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5-溴-7-氮杂吲哚 |
CAS No.: |
183208-35-7 |
分子式: |
C7H5BrN2 |
分子量: |
197.03 |
备注: |
中文名称5-溴-7-氮杂吲哚中文同义词5-溴-7-氮杂吲哚;5-溴-1H-吡咯[2,3-B]吡啶;5-溴-7-氮杂吲哚,98%;5-溴-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶;5-溴-7-氮杂吲哚维罗非尼中间体1G;5-溴-7-氮杂吲哚,97+%;5-溴-7-氮杂吲哚维罗非尼中间体;5-溴-7-并环化合物英文名称5-Bromo-7-azaindole英文同义词5-BROMO-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE;5-BROMO-7-AZAINDOLE;5-Bromo-7-azaindole,96%;5-BROMOAZAINDOLE;1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine,5-bromo-;5-Bromo-1H-pyrrolo2,3-büpyridine;5-Bromo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine,97%;5-Bromo-7-azaindole97%CAS号183208-35-7分子式C7H5BrN2分子量197.03EINECS号629-247-8相关类别医药原料;吲哚;杂环砌块;吡啶;医药中间体;并环化合物;有机砌块;氮杂吲哚类;吲哚系列;氮杂吲哚;杂环化合物;中间体Intermediate;氮杂吲哚系列;Heterocycles;CHIRALCHEMICALS;pyridine;Non-Chiralheterocycliccompounds;Heterocycle-Indoleseries;Heterocycle-Pyridineseries;Intermediate;化学试剂;主营推荐产品;系列1;精细化工原料;有机化工原料;标准品;化学试剂;优势主打产品Mol文件183208-35-7.mol结构式5-溴-7-氮杂吲哚性质熔点176-180°C沸点357.4±42.0°C(Predicted)密度1.79±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Sealedindry,RoChemicalbookomTemperature形态结晶粉末酸度系数(pKa)6.25±0.20(Predicted)颜色白色至黄色InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-3-5-1-2-9-7(5)10-4-6/h1-4H,(H,9,10)InChIKeyLPTVWZSQAIDCEB-UHFFFAOYSA-NSMILESC12NC=CC1=CC(Br)=CN=2LogP1.8at25℃andpH7CAS数据库183208-35-7(CASDataBaseReference)5-溴-7-氮杂吲哚用途与合成方法简介7-氮杂吲哚是一类重要的化合物,在结构上与吲哚、嘌呤类似。它的衍生物具有抑制多种蛋白酶的活性,从而具有潜在的生物和药用价值,因而在医学研究上被广泛应用。5-溴-7-氮杂吲哚是一种研制新型抗肿瘤药物的药物中间体,目前虽有多种合成5-溴-7-氮杂吲哚的方法,如以2-氨基吡啶为原料,经过溴化,耦合,关环而成,但其反应工艺繁杂,需要大量的溴素,成本太高,并且反应产率低下,不适合大规模工业化生产。应用5-溴-7-氮杂吲哚是实验室有机合成和化工医药研发的中间体,主要用作原料药维罗非尼中间体,ABT199中间体。作用机制5-溴-7-氮杂吲哚信号途径可控制诱激因子Harpin蛋白介导的植物生长与抗虫害反应。其可以调控植物对腐生型病原菌的抗性,并且在植物细菌抗性方面具有正调控作用。它和茉莉素可以协同调控植物的生长发育以及对病原菌的抗性。5-溴-7-氮杂吲哚反应因子在植物抗病过程发挥着重要作用。其中5-溴-7-氮杂吲哚既能响应茉莉素信号,又能响应乙烯信号,是茉莉素与乙烯协同作用的关键因子。制备2-氨基-3-甲基-5-溴吡啶在的卡罗酸氧化作用下生成2-硝基-3-甲基-5-溴吡啶,随后在四氢吡咯和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMF-DMA)作用下生成得到中间体3,最后在雷尼镍/85%水合肼体系或其他底价金属下作用下还原关环形成5-溴-7-氮杂吲哚。 |
结构式: |
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