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4-(N,N-二苯氨基)苯甲醛
CAS No.: 4181-05-9
分子式: C19H15NO
分子量: 273.33
备注: 中文名称4-二苯胺基苯甲醛中文同义词4-甲酰三苯基胺;4-二苯胺苯甲醛;二苯胺基苯甲醛;二苯氨基-4-苯甲醛;4-甲酰基三苯胺;4-二苯胺基苯甲醛;4-(N,N-二苯基氨基)苯甲醛(P-);三苯胺甲酰物英文名称4-(N,N-Diphenylamino)benzaldehyde英文同义词JACS-4181-5-9;4-(diphenylamino)-benzaldehyd;4-(DIPHENYLAMINO)BENZALDEHYDE;4-FORMYLTRIPHENYLAMINE;4-(N,N-DIPHENYLAMINO)BENZALDEHYDE;P-N,N-DIPHENYLAMINO-BENZALDEHYDE;P-FORMYLTRIPHENYLAMINE;4-(N,N-DIPHENYLAMINO)BENZALDEHYDE(P-)98+%CAS号4181-05-9分子式C19H15NO分子量273.33EINECS号628-054-6相关类别三苯胺类;有机中间体;羰基化合物;醛;三苯胺类中间体;有机砌块;医药中间体;通用试剂;有机胺;材料中间体;中间体-有机中间体;有机化学;Pyrroles,Pyrimidines;AromaticAldehydes&Derivatives(substituted);Triphenylamineseries;Yellowcrystallinepowder;WhitePowder;PhenylamineSeriesMol文件4181-05-9.mol结构式4-二苯胺基苯甲醛性质熔点129-133°C(lit.)沸点436.8±28.0°C(Predicted)密度1.176±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTeChemicalbookmperature溶解度溶于甲醇。酸度系数(pKa)-5.61±0.30(Predicted)形态固体颜色淡黄色低敏感性AirSensitiveBRN2732795CAS数据库4181-05-9(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Benzaldehyde,4-(diphenylamino)-(4181-05-9)4-二苯胺基苯甲醛用途与合成方法化学性质黄色粉末结晶用途三苯胺及其衍生物具有较好的给电子性、较低的离子化电位、较好的溶解性与无定形成膜性、较强的荧光性能与光稳定性,因此三苯胺及其術生物在有机电致发光二极管(OLEDs),有机太阳能电池,场效应晶体管,双光子荧光材料等领城有着广泛的应用。4-甲酰基三苯胺中由于甲酰基活性极高,可以发生很多化学反应,使得4-甲酰基三苯胺在合成上述系列功能材料的过程中扮演着举足轻重的作用。(ChemicalBook彤彤编辑)生产方法4-甲酰基三苯胺的合成方法通常有:以二苯胺为间接原料的芳香氨基化、C-N偶联反应,以二苯胺为直接原料的C-N偶联反应,含三苯胺基和氰基的丙烯酸降解还原反应,三苯胺与Vilsmeier-Haack(以下简称VH试剂)试剂的甲酰化反应。Samuel1.Supp等用二苯胺和4-溴苯甲腈,在三(二苄亚基丙酮)二钯,1,1’-双(二苯基膦)二茂铁,叔丁醇钠和甲苯等强偶联、缩合试剂作用下,通过芳香氨基化得到二苯胺基苯甲腈,然后将二苯胺基苯甲腈溶解在乙醚中并立即冷却到-78℃,随后连续滴加一定量的还原剂二异丁基氢化铝(DIBALH),再将温度调节到-20℃,过夜反应。将产物经过一系列提纯操作后,得到黄色针状晶体,即4-甲酰基三苯胺,总收率为74.1%。此反应不仅条件过于苛刻,而且后续提纯工作繁琐,同时原料的来源过于局限,因此并不适合将其产业化。
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