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胆固醇 |
| CAS No.: |
57-88-5 |
| 分子式： |
C27H46O |
| 分子量： |
386.65 |
| 备注： |
中文名称胆固醇中文同义词胆甾-5-烯-3β-醇;胆脂醇;异辛甾烯醇;胆甾醇;胆甾烷醇;胆固醇;胆固醇(-20℃);胆固醇/胆甾醇英文名称Cholesterol英文同义词(3.beta.)-Cholest-5-en-3-ol;(3β)-cholest-5-en-3-ol;3β-hydroxycholest-5-ene;5,6-Cholesten-3beta-ol;5:6-cholesten-3-beta-ol;5:6-Cholesten-3beta-ol;5-Cholesten-3B-ol;5-cholesten-3β-olCAS号57-88-5分子式C27H46O分子量386.66EINECS号200-353-2相关类别核糖、核苷酸及其他类;生物化学品;固醇及类固醇类;脂类;其它含氧化合物;扩充产品;医药原料;化合物;食品添加;医用原料;标准品;分析标准品;生化试剂;植物提取物;对照品;中药对照品;中间体;醇;血液系统及循环系统药;小分子抑制剂;专业试剂;各种化学试剂;动物提取物;碳水化合物类;临床标准品;食品和饮料标准品;原料;医用原料;原料药;其他生化试剂;营养强化剂;分析试剂标准品;化工原料;化工中间体;生化试剂-碳水化合物类;有机化工原料;细胞生物学-细胞氧化应激;原料;标准品-中药标准品;CholesterolandDerivativesOtherLipidRelatedProducts;FA/FAME/Lipids/Steroids;LipidAnalyticalStandards;Lipids;Sterols;SterolsFood&BeverageStandards;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Usedasemulsifier;API;Pharmagrade;药物杂质及中间体;原料药;其他化工产品;生物化工;标准品，对照品;其他原料;化工中间体;CHOL胆固醇聚乙二醇产品;化学原料;食品添加剂;药用辅料;化工原料;通用生化试剂-脂类;有机化工原料;CLS;天然磷脂;化学试剂;甾体类;胆固醇;其它;生化诊断-血脂;新冠疫苗辅料;固醇系列;bc0001Mol文件57-88-5.mol结构式胆固醇性质熔点148-150°C比旋光度-36º(c=2,dioxane)沸点360°C密度1.06折射率1.5250(estimate)闪点250°C储存条件-20°C溶解度H2O：0.002mg/mL酸度系数(pKa)15.03±0.70(Predicted)形态粉末颜色白色比重1.067气味(Odor)白色或淡黄色颗粒或晶体，几乎无味水溶解性negligibleMerck14,2201BRN1915888介电常数2.9（Ambient）InChIKeyHVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-NLogP9.619(est)CAS数据库57-88-5(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类3(Vol.31,Sup7)1987NIST化学物质信息Cholesterol(57-88-5)EPA化学物质信息Cholesterol(57-88-5)胆固醇用途与合成方法概述胆固醇又称胆甾醇，一种环戊烷多氢菲的衍生物，是人体细胞各种膜相结构及神经髓鞘的重要组成成分，体重为70公斤的正常人，体内约含140克胆固醇。它广泛存在于动物体内，尤以脑及神经组织中最为丰富，在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。其溶解性与脂肪类似，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿等溶剂。胆固醇与人体组织、胆汁酸和激素有关，是动物组织细胞所不可缺少的重要物质，它不仅参与形成细胞膜，而且也是合成胆汁酸、类固醇激素及维生素D3的前体。它的来源有二，外源性来自膳食中，内源性来源于人体自身的合成。外源性胆固醇增加时，可反馈性抑制其内源性的合成。饮食中脂肪能帮助胆固醇吸收。它经代谢可转变为胆汁酸或类固醇激素。它的吸收还取决于摄入量，摄入量高时就会降低吸收的百分比，人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%，其他的通过粪便排出。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。由于它不溶于水，在血液中以与脂蛋白结合的形式运输。胆固醇的生理功能是组成细胞膜、神经髓鞘、脑，并可转变为胆汁酸和类固醇激素。参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白：即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将它由肝脏运输到全身组织细胞，而后者则从组织细胞里运输其到肝脏。人体血液中的胆固醇含量可反映人体胆固醇的总体代谢状况。正常成年人空腹血血浆中总胆固醇含量为2.83～5.17mmol/L。不正常的胆固醇代谢易造成血管内壁的胆固醇沉积，形成动脉粥样硬化，引起冠心病和脑卒中。人体组织的胆固醇含量体重为70公斤的正常人，体内约含140克胆固醇，其分布大致如下表。各种组织上的胆固醇含量都比较稳定，血浆胆固醇的浓度也不像脂Chemicalbook肪和脂肪酸那样容易变化。图1为人体各个组织的胆固醇含量分类胆固醇在体内有游离型和与脂类结合型(胆固醇酯)。用途1.胆固醇可用作乳化剂，人造牛黄、维生素D、液晶、合成激素的原料，也用做分析对照品，用于生化研究。2.也可用于脑磷脂胆固醇絮状试验。胆固醇是生物膜的主要组成部分，总脑磷脂25%左右为胆固醇。作用（1）参与形成细胞膜。（2）胆固醇是合成胆汁酸，维生素D以及甾体激素的原料。（3）中国正常人血清的总胆固醇量约为182.5±4.3毫克%。血液中胆固醇含量过高，表示胆固醇代谢可能发生障碍。冠状动脉粥样硬化患者的血清胆固醇含量往往偏高。因此临床化验上测定血清胆固醇含量将有助于诊断某些疾病。来源与吸收来源：（1）外源性来自膳食中的胆固醇。（2）内源性来源于人体自身的合成。吸收：胆固醇在肠内吸收，主要在肝脏、皮肤及小肠粘膜等部位合成。饮食中的胆固醇以乳糜微粒的形式吸收进入血液。胆固醇的吸收还取决于摄入量，摄入量高时就会降低吸收的百分比，人吸收胆固醇在摄入高水平时低于10%。游离胆固醇被吸收后，2/3很快与脂肪酸结合而脂化形成胆固醇酯，使脂蛋白携带胆固醇的能力增加，胆固醇进入细胞后，在溶酶体内由酸性脂酶水解脱脂。部分胆固醇在细胞内转化为类固醇。多余的胆固醇部分直接排泄至肠道;部分在肝内氧化成胆汁酸随胆汁排泄。运输参与胆固醇运输的主要是两种脂蛋白：即低密度脂蛋白(LDL)和高密度脂蛋白(HDL)。前者能将胆固醇由肝脏运输到全身组织细胞，而后者则从组织细胞里运输胆固醇到肝脏。测定血清中胆固醇测定包括总胆固醇(CT)、游离胆固醇(FC)及胆固醇酯(CE)。高量胆固醇的食物动物性食物是含有很高胆固醇的，比如肉类，蛋类，奶类等等，而植物性食物就没有，比如蔬菜，水果等，豆类几乎不含有任何胆固醇，所以如果胆固醇高的人群应该避免动物性食物，选择植物性食物比较好。它在动物内脏的含量都特别的高，比如猪肺、猪肾、猪肝、猪肠、猪脾等等都是含有高胆固醇的，所以应该少吃。动物的脑子的含量也是非常高的，特别是猪脑，其次是牛脑，羊脑，鸭脑，鸡脑等等，所以想要预防胆固醇过高，这些脑子类食物也要少吃。含低量胆固醇的食物有：瘦肉、兔肉、黄鱼、带鱼、去皮鸡肉、鲤鱼、鳝丝、方火腿、白鱼、海蜇皮、牛奶、海参。含高量胆固醇的食物(括号内是每100克食物中含有的胆固醇毫克数)；动物的脑子含量最高：如猪脑(3100毫克)、牛脑(2670毫克)、羊脑(2099毫克)。其次是禽蛋黄：如咸鸭蛋黄(2110毫克)、鸡蛋黄(1705毫克)、鹌鹑蛋黄(1674毫克)、松花蛋黄(1132毫克)。高胆固醇的危害高胆固醇与动脉粥样硬化的形成有明显的关系。现代分子生物学研究表明，动脉粥样硬化病变最初是以脂肪条纹和粥样斑病开始，是由吞噬了胆固醇的巨噬细胞和平滑肌细胞形成。另一方面，高胆固醇、高血压可造成血管内皮的完整性和功能损害，产生一系列继发性损害。美国国家胆固醇教育计划指出：正常成人血浆胆固醇水平应低于5.2mmol/L;5.2～6.2mmol/L为其高限。对超过高限者应改变其饮食，进一步检查高密度脂蛋白和低密度脂蛋白，并选择药物治疗。临床资料表明，血中胆固醇下降8.5%，低密度脂蛋白下降12.6%，可使冠心病病死率降低24%，心肌梗塞发病率下降19%。预防（1）低脂肪膳食。（2）运动。饱和脂肪酸使血清胆固醇增高，不饱和脂肪酸使其降低。脑力劳动者比体力劳动者血清胆固醇高，运动可使其降低。注意事项成年人每日摄入胆固醇以不超过500毫克为宜，冠心病者不应超过300毫克。化学性质白色或淡黄色结晶。Mp148.5℃，bp360℃(部分分解)，相对密度d19191.052。比旋光度[α]20D-31.5℃(2%，乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%，氯仿)。不溶于水，溶于乙醇(1：100)、无水乙醇(1：50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。生产方法以牲畜脑组织为原料干脑粉的制备取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜)，绞碎，40-50℃烘干，得干脑粉。脑（猪、牛、羊）[40-50℃]→干脑粉粗胆固醇结晶的制备干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍，不断搅拌，提取4.5h，反复提取6次，过滤，合并提取液，蒸馏回收丙酮，得黄色固体物。加10倍量乙醇，加热回流1h，得胆固醇乙醇溶液，过滤，滤液在0-5℃冷却，静置，析出晶体，过滤，得粗胆固醇结晶。干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶精制胆固醇的制备取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇，加5%-6%硫酸，加热回流8h，得水解液，0-5℃冷却，析出晶体，过滤，得晶体，加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇，加3%活性炭，加热回流脱色1h，保温过滤，滤液0-5℃冷却结晶，反复3次，过滤，收集结晶，压干，挥去乙醇，70-80℃真空干燥，得精制胆固醇。粗胆固醇结晶[乙醇，H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇，活性炭]→[1h]精制胆固醇。 |
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