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吡咯 |
| CAS No.: |
109-97-7 |
| 分子式： |
C4H5N |
| 分子量： |
67.09 |
| 备注： |
中文名称吡咯中文同义词呲咯;吡咯;氮杂茂;二乙烯亚胺;氮杂戊;一氮二烯五环;一氮唑;吡咯;氮(杂)茂英文名称Pyrrole英文同义词4-methyl(di-pyrrol-2-yl-methtyl)pyridiniumiodide;PYRROLE;1-Aza-2,4-cyclopentadiene;Divinyleneimine;Monopyrrole;Parzate;Pyrrhol;PyrrolCAS号109-97-7分子式C4H5N分子量67.09EINECS号203-724-7相关类别化工原料-1;中间体;生物化工;有机化工原料;食品添加剂;食用香料（增香剂）;天然等同香料和人造香;吡咯;通用试剂;对照品,标准品;杂环砌块;生化试剂;化妆品添加剂，香料，香精;Porphyrins;Pyrrole;Halogenated;Organohalides;PorphyrinBuildingBlocks;Alkoxy;Organoborons;FunctionalMaterials;Pyrroles(forCondutingPolymerResearch);ReagentsforConductingPolymerResearch;Flavour&FragranceIntermediates;医药、农药及染料中间体;材料中间体及助剂;日化原料;香精香料Mol文件109-97-7.mol结构式吡咯性质熔点-23°C(lit.)沸点131°C(lit.)密度0.967g/mLat25°C(lit.)蒸气密度2.31(vsair)蒸气压8.7hPa(20°C)折射率n20/D1.508(lit.)FEMA3386|PYRROLE闪点92°F储存条件Storeat+2°Cto+8°C.溶解度水中的溶解度为60克/升酸度系数(pKa)15(at25℃)形态液体颜色透明几乎无色至褐色气味(Odor)0.10%的丙二醇溶液。甜美温暖坚果空灵PH值>6(10g/l,H2O,20℃)香型nutty爆炸极限值(explosivelimit)3.10-14.8%(V)水溶解性60g/L(20ºC)敏感性Air&LightSensitiveMerck14,8014JECFANumber1314BRN1159介电常数7.5（17℃）稳定性稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。易燃。InChIKeyKAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-NLogP0.85CAS数据库109-97-7(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Pyrrole(109-97-7)EPA化学物质信息1H-Pyrrole(109-97-7)吡咯用途与合成方法杂环化合物吡咯是含一个氮杂原子的五元杂环化合物，常温下为无色液体，天然存在于煤焦油及骨油中，在空气中颜色迅速变黑，有显著的刺激性气味。相对密度0.9691，沸点130～131℃，凝固点-24℃。几乎不溶于水和稀碱溶液，溶于乙醇、乙醚、苯和无机酸溶液。对碱十分稳定，在有少量无机酸存在下易聚合成暗红色的三聚物树脂，贮存时，受光照或暴露于空气中，也会Chemicalbook树脂化。吡咯蒸气遇蘸有盐酸的松片能显示红色，这叫松片反应(pineflakesreaction;pinesplinttest)，可用于鉴别吡咯。结构特点吡咯环上的5个原子均为sp2杂化，处于同一平面，氮原子的一对未共用电子占据的p轨道，与四个碳原子的p轨道平行且重叠，形成5原子、6个π电子的闭合共轭体系，具有芳香性，易发生亲电取代反应。因此，吡咯氮原子的碱性小(pKb13.6);相反，氮原子上结合的氢，呈弱酸性。此外，吡咯环与苯及其他芳香族化合物相同，能进行硝化、磺化、重氮偶合反应、Friedel-Crafts型酰化反应。这种反应可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子为sp2杂化，未共用电子对占据p轨道，与4个sp2杂化碳原子的p轨道平行重叠，形成六电子共轭体系，具有芳香性，可发生亲电取代反应。吡咯分子中氮原子的未共用电子对参与了环系的共轭，故与H+结合能力极弱，不显碱性。由于氮原子上电子密度相对降低，使氮原子相连的氢原子能以正离子形式离去，因而吡咯具有弱酸性。电离常数Ka=10-15，可以与固体氢氧化钾反应形成盐。应用吡咯的许多衍生物都是重要的药物和具有很强生理活性的物质，如叶绿素、血红素等。吡咯是血红素、叶绿素、胆汁色素、某些氨基酸、若干生物碱及一些酶的基本结构单元，这些化合物具有很强的生理活性与药物功能。维生素B12、胃长宁、海人草酸(驱蛔虫药)、林可霉素(抗菌素)等药物均含有氢化吡咯环状结构。1979年以后，发现吡咯经电化学氧化可制得柔性导电高分子薄膜，电导率达104S/m，并具有良好的稳定性。含量分析按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱法测定。毒性GRAS(FEMA)。LD5061mg/kg(小鼠，皮下)。使用限量FEMA(mg/kg)：冷饮3.0；糖果3.0；焙烤食品3.0；布丁类3.0；肉类、肉类沙司、汤3.0；谷类3.0。化学性质无色至带黄色液体，在长期贮存过程中易受光的作用而聚合并转为棕色。具有果仁和酯类暖的甜果味。沸点130℃(分解)，闪点39℃，熔点-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多数非挥发性油，不溶于水和稀碱。用途吡咯衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。它在医药工业上可以用于合成依洛沙星（Irloxacin）、吡咯米酸（Piromidic）、吡咯戊酮（Pyrovalerone）、吡咯卡因（Pyrrocaine）以及病灭定（TMT）等。此外它用作色谱分析标准物质，检验金亚硒酸和硅酸，测定铬酸盐、金、碘酸盐、汞、亚硒酸、硅和钒。生产方法由骨油和硫酸共热分馏后，使转变成其钾盐(C4H4NK)，用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。生产方法以呋喃和氨为原料，γ-氧化铝为催化剂，经气相催化反应而得。类别易燃液体毒性分级高毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:98毫克/公斤;口服-兔子LDL0:147毫克/公斤可燃性危险特性遇明火、高温、氧化剂较易燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂分开存放灭火剂干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂 |
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