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鹅去氧胆酸 |
| CAS No.: |
474-25-9 |
| 分子式： |
C24H40O4 |
| 分子量： |
392.58 |
| 备注： |
中文名称鹅去氧胆酸中文同义词鹅去氧胆酸25G;CHENODEOXYCHOLICACID鹅去氧胆酸;鹅去氧胆酸(脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸、脱氧鹅胆酸、护肝素);3Α,7Α-二羟基-5Β-胆烷酸;去氧鹅胆酸;护肝素;3α,7α-二羟基-5-β-胆烷酸;3α,7α-二羟基胆质酸英文名称Chenodeoxycholicacid英文同义词(R)-4-((3R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoicacid;(R)-4-((3R,5S,7R,10S,13R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoicacid;URSODEOXYCHOLOCACID,3,7-dihydroxy-,(3-alpha,5-beta,7-alpha)-cholan-24-oicaci;5β-Cholanicacid-3α,7α-diolChenodiol;CDCA;CHENODEOXYCHOLICACID;CHENODESOXYCHOLICACID;CHENODIOLCAS号474-25-9分子式C24H40O4分子量392.57EINECS号207-481-8相关类别药物原料;植物提取物;对照品;胆酸系列;原料药;生化试剂;固醇及类固醇类;生物化学品;脂类;中药对照品;标准品;分析标准品;辅料原料;中草药成分;去垢剂;利胆药;消化系统用药;医药原料;中间体;消化系统类;原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;动物提取物;格氏试剂;化学试剂;动提;生命科学标准品;有机原料;精细化工;生化试剂-培养基类;医用原料;标准品-对照品;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;医药原料药;其它萜类;分析试剂-标准品;标准品，对照品;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Intracellularreceptor;Inhibitors;其他原料;化工中间体;医药、农药及染料中间体;精细化工原料;消化类;无机物;试剂盒-细胞分析试剂盒;通用生化试剂-脂类;有机化工原料;化工原料-1827181813;生物制品;有机原料;临床检测标准物质;bc0001Mol文件474-25-9.mol结构式鹅去氧胆酸性质熔点165-167°C(lit.)比旋光度12º(c=1,CHCl3)沸点437.26°C(roughestimate)密度0.9985(roughestimate)折射率1.4460(estimate)闪点9℃储存条件roomtemp溶解度几乎不溶于水形态粉末酸度系数(pKa)pKa4.34(Uncertain)颜色白色至类白色水溶解性PRACTICALLYINSOLUBLEMerck13,2062BRN3219887InChIKeyRUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-NLogP3.05at20℃CAS数据库474-25-9(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Chenodiol(474-25-9)鹅去氧胆酸用途与合成方法性质鹅去氧胆酸在常温常压下为白色或者灰白色固体状，几乎不溶于水，易溶于乙醇、冰乙酸、微溶于氯仿。药理作用鹅去氧胆酸主要通过降低胆汁内胆固醇的饱和度发挥作用。当鹅去氧胆酸占胆汁中胆盐的70%时，可使脂类恢复微胶粒状态，从而使胆固醇处于不饱和状态而溶解、脱落。大剂量[10～15mg/(kg·d)]鹅去氧胆酸可抑制胆固醇的合成,增加胆石症患者的胆汁分泌，但胆盐和磷脂的分泌维持不变。应用鹅去氧胆酸是由鸡、鸭、鹅等胆汁中提取一种生物活性分子，可用于预防和治疗胆固醇Chemicalbook性胆结石和高脂血症，对胆色素性结石和混合结石也有一定疗效。此外，该化合物在有机合成方法学研究中可用于考察新发现的有机反应的底物范围，在基础生物化学研究中有一定的应用。化学性质本品是由鸡、鸭、鹅等胆汁中提取。为白色或淡黄色结晶粉末；味苦，有异臭。Mp141-142℃。在乙醇、氯仿和冰醋酸中易溶，在水中几乎不溶。鹅去氧胆酸能使胆固醇合成及分泌减少，使胆汁内总胆固醇的排出量减少，从而提高胆汁对胆固醇的溶解能力，促进已结石的胆固醇解离而达到溶石效应。本品口服后在胆囊中的浓度很高，且可多次肝肠循环。本品在肠道中易被细菌分解，产生具有肝毒性的代谢产物。用途该品为胆固醇性胆结石的溶解剂。用于预防和治疗胆固醇性胆结石和高脂血症，对胆色素性结石和混合结石也有一定疗效。对症状轻微，胆囊功能良好，胆道无梗阻患者疗效较好。长期使用有轻度腹泻，少数病人可有瘙痒、头晕、恶心及腹胀等，个别病人可诱发胆绞痛和暂时性转氨酶升高。孕妇、育龄妇女、胰腺炎、肝硬化、胃与十二指肠溃疡、肝炎及胆道阻塞者禁用。用途一种由胆固醇在肝脏中合成的胆汁酸，一和选择性的DD2抑制剂。鹅去氧胆酸主要用于熊去氧胆酸的中间体。生产方法方法一、氯化钡盐法总胆汁酸的制备新鲜或冷冻鸡(或鸭、鹅)胆汁，加1/10倍量的工业氢氧化钠，加热煮沸20-24h，不断补充蒸发的水量，冷却，加等体积的盐酸，调pH2-3，出现黑色膏状物，取出，水洗至近中性，得总胆汁酸。鸡（鹅、鸭）胆汁[NaOH,煮沸]→皂化液[HCl,pH2]→总胆汁酸CDCA钡盐的制备取总胆汁酸加2倍量95%乙醇，加50-100g/L的活性炭，加热回流2h，趁热过滤，滤液放冷后，加等体积的120号汽油萃取2-3次，静置分层，下层减压浓缩，回收乙醇，得膏状物。加大量水，析出沉淀，沉淀物用水洗至洗涤液近无色，加2倍量乙醇，加50g/L氢氧化钠醇溶液，加热回流1-2h，调pH8-8.5，加膏状物2倍量的150g/L氯化钡溶液，加热回流2h，趁热过滤，滤液蒸馏回收乙醇，至内容物出现晶膜或混浊时，停止加热，放冷，析出针状结晶，待晶体完全后，抽滤，得白色CDCA钡盐结晶，水洗，必要时以65%-70%的乙醇重结晶，减压干燥，得CDCA钡盐。总胆汁酸[乙醇]→[120#汽油]CDCA粗品[BaCl2,pH8]→CDCA钡盐CDCA成品的制备将CDCA钡盐研细，悬浮与15倍量水中，加稍过量的碳酸钠，加热回流，趁热过滤，冷却，再过滤1次，滤液加盐酸调pH2-3，析出沉淀，过滤，沉淀用水洗至近中性，真空干燥，得CDCA精品。加乙酸乙酯重结晶1-2次，得CDCA结晶，真空干燥，得CDCA成品。CDCA钡盐[Na2CO3,HCl]→CDCA精品[乙酸乙酯]CDCA结晶[干燥]→CDCA成品方法二、氯化钙盐法总胆酸钙盐的制备新鲜鸡(或鸭、鹅)胆汁100kg，置于不锈钢锅内，按胆汁量100g/L加氢氧化钠固体，搅拌溶解，加热煮沸24h，得皂化液，搅拌加入氯化钙12kg，析出沉淀，离心，收集沉淀，得总胆酸钙盐。鸡（鸭、鹅）[NaOH]→[煮沸24h]皂化液[CaCl2]→总胆酸钙盐CDCA精品的制备分离，精制总胆酸钙盐加水溶解，弃去水不溶物，水溶液加6mol/L盐酸调pH3，析出鹅去氧胆酸沉淀，过滤，浓缩，结晶，80℃真空干燥，得CDCA精品。总胆酸钙盐[水]→鹅去氧胆酸钙盐[HCl,乙酸乙酯]→[pH3]CDCA精品。生产方法用鹅（鸡）胆汁制取脱氧鹅胆酸的过程：鹅（鸡）胆汁经NaOH水解得水解液，再经HCI酸化得总胆汁酸，用脱脂汽油、乙醇脱脂得脱氧鹅胆酸粗品在乙醇与氯化钡成盐得脱氧鹅胆酸钡盐用乙酸乙酯及HCI脱钡得结晶经过乙酸乙酯洗涤干燥得脱氧鹅胆酸。总收率（对鸡或鹅胆汁计）1.92%。类别有毒物质毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠LD50:4000毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3000毫克/公斤可燃性危险特性热分解辛辣刺激烟雾储运特性库房低温通风干燥灭火剂水,二氧化碳,泡沫,干粉 |
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