶助剂。图1为哌嗪结构式。作用机理哌嗪的作用机理是哌嗪能阻断神经肌肉接头Chemicalbook处的胆碱受体,从而阻止神经冲动的传递和乙酰胆碱的兴奋作用。虫体麻痹前没有兴奋现象,所以较为安全。口服后迅速从胃肠道吸收,在体内一部分被代谢,其余经肾排出。其各种不同盐类在溶液中均成为哌嗪六水合物,吸收和排泄基本相同,但排泄率个体差异较大。用途哌嗪又名驱蛔灵,是一种安全有效的抗蛔虫和抗蛲虫药,我国《兽药典》收载的为枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪,本品能麻痹蛔虫肌肉,使虫体不能附着于宿主肠壁,然后随粪便排出体外。应用哌嗪临床用于肠蛔虫病,对蛔虫所致不全性肠梗阻或早期胆道蛔虫病有效,亦用于蛲虫感染。哌嗪的各种盐类(性质比哌嗪更稳定)均属低毒、有效驱蛔虫药,除蛔虫外,对食道口线虫、尖尾线虫也有一定效果,曾广泛用于兽医临床。哌嗪的驱虫作用,是对蛔虫的神经肌接头处发生抗胆碱样作用,从而阻断神经冲动的传递;同时对虫体产生琥珀酸的功能亦被阻断,结果导致虫体麻痹,失去附着宿主肠壁的能力,并借肠蠕动而随粪便排出体外。化学性质哌嗪是白色结晶,m.p.108~110℃,b.p.145~146℃,易吸潮,溶于水和乙醇,不溶于乙醚,其水溶液呈碱性反应。一般哌嗪以六水哌嗪为商品。六水哌嗪(CAS[142-63-2])也是白色结晶,易吸潮,m.p.44~45℃,b.p.145~156℃,溶于水和乙醇,不溶于乙醚。用途哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体,也是重要的医药中间体,主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪,以及奋乃静、强痛定、利福平等。用途医药中间体,主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪,以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇,加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪,被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。用途用于医药中间体;用于高性能聚合物生产方法由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐,再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。生产方法其制备方法是以氯乙醇为原料,经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441kPa,搅拌反应5h,常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌,减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液,升温去水至150℃,加入事先熔融好的石蜡,再继续升温到260℃,保持(260±2)℃反应12h,放料过滤,除去石蜡,即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内,搅拌1.5h,排氨,然后升温至130~140℃,蒸出六水哌嗪溶液,残渣滤去,六水哌嗪溶液冷冻至8℃,离心甩滤得六水哌嗪,六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如:ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O类别腐蚀物品毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠LD50:1900毫克/公斤;口服-小鼠LD50:600毫克/公斤刺激数据皮肤-兔子500毫克轻度;眼睛-兔子0.25毫克/24小时重度爆炸物危险特性与空气混合可爆可燃性危险特性可燃;遇热分解有毒氧化氮气体储运特性库房通风低温干燥;与酸分开存放灭火剂雾状水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫职业标准TWA1毫克/立方米;STEL5毫克/立方米
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