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三叔丁氧基氢化铝锂
CAS No.: 17476-04-9
分子式: C12H28AlLiO3
分子量: 254.27
备注: 中文名称三叔丁氧基氢化铝锂中文同义词三叔丁氧基氢化铝锂,1.1M四氢呋喃溶液,J&KSEAL瓶;氢化三叔丁醇铝锂,94%;三叔丁氧基氢化铝锂,1.1M四氢呋喃溶液;氢化三叔丁醇铝锂;三叔丁氧基氢化铝锂(2-8℃);氢化三叔丁醇铝酸锂,94%;三叔丁氧基氢化铝锂四氢呋喃溶液;叔丁氧基氢化铝锂英文名称Lithiumtri-tert-butoxyaluminumhydride英文同义词Lithiumhydridotris(tert-butoxy)aluminate,nominally1MinTHF,packagedunderArgoninresealableChemSealTMbottle;Lithiumhydridotris(tert-butoxy)aluminate,90%min;LTTBA;LITHIUMTRI-T-BUTOXYALUMINOHYDRIDE;LITHIUMTRI-(T-BUTOXY)-ALUMINUMHYDRIDE;LITHIUMTRI-TERT-BUTOXYALUMINIUMHYDRIDE;LITHIUMTRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE;LITHIUMTRI-TERT-BUTOXYALUMINUMHYDRIDECAS号17476-04-9分子式C12H28AlO3.Li分子量254.27EINECS号241-490-8相关类别医药中间体;还原;化学试剂;锂铝试剂;有机化工原料;其他生化试剂;还原剂;氢化物;锂化合物;有机锂;合成试剂;化工原料;化学试剂-还原剂;Al(Alminum)Compounds;ClassesofMetalCompounds;Li(Lithium)Compounds;Reduction;SyntheticOrganicChemistry;TypicalMetalCompounds;AluminumHydrides;SyntheticReagents;metalalkyl;化工材料;有机化工Mol文件17476-04-9.mol结构式三叔丁氧基氢化铝锂性质熔点300-319°C(dec.)(lit.)沸点66°C(THF)密度0.942g/mLat25°C闪点95°F储存条件2-8°C溶解度在低温下可溶于有机溶剂。形态溶液在储存期间颜色可能会变暗颜色清澈至微浑浊无色水溶解性Reactswithwater.敏感性Air&MoistureSensitiveBRN5796791暴露限值ACGIH:TWA50ppm;STEL100ppm(Skin)OSHA:TWA200ppm(590mg/m3)NIOSH:IDLH2000ppm;TWA200ppm(590mg/m3);STEL250ppm(735mg/m3)稳定性稳定的。与醇类不相容。与水剧烈反应。高度易燃。InChIKeyBYBIDFZFKATBFH-UHFFFAOYSA-NCAS数据库17476-04-9(CASDataBaChemicalbookseReference)EPA化学物质信息Aluminate(1-),hydrotris(2-methyl-2-propanolato)-,lithium,(T-4)-(17476-04-9)三叔丁氧基氢化铝锂用途与合成方法简介三(叔丁氧基)氢化铝锂(LTBA)是实验室常用的还原剂之一。该试剂在反应中可以提供一当量的氢负离子,因此需要按照底物被还原所需氢原子的理论量等当量的加入。性质三叔丁氧基氢化铝锂为白色粉末,熔点319℃,在280℃真空下升华。本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氢呋喃,微溶于乙醚。在干燥的空气中稳定,在潮湿的空气中缓慢吸潮水解。其是一种温和的高选择性还原剂。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原酮、醛和酰氯,不还原脂肪酸脂和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯。用途3-叔丁基氢化物锂溶液作为甾体选择性合成治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷前药-羟基-d-2’-脱氧-2’-疏-氟-2’-氯-C-甲基-3’、5’-环磷酸应用三叔丁氧基氢化铝锂广泛用于医药、香料、农药及其他精细有机合成工业。广泛用于甾体酮的还原工艺,是生产治疗癌症药物吉西他滨的重要原料。三叔丁氧铝氢化锂溶液作为甾体选择性合成β-D-2’-脱氧-2’-α-氟-2’-β-C-甲基-3’,5’-环磷酸的试剂,是一种治疗丙型肝炎病毒(HCV)的核苷酸前药。是比氢化铝锉温和的还原剂,很近似于氢化硼钠。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原醛、酮、酸氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯醋。还原四氢呋喃(开环)。广泛用于甾体酮的还原。三叔丁氧基氢化铝锂的活性低于氢化铝锂(LAH),并且在酰卤、醛类、酮类和酯类的选择性还原中非常有用。这种试剂通常具有更高的溶解度,尤其是在低温有机溶剂中。制备由于三叔丁氧基氢化铝锂的广泛用途,吸引了世界各国科技人员的广泛兴趣,对三叔丁氧基氢化铝锂的合成方法改进的研究,方兴未艾。现有技术中以金属锂为原料制备氢化锂,用氢化锂与三氯化铝反应,制得氢化铝锂。氢化铝锂在乙醚中与叔丁醇反应而制得三叔丁氧基氢化铝锂。方法一、将装有搅拌器、恒压滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三颈瓶烘烤并用干燥氮气吹争;。放入600毫升氢化铝铿(0.32摩尔)的乙醚溶液,在搅拌下滴加入74克〔1.00摩尔)叔丁醇。瓶中立即出现大量白色固体。倾出大部分乙醚,其余的乙醚和过量的叔丁醇则减压除去。产物81.0克,基本上是定量产率。方法二、我们进行了大量的合成研究,主要改进点是:用廉价的金属钠和氯化锂代替价格昂贵的金属锂,降低了反应温度近200℃,同时,用廉价较为安全的甲基叔丁基醚代替价高、易燃的乙醚做反应介质,即降低了生产成本,也提高了工艺流程的安全性。用途三叔丁氧基氢化铝锂是一种温和的高选择性还原剂,在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可还原酮,醛和酰氯,不还原脂肪酸酯和腈,但可还原脂肪酸和脂环酸的苯酯,还原四氢呋喃(开环)。在医药、香料、农药、染料以及其他精细有机合成中用作还原剂。
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