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叠氮磷酸二苯酯
CAS No.: 26386-88-9
分子式: C12H10N3O3P
分子量: 275.2
备注: 中文名称叠氮磷酸二苯酯中文同义词叠氮膦酸二苯酯;叠氮磷酸二苯酯(冷库);叠氮磷酸二苯酯;叠氮磷酸二苯酯,97%;DPPA叠氮磷酸二苯酯;叠氮磷酸二苯;二甲基磷酸叠氮化物;二苯基磷酰叠氮化物英文名称Diphenylphosphorylazide英文同义词phosphorazidicacid,diphenylester;(PHO)2PO-N3;PHOSPHORICACIDDIPHENYLESTERAZIDE;PS-DPPA;Diphenylphosphorazindate(DPPA);Diphenylphosphonicazide,97%;DPPApolymer-bound,PS-DPPA;DPPA,PhosphoricaciddiphenylesterazideCAS号26386-88-9分子式C12H10N3O3P分子量275.2EINECS号247-644-0相关类别杂环类;合成试剂;氮化合物;医药中间体;中间体;保护氨基酸;催化剂;C-X键形成(无卤素);氨化试剂;金属有机物;有机化工;医药原料;有机原料;PharmaceuticalIntermediates;PeptideCouplingReagents;Amination;Biochemistry;Condensation&ActiveEsterification;CouplingReactions(PeptideSynthesis);多肽试剂;其他生化试剂;羧酸类衍生物;合成磷脂;化工中间体;原料;化工原料;化工原料-1827181813;化工原料-塑料类;有机化工原料;农药中间体;叠氮;化学溶剂;无机物;化工产品-有机化工;化学试剂;杂质对照品;有机中间体;精细化工原料;原料药;PeptideSynthesis;SyntheticOrganicChemistrChemicalbooky;carboxylicesterMol文件26386-88-9.mol结构式叠氮磷酸二苯酯性质沸点157°C/0.17mmHg(lit.)密度1.277g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.551(lit.)闪点>230°F储存条件2-8°C溶解度乙腈(少量溶解)、氯仿(少量溶解)、乙酸乙酯(少量溶解)形态液体比重1.277颜色浅黄色水溶解性insoluble水解敏感性7:reactsslowlywithmoisture/waterBRN2058967稳定性稳定的。与酸、强氧化剂不相容。InChIKeySORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-NCAS数据库26386-88-9(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Diphenylphosphorylazide(26386-88-9)叠氮磷酸二苯酯用途与合成方法简介叠氮磷酸二苯酯是由氯磷酸二苯酯与叠氮化钠反应得到的安全、高效的叠氮化试剂,可替代有爆炸风险的叠氮化钠用于叠氮化反应。DPPA可与羧酸反应,形成酰基叠氮中间体,并进而与醇或胺反应,形成N-取代氨基甲酸酯或酰胺。用途叠氮磷酸二苯酯用于肽偶联和1,3-偶极环加成等反应;也被用于制备氨基酸共聚物。制备氯代磷酸二苯酯47.9g(0.178mol),叠氮钠20.7g(0.32mol),四丁基溴化铵2.5g加入100ml的三口烧瓶中室温剧烈搅拌反应10小时,混合物逐渐乳浊,变粘,再逐渐变稀薄,颜色由无色变为浅灰色,过滤即可得到略带浅黄色或无色的微粘液体42.5g,产率86.2%,HPLC含量99.3%。用途在有机合成,医药合成及肽类化合物合成方面有广泛应用。叠氮化试剂,用于四苯卟啉-钴催化的烯烃的氮丙啶化。也用作制备大环内酰胺和醛糖还原酶抑制剂的激活剂。也是重要的有机磷试剂。
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