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2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 |
| CAS No.: |
32384-65-9 |
| 分子式： |
C18H42O6Si4 |
| 分子量： |
466.8644 |
| 备注： |
中文名称2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯中文同义词糖环;卡格列净杂质9;达格列净杂质12;2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D;2,3,4,6-四-O-三硅基-D-葡萄糖酸内酯;2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯1G;2,3,4,6-四-氧-三甲基硅基-D-葡萄糖酸酯;2,3,4,6-TETRAKIS-O-TRIMETHYLSILYL-D-GLUCONOLACTONE别名D-2,3,4,6-TETRAKIS-O-(TRIMETHYLSILYL)-GLUCONICACIDDELTA英文名称2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone英文同义词(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one;(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris[(trimethylsilyl)oxy]-6-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]tetrahydropyran-2-one;2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone;D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(trimethylsilyl)-gluconicaciddelta-lactone;D-Gluconicacid,2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-,δ-lactone;2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe;D-Gluconicacid,2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-,d-lactone;2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono1,5lactoneCAS号32384-65-9分子式C18H42O6Si4分子量466.87EINECS号608-732-8相关类别原料;卡格列净中间体;达格列净中间体;医药中间体;中间体;有机铝化合物;对照品-杂质对照品;合成材料中间体;医药原料;杂质对照品;化学中间体;系列1;恩格列净中间体系列;化工中间体;产品-医Chemicalbook药产品Mol文件32384-65-9.mol结构式2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯性质沸点417℃密度0.97闪点171℃储存条件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）形态油状颜色无色至淡黄色稳定性湿气敏感2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯用途与合成方法概述卡格列净(canagliflozin，1)化学名称为(1S)-1，5-脱水-1-C-［3-［［5-(4-氟苯基)-2-噻吩基］甲基］-4-甲基苯基］-D-葡萄糖醇，由田边三菱公司和强生公司共同研制开发，于2013年3月29日经美国FDA批准上市，是FDA批准的首个钠葡萄糖共转运蛋白2(SGLT2)抑制剂。该药于2013年11月25日获欧盟委员会(EC)批准，用于治疗成年人2型糖尿病。卡格列净通过抑制SGLT2，使肾小管中的葡萄糖不能顺利重吸收进入血液而随尿液排出，从而降低血糖浓度。用途2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯是抗糖尿病药，也是达格列净的中间体。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯作为合成含反式环己烷的C-葡萄糖的试剂，作为钠葡萄糖共转运蛋白2抑制剂。临床应用卡格列净药物均能够降低患者的空腹血糖、糖化血红蛋白及体质量，并且使用该种药物能够显著降低在治疗过程中发生低血糖的风险，虽然在生殖系统感染、多尿、尿频等症状发面相对于对照组来说还是比较高，但是在降低血糖方面还是有非常明显的效果。在临床2型糖尿病的治疗过程中有很重要的临床意义和价值。制备以葡萄糖酸内酯(2)为起始原料，在N-甲基吗啉(NMM)催化下，在四氢呋喃中与三甲基氯硅烷反应，得到关键中间体2，3，4，6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯(3)；2-［(5-溴-2-甲基苯基)甲基］-5-(4-氟苯基)噻吩(4)在-8℃经正丁基锂处理后与化合物3缩合得到化合物5(缩合反应温度控制在-7～0℃)；反应结束后，保持反应温度，反应液不经处理，向其中滴加甲磺酸和甲醇，慢慢升至室温搅拌后得到脱保护的化合物6(该步反应的收率为91.3%，产物纯度为88.5%)；化合物6经三乙基硅烷(Et3SiH)或三异丙基硅烷(TIPS)和三氟化硼乙醚还原得到卡格列净(1)，该步收率为56.7%，产物纯度为99.5%。 |
| 结构式： |
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