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L-亮氨酸
CAS No.: 61-90-5
分子式: C6H13NO2
分子量: 131.17
备注: 中文名称L-亮氨酸中文同义词亮氨酸(LEU);L-白氨酸,L-闪白氨基酸,氨基异己酸;亮氨酸溶液(LEU);A一氨基异己酸;亮氨酸(LEU)溶液,100PPM;(S)-2-氨基-4-甲基戊酸;L-闪白氨基酸;氨基异己酸英文名称L-Leucine英文同义词(s)-2-amino-4-methylvalericacid;1-Leucine;2-Amino-4-methylpentanoicacid;2-amino-4-methylpentanoicacid;2-amino-4-methyl-valericaci;4-methyl-l-norvalin;4-methyl-norvalin;alpha-Amino-gamma-methylvalericacidCAS号61-90-5分子式C6H13NO2分子量131.17EINECS号200-522-0相关类别氨基酸类;生物化学品;中性氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;L系列氨基酸;植物提取物;标准品;对照品,标准品;其它试剂;对照品;氨基酸,多肽;中药对照品;氨基酸和衍生物;L-型氨基酸;食品添加剂;氨基酸;营养强化剂(营养增补;其他生化试剂;医药中间体;保护氨基酸;原料药;医药原料;食品饲料添加剂;营养增补剂;生物化工类;营养强化剂;生化试剂-氨基酸类;中间体;营养强化剂-氨基酸;有机原料;食品添加;氨基酸原料;医用原料;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;生化试剂-氨基酸;中间体类;原料;FoodandFeedAdditive;AminoAcidDerivatives;Leucine[Leu,L];AminoAcids;AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;amino;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;有机化学;化工原料;化工;食品添加类;化工品;营养强化剂;通用生化试剂-氨基酸;1;生物试剂;化学试剂;生物化工;临床检测标准物质;bc0001Mol文件61-90-5.mol结构式L-亮氨酸性质熔点>300°C(lit.)比旋光度15.4º(c=4,6NHCl)沸点122-134°C(Press:2-3Torr)密度1,293g/cm3蒸气压<1hPa(20°C)折射率1.4630(estimate)FEMA3297|L-LEUCINE闪点145-148°C储存条件2-8°C溶解度可溶于1MHCl:50mg/mL酸度系数(pKa)2.328(at25℃)形态粉末颜色白色至类白色PH值5.5-6.5(20g/l,H2O,20℃)气味(Odor)无味旋光性(opticalactivity)[α]20/D+15.5°,c=2in6MHCl水溶解性22.4g/L(20C)最大波长(λmax)λ:260nmAmax:0.05λ:280nmAmax:0.05升华点145-148ºCJECFANumber1423Merck14,5451BRN1721722稳定性对水分和光敏感。与强氧化剂不相容。LogP0.80CAS数据库61-90-5(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Leucine(61-90-5)EPA化学物质信息L-Leucine(61-90-5)L-亮氨酸用途与合成方法简介L-亮氨酸(L-leucine)又称白氨酸,即α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基异己酸,分子式为C6H13O2N。1819年Proust首先从奶酪中分离得到,后来Braconnot从肌肉与羊毛的酸水解物中得到结晶,并定名为亮氨酸。人体必须的八种氨基酸之一L-亮氨酸是人体必须的八种氨基酸之一,属于二十种蛋白质氨基酸内的脂肪族类氨基酸,与L-异亮氨酸和L-缬氨酸共称三大支链氨基酸。与D-亮氨酸是对映异构体,室温下为白色有光泽六面体结晶或白色结晶性粉末。无臭,略有苦味。在烃类存在下,在无机酸水溶液中性能稳定。每克溶于40ml水和约100ml醋酸。在乙醇或乙醚中极微溶解,溶于甲酸,稀盐酸,碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。L-亮氨酸具有促进胰岛素分泌的作用,能降血糖;促进睡眠,减低对疼痛的敏感,缓解偏头痛,缓和焦躁及紧张情绪,减轻因酒精而引起人体中化学反应失调的症状,并有助于控制酒精中毒;对治疗头晕有作用,还可以促进皮肤伤口及骨头的愈合作用,所以医生通常会建议手术后患者采取亮氨酸补充剂。常配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,应用于治疗或保健;也可作为食品、化妆品和饲料的添加剂。植物生长促进剂。亮氨酸最好的食物来源包括糙米,豆类,肉类,坚果,大豆粉,和全麦。同时也需要注意,过量摄入也会造成副作用,大量摄入会引起糙皮病,维生素A缺乏症,皮炎,腹泻,精神失常等问题。饮食中含有过多亮氨酸还会增加体内氨的数量,并破坏肝,肾功能。因此肝或肾功能受损患者不应该过量摄入,否则会导致病情恶化。鉴别试验约于150℃升华。含量分析精确称取预经105℃干燥2h后的试样约400mg,移入250ml烧瓶中。加甲酸3ml、冰醋酸50ml使之溶解。加2滴结晶紫试液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。同时进行空白试验并作必要校正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-亮氨酸(C6H13NO2)13.12mg。毒性可安全用于食品(FDA,§172.3202000)。LD505379mg/kg(大鼠,皮下)。使用限量占食品中总蛋白质量的6.4%(FDA§172.320,2000)。同“01115,异亮氨酸”(FEMA)。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)l-亮氨酸食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB2760中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质白色有光泽六面体晶体或白色结晶性粉末。略有苦味(DL-亮氨酸呈甜味)。于145~148℃升华。熔点293~295℃(分解)。在烃类存在下,在无机酸水溶液中性能稳定。每g溶于约40ml水和约100ml醋酸。微溶于乙醇(0.07%),溶于稀盐酸和碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。不溶于乙醚。属必需氨基酸,成人男子需要量2.2g/d(151本)。为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。天然品存在于脾脏、心脏等中,并以蛋白质形式存在于各种动植物组织中,腐败分解后可游离而出。用途营养增补剂;调味增香剂。配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂植物生长促进剂。按我国GB2760-96规定可用作香料。用途用于生化研究,医药上用于幼儿特发性高血糖的治疗和诊断,并用于贫血、中毒、肌萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病的治疗。用途氨基酸类药。用作氨基酸输液及综合氨基酸制剂。用于幼儿特发性高血糖的诊断和治疗以及糖代谢失调、伴有胆汁分泌减少的肝病、贫血、中毒、肌肉萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病等。糖尿病、脑血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的肾脏病患者忌用。胃及十二指肠溃疡患Chemicalbook者不宜品服。用途属必需氨基酸,成年男子需要量2.2g/d,为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。该品作为营养增补剂,配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂,植物生长促进剂。按我国GB2760-86规定,该品可用作香料。用途生化试剂,属于人体必须的氨基酸,主要作为营养增补剂,有降血糖和促进生长的作用。用途营养增补剂;调味增香剂。配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂植物生长促进剂。按我国GB2760-96规定可用作香料。用于生化研究,医药上用于幼儿特发性高血糖的治疗和诊断,并用于贫血、中毒、肌萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病的治疗。氨基酸类药。用作氨基酸输液及综合氨基酸制剂。用于幼儿特发性高血糖的诊断和治疗以及糖代谢失调、伴有胆汁分泌减少的肝病、贫血、中毒、肌肉萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病等。糖尿病、脑血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的肾脏病患者忌用。胃及十二指肠溃疡患者不宜品服。属必需氨基酸,成年男子需要量2.2g/d,为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。该品作为营养增补剂,配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂,植物生长促进剂。按我国GB2760-86规定,该品可用作香料。用作医药原料及食品添加剂生化试剂,属于人体必须的氨基酸,主要作为营养增补剂,有降血糖和促进生长的作用。用途生化研究。制备组织培养基。生产方法蛋白质(干酪素、角蛋白等)用盐酸或稀硫酸水解,水解液经碱中和沉淀出亮氨酸、L-异亮氨酸及L-蛋氨酸的混合物,用铜盐法精制,用β-萘磺酸使L-亮氨酸沉淀,得纯品。生产方法方法一、以血粉为原料血粉[HCl(分解)]→[110℃,24h]水解液[除酸]→[减压蒸馏]除酸液[活性炭(吸附脱色)]→流出液[浓缩]→[减压蒸馏]浓缩液[沉淀]→[邻二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游离)]→[过滤]亮氨酸粗品[活性炭(脱色)]→[70℃,1h]滤液[浓缩结晶]→[减压蒸馏]L-亮氨酸粗品[水(洗涤干燥)→L-亮氨酸成品水解、除酸在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L,并投入100kg动物血粉,加热保温110-120℃回流水解24h后,70-80℃减压浓缩至糊状。再加入50L浓缩至糊状,如此反复三次,冷却至室温,过滤收集滤液得水解液。吸附、脱色将水解液用水稀释1倍后,以0.5L/min的流速流进颗粒活性炭柱(30cm×180cm),直至流出液出现苯丙氨酸为止,用去离子水以同样流速洗至洗出液的pH为4.0为止,并将流出液和洗涤液合并,得流出液。浓缩、沉淀和游离将流出液减压浓缩成原体积的1/3后,搅拌下加入1/10体积(V/V)的邻二甲苯-4-磺酸,产生亮氨酸磺酸盐沉淀,过滤取沉淀,用2倍体积的去离子水洗涤2次,抽滤压干得亮氨酸磺酸盐。再先用2倍体积的去离子水搅匀,再加入6mol/L的氨水中和至pH为6-8,于70-80℃保温搅拌1h,使亮氨酸从其磺酸盐中游离出来。冷却结晶,过滤取结晶,再用2倍体积去离子水洗涤2次,抽滤压干得亮氨酸粗品。精制将亮氨酸粗品以40倍体积的去离子水加热溶解,加0.5%活性炭(5g/L)保温70℃,搅拌脱色1h,过滤取滤液,将其浓缩至原体积的1/4后,冷却结晶,过滤取结晶,并用少量水洗涤,抽干70-80℃烘干,得L-亮氨酸精品。方法二、以玉米麸质为原料玉米麸质[脱水干燥]→玉米麸质粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脱色]→脱色液[除酪氨酸]→滤液[106-110℃,20h;浓缩]→浓缩液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重结晶]→L-亮氨酸玉米麸质粉制备玉米麸质含有大量水分,固形物约占20%-30%,需经脱水、干燥方可制得玉米麸质粉。玉米朊制备取玉米麸质粉,用90%-95%的乙醇溶液抽提,抽提液蒸发浓缩回收乙醇,用水沉淀即得玉米朊。水解取玉米10kg,工业盐酸27L,水9L,装入水解罐中,保温106-110℃20h,至水解液呈红棕色。中和、脱色搅拌水解液使之冷却,缓慢加入7mol/L的NaOH溶液,中和至pH3后,再加入约2kg活性炭,搅拌保温70-80℃,30min进行脱色,过滤取滤液得脱色液。使脱色液为浅黄色透明溶液。去酪氨酸将脱色液冷却并不停搅拌,加入少量酪氨酸晶体,静置24h,使酪氨酸结晶。抽滤取结晶,洗涤得酪氨酸粗品,精制后得成品,保留母液。浓缩、结晶将上述母液用稀HCl调pH至2.5,然后减压浓缩,待有大量氯化钠结晶析出时,抽滤,滤液再浓缩,直至体积为10-15L为止,抽滤,合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶)。滤液用碱液调至pH3.3,不断搅拌,并加少量谷氨酸作品种,待谷氨酸析出结晶,抽滤得谷氨酸粗品,精制后得成品。酸溶沉淀将上步的合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶),加入3mol/L的盐酸溶液7.5L,加热搅拌,70-80℃保温0.5h,抽滤除去氯化钠结晶,滤液为亮氨酸盐酸盐溶液,体积大约为13L,然后按其体积的10%往滤液中加入邻二甲苯-4-磺酸,使完全形成亮氨酸磺酸盐析出,过滤取滤饼,滤液按同样方式操作,使滤液加入邻二甲苯-4-磺酸后再无沉淀析出为止。合并滤饼,用少量蒸馏水搅匀,抽滤,如此洗涤2次,得亮氨酸磺酸盐结晶。亮氨酸游离将亮氨酸磺酸盐结晶加入7mol/L的氨水中和,使溶液中和至pH6-8,保温70-80℃搅拌1h,静置冷却结晶,抽滤取结晶并用少许蒸馏水洗涤2次,得亮氨酸粗品。重结晶按重量比1/40加蒸馏水,将亮氨酸粗品加热使其溶解,再加入1%活性炭脱色。使脱色液的色度和澄明度经检查合格后,进行减压浓缩,直至体积为原体积的1/4为止,搅拌、冷却、结晶,抽滤得亮氨酸结晶。母液再脱色再浓缩结晶,合并结晶,干燥后得亮氨酸成品。方法三、以马面鱼屯鱼片下脚料为原料马面鱼屯鱼片下脚料[工业盐酸(水解)]→水解液[中和脱色,7mol/LNaOH]→[活性炭;pH3]透明液[稀HCl(浓缩结晶)]→[pH2.5]滤饼[HCl,沉淀剂(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸馏水(重结晶)]→L-亮氨酸成品。水解取马面鱼片下脚料2kg,加工业盐酸5.4L,水1.8L,盐酸浓度约为6mol/L,加热保温106-110℃,水解20h至水解液呈红棕色。中和、脱色将水解液搅拌冷却,加入7mol/L的NaOH溶液中和,使pH至3。再加入水解液约2%的活性炭,保温70-80℃搅拌脱色半小时,过滤取滤液,即得黄色透明液。浓缩、脱色将上述黄色透明液用稀HCl调pH至2.5,减压浓缩,待有大量食盐结晶析出时,过滤,滤液再浓缩至总体积约为2-3L为止,过滤,合并滤饼(NaCl和亮氨酸混合结晶)。酸溶、沉淀将上述合并滤饼,加入3mol/L的HCl液1.5L,加热搅拌,70-80℃保温半小时,过滤弃去NaCl结晶,滤液为亮氨酸盐酸盐溶生产方法以干血红蛋白为原料于硫酸中回流数小时,碱中和沉淀、过滤、结晶,用浓盐酸和2-溴甲苯-5-磺酸钠处理,水解后乙醚洗涤、结晶得产品。生产方法蛋白质(干酪素、角蛋白等)的盐酸或稀硫酸水解液用碱中和,使亮氨酸沉淀。此沉淀物中混有L-异亮氨酸及L-蛋氨酸,用铜盐法精制,再用β-萘磺酸使其沉淀,得L-亮氨酸纯晶体。
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