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香草乙酮 |
| CAS No.: |
498-02-2 |
| 分子式： |
C9H10O3 |
| 分子量： |
166.18 |
| 备注： |
中文名称香草乙酮中文同义词3-甲氧基-4-羟基苯乙酮;罗布麻宁.乙酰香草酮.茶叶花宁;3-甲氧基-4-羟基苯乙酮/香草酮/香草乙酮;香草乙酮;香草乙酮,夹竹桃麻素;香草酮/香草乙酮标准品;香草酮/香草乙酮;夹竹桃麻素(标准品)英文名称Acetovanillone英文同义词Apocynin-CAS498-02-2-Calbiochem;1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanon;1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanone(acetovanillone);1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ETHAN-1-ONE;1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ETHANONE;Acetovanillone~Apocynin;4’-Hydroxy-3’-Methoxyacetophenone3-Methoxy-4-Hydroxyacetophenone3’-Methoxy-4’-Hydroxyacetophenone;ACETOVANILLONE98+%CAS号498-02-2分子式C9H10O3分子量166.17EINECS号207-854-5相关类别植物提取物;标准品;酮;小分子抑制剂，天然产物;生化试剂;羰基化合物;细胞生物学试剂;无机盐;对照品;生化试剂-其他化学试剂;医药原料;标准品-中药标准品;其它酚类;FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticAcetophenones&Derivatives(substituted);pharmacetical;Adehydes,Acetals&Ketones;Anisoles,AlkyloxyCompounds&Phenylacetates;Phenols;Aromatics;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;ProteinKinaseInhibitorsandActivators;Inhibitors;有机合成中间体;标准品，对照品;对照品;有机化工原料;替尼类抗癌药物中间体;医药原料药;中药对照品;精细化学中间体;化工原料;其他原料;化工材料;通用生化试剂-天然产物;有机中间体;bc0001Mol文件498-02-2.mol结构式香草乙酮性质熔点112-115°C(lit.)沸点263-265°C/17mmHg(lit.)密度1.1708(roughestimate)折射率1.5101(estimate)闪点>230°F储存条件Sealedindry,RoomTemperature溶解度可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、甲烷形态固体酸度系数(pKa)8.18±0.18(Predicted)颜色黄色至棕色气味(Odor)微甜的香兰素香型vanilla水溶解性solubleinhotwaterMerck14,741BRN637373LogP1.389(est)CAS数据库498-02-2(CASDataBaseReferenChemicalbookce)NIST化学物质信息Ethanone,1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(498-02-2)EPA化学物质信息Acetovanillone(498-02-2)香草乙酮用途与合成方法概述香草乙酮是多种精神药物和各种新型抗疟药的合成原料，在医学上常被用作强心剂和利尿药。香草乙酮目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶和黄嘌呤氧化酶是心肌再灌注过程中自由基的主要来源，因而抑制其活性，减少自由基的生成可能会减轻再灌注损伤。在本实验中，使用NADPH氧化酶抑制剂香草乙酮可以对再灌注大鼠心肌发挥保护作用，这种保护与其抑制NADPH氧化酶的活性，减少其介导的超氧阴离子和过氧化亚硝酸盐自由基生成有关。作用机制香草乙酮可以通过抑制NADPH氧化酶的活性，减少其介导的自由基生成、中性粒细胞的浸润而保护心肌，保护心脏功能，减少心肌细胞凋亡而对心肌再灌注损伤起有效的治疗作用。应用香草乙酮又称香荚兰乙酮,乙酰香草酮，具有弱香草嗅味,不仅用于香料工业也是重要的有机合成原料,可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。同时也是一种常用的抗氧化剂是目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂,在医学上还常用作强心剂和利尿药。应用香草乙酮可用于香料工业也是重要的有机合成原料，可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。其也是一种常用的抗氧化剂，是目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂，在医学上还常用作强心剂和利尿药。制备在反应瓶中依次加入无水乙醇25mL,愈创木酚2.0mL(18.0mmol),无水碳酸钾5.0g(36.2mmol)碘化钠0.3g(2.0mmol)和溴代正丙烷3.2mL(35.4mmol)搅拌下回流反应10h.过滤减压蒸除乙醇和过量溴代正丙烷加入二氯甲烷40mL和1mol-L-1氢氧化钠溶液30mL,分液有机相用水(2x25mL)洗涤,无水硫酸镁干燥,旋蒸脱溶得黄色液体12.86g,收率95.3%;在反应瓶中加入二氯甲烷25mL和11.5g(9.0mmol)搅拌下加入无水氯化锌2.5g(18.3mmol)冰浴冷却,滴加混合溶液[二氯甲烷（2.0mL)+乙酸酐(1.7mL,18.0mmol)],滴毕缓慢升至室温反应4h。加入1mol-L-1盐酸40mL,分液水相用二氯甲烷(2x30mL)萃取,合并萃取液,用水(2×30mL)洗涤,无水硫酸镁干燥旋蒸脱溶得黄色液体混合物1.84g,收率97.9%，纯度99.1%；在反应瓶中依次加入二氯甲烷16mL及异构体3-甲氧基4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基4-甲氧基苯乙酮的混合物1.0g(4.8mmol)搅拌至完全溶解(5min);加入无水三氯化铝1.4g(10.5mmol),于35℃反应4h。倒入1mol-L-1氯化铵溶液(25mL)中分液水相用二氯甲烷(2x30mL)萃取，合并萃取液旋蒸脱溶后经硅胶柱层析[洗脱剂:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10∶1分离纯化得米白色固体香草乙酮。化学性质白色结晶性粉末。用途用于食品添加剂用途用作有机合成中间体 |
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