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石胆酸 |
CAS No.: |
434-13-9 |
分子式: |
C24H40O3 |
分子量: |
376.57 |
备注: |
中文名称石胆酸中文同义词3ALPHA-羟基-5BETA-胆烷-24-酸;3Α-烷酸;3Α-羥膽烷酸;石膽酸;3-羟基胆基酸;石胆甾酸;石酸;胆石酸英文名称LITHOCHOLICACID英文同义词17-beta-(1-Methyl-3-carboxypropyl)ethiocholan-3-alpha-ol;17beta-(1-methyl-3-carboxypropyl)etiocholan-3alpha-ol;BETA-CHOLANICACID-3-ALPHA-OL;HYDROYCHOLANICACID;3-HYDROXYCHOLANICACID;3ALPHA-HYDROXYCHOLANICACID;3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLANICACID;3ALPHA-HYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OICACIDCAS号434-13-9分子式C24H40O3分子量376.57EINECS号207-099-1相关类别生化试剂-其他化学试剂;分析试剂标准品;医药原料;生化试剂;植物提取物;中药对照品;小分子抑制剂;药物原料;动物提取物;脂类;小分子抑制剂,天然产物;原料;其它萜类;Steroids;BileAcids;Biochemistry;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Inhibitors;杂质对照品;临床检测标准物质;胆酸系列Mol文件434-13-9.mol结构式石胆酸性质熔点183-188°C(lit.)比旋光度D20+33.7°(c=1.5inabsethanol);D19+23.3°(Wieland);D20+32.1°(Fischer)沸点445.09°C(roughestimate)密度1.0454(roughestimate)折射率35.5°(C=1,EtOH)闪点9℃储存条件roomtemp溶解度氯仿(轻微溶解)、二氯甲烷(微溶、加热)、DMSO(微溶、加热)酸度系数(pKa)4.76±0.10(Predicted)形态粉末颜色白色至类白色旋光性(opticalactivity)+3220(c1.5,ethanol)水溶解性18.83ug/L(25ºC)Merck5545BRN3217757InChIKeySMEROWZSTRWXGI-HVATVPOCSA-NLogP6.700(est)CAS数据库434-13-9(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Lithocholicacid(434-13-9)石胆酸用途与合成方法概述石胆酸是一种次级胆汁酸,别名又叫胆石酸、3Α-羥膽烷酸、石膽酸、3Α-烷酸、石酸、3-羟基胆基酸、石胆甾酸,存在于高等脊椎动物胆汁中。其分子结构中既含有亲水Chemicalbook基团,又含有疏水基团,故胆汁酸的立体构型具有亲水性和疏水性两个性质,因此使胆汁酸具有很强的界面活性。经查阅文献发现石胆酸具有较多的药理活性,如:抑制肿瘤生长、选择性杀死乳腺癌癌细胞、选择性抑制哺乳类DNA聚合酶的活性等。分类胆汁酸从结构上划分,可分为两大类:一类为游离型胆汁酸,包括胆酸(cholicacid)、脱氧胆酸(deoxycholicacid)、鹅脱氧胆酸(chenodeoxycholicacid)、和石胆酸(lithochalicacid);另一类为结合型胆汁酸,是由以上游离胆汁酸结合甘氨酸或牛磺酸而形成,主要包括甘氨胆酸(glycocholicacid)、甘氨鹅脱氧胆酸(glycochenodeoxycholateacid)、牛磺胆酸(taurocholateacid)及牛鹅脱氧胆酸(taurochenodeoxycholateacid)等。药理作用石胆酸可以杀伤胶质瘤细胞,对正常神经细胞无害,具体作用原理:低浓度的石胆酸(LCA)可以使BE(2)-m17和SK-n-MCIXC细胞对过氧化氢诱发的细胞衰亡变得敏感,一定浓度的LCA使人神经元细胞的原始培养物对此类型的细胞死亡具有了一定的抵御能力。LCA不仅可以通过触发线粒体外膜透化作用和引发剂CASPASE-9的活化所驱动的内在衰亡细胞死亡的路径实现对BE(2)-m17和SK-n-MCIXC细胞的杀灭,还可以通过涉及引发剂CASPASE-8活化作用的细胞衰亡的外在路径来实现。这些内在和外在的肿瘤细胞衰亡路途径我们可以用细胞凋亡级联反应进行解读。生物活性Lithocholicacid是一种胆汁酸,可以溶解脂肪用于吸收。靶点TargetValueFXRPXRvitaminDreceptor体外研究Lithocholicacid(LCA)是一种疏水性的次级胆汁酸,由肠中细菌鹅胆酸7α-脱羟基作用形成。LCA引起肝内胆汁郁积(胆汁流终止或被阻碍)。LCA激活PXR(孕甾烷X受体),并且LCA诱导的严重肝脏损伤能够被PXR的激活保护。LCA是法尼醇X受体(FXR)的一种配体,EC50为3.8μM。LCA直接结合VDR(维生素D受体),Ki为29μM,激活VDR(维生素D受体),Ki为30μM,比其他核受体(例如PXR,FXR)具有更高的敏感性,并且它的毒性效应因此被抑制。LCA具有肿瘤促进活性,抑制哺乳动物DNA聚合酶β,IC50为15μM。体内研究LCA给药后与啮齿动物的结合引起肝内胆汁郁积,一种以肝脏和血液中胆汁流减少和胆汁成分积累的减少为特征的病理状态。在DMH(二甲肼)诱导的小鼠癌变模型中,LCA几乎完全抑制癌变前结肠中的细胞凋亡。LCA激活VDR,诱导CYP3A在体内的表达,CYP3A是一种使LCA在肝脏和肠中解毒的细胞色素P450酶在体内的表达。 |
结构式: |
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