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N-溴代丁二酰亚胺(NBS) |
| CAS No.: |
128-08-5 |
| 分子式： |
C4H4BrNO2 |
| 分子量： |
177.98 |
| 备注： |
中文名称N-溴代丁二酰亚胺(NBS)中文同义词N-溴化丁二酰亚胺;N-溴化琥珀酰亚胺;NBS(N-溴代丁二酰亚胺);N-溴丁二酰胺,99%;NBS-N-溴代琥珀酰亚胺;N-溴丁二酰胺(NBS);溴代丁二酰亚胺(NBS);N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)英文名称N-Bromosuccinimide英文同义词2,5-PYRROLIDINEDIONE,1-BROMO-;1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE;N-BROMOSUCCINIMIDE;N-BROMOSUCINIMIDE;NBS;N-BROMOBUTANIMIDE;bromosuccinimide;BROMOSUCCINIMIDE-NCAS号128-08-5分子式C4H4BrNO2分子量177.98EINECS号204-877-2相关类别氮化合物;有机砌块;原料;有机化工;合成材料中间体;有机合成;其他生化试剂;酰胺/酰胺化合物;生化试剂;酰胺;酰胺化合物;中间体;有机原料;医药中间体;有机化合物-助剂;精细化工;试剂;有机胺类化合物;溴化物;其他原料;化学试剂;化工原料;生物化工;日用化学品原料;医药农药中间体;中间体-农药中间体;有机化工原料;标准品;有机无机化工;化工;胺类;化工原料-有机化工;精细化工原料;新产品;杂质对照品;有机中间体;医药原料;智尚化工中间体;系列1;Nitrogencycliccompounds;MedicalIntermediates;Biochemistry;Bromination;Halogenation;N-SubstitutedMaleimides,Succinimides&Phthalimides;N-SubstitutedSuccinimides;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;128-08-5;溴类;基础有机试剂;有机化学;医用原料Mol文件128-08-5.mol结构式N-溴代丁二酰亚胺(NBS)性质熔点175-180°C(dec.)(lit.)沸点221.4°C(roughestimate)密度2.098蒸气压14.8hPa(20°C)折射率1.6060(estimate)储存条件Storeat+2°Cto+8°C.溶解度水中的溶解度为14.8g/l酸度系数(pKa)-2.78±0.20(Predicted)形态结晶粉末颜色白色至浅黄色至浅橙色气味(Odor)溴的特征气味水溶解性Solubleinacetone,tetrahydrofuran,dimethylformamide,dimethylsulfoxideandacetonitrile.Slightlysolubleinwaterandaceticacid.Insolubleinether,hexaneandcarbontetrachloride.敏感性MoistureSensitiveMerck14,1438BRN113916稳定性稳定的。与强氧化剂、卤代烃不相容。InChIKeyPCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-NLogP-1.19CAS数据库128-08-5(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息2,5-Pyrrolidinedione,1-bromo-(128-08-5)EPA化学物质信息N-Bromosuccinimide(128-08-5)N-溴代丁二酰亚胺(NBS)用途与合成方法简介N－溴代丁二酰亚胺又名N－溴代琥珀酰亚胺，英Chemicalbook文名:N－bromosuccinimide，简称NBS，是有机合成中的重要溴化剂，溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点，被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用，是化工及制药工业中常用的溴化试剂。应用N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体，用途广泛，市场前景广阔，在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。用途N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入，逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。用途NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂，是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂，也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。制备溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应，所得的产品质量参差不齐，溴资源利用率低，生产成本高；具体实验步骤：将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴条件下，加入液溴。反应结束后，粗产品用冰水洗除残存的溴，干燥得到产品N－溴代丁二酰亚胺。纯度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反应式如下:化学性质N-溴代丁二酰亚胺，常用缩写NBS，白色至乳白色细粒结晶。溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中，微溶于水和乙酸，不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应；酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应；烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。NBS对湿气敏感，应保存在冰箱中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。用途用作鉴别伯、仲、叔醇试剂用途可合成溴乙腈药物，农药工业用于合成噻菌灵，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等用途有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。用途用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成用途有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。用途有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。用途多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。通用溴化剂。在AIBN存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。用途通用的溴化试剂；用于色氨酸的氧化，尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物；用于核糖体巯基的基团修饰；在AIBN存在下，将硅基醚氧化成醛生产方法1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。类别有毒物质毒性分级高毒急性毒性腹腔-小鼠LDL0:256毫克/公斤爆炸物危险特性与苯胺,二烷基硫,水合肼反应爆炸;105℃加热24小时与丙腈反应爆炸可燃性危险特性对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性;热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾储运特性库房通风低温干燥;与苯胺;二烷基硫;水合肼,过氧化物,丙腈分开存放灭火剂泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水 |
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