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三甲基氰硅烷
CAS No.: 7677-24-9
分子式: C4H9NSi
分子量: 99.21
备注: 中文名称三甲基氰硅烷中文同义词三甲基硅基氰化物;氰化三甲基硅烷,97%;三甲基硅化腈(冷库);三甲基氰化硅;三甲硅基氰;三甲硅基乙腈;氰化三甲基硅烷;三甲基硅氰英文名称Trimethylsilylcyanide英文同义词TRIMETHYLSILYLCYANIDEFORSYNTHESIS;trimethylsilylformonitrile;trimethylsilylmethanenitrile;trimethyl-silanecarbonitril;trimethylsilycyanide;TMSCN;TRIMETHYLSILANECARBONITRILE;TRIMETHYLSILYLCYANIDECAS号7677-24-9分子式C4H9NSi分子量99.21EINECS号231-657-3相关类别硅化合物;有机硅;医药中间体;有机金属试剂;杂环类;有机化工原料;化工原料;其他生化试剂;精细化工品;中间体;化工中间体;生物化工;硅烷试剂;Smallmolecule;Si(ClassesofSiliconCompounds);Si-(C)4Compounds;SiliconCompounds(forSynthesis);SyntheticOrganicChemistry;BuildingBlocks;C1toC5;ChemicalSynthesis;Cyanides/Nitriles;NitrogenCompounds;OrganicBuildingBlocks;中间体-有机中间体;化学试剂;化工原料;中间体及助剂;科研材料中间体;7677-24-9;有机原料Mol文件7677-24-9.mol结构式三甲基氰硅烷性质熔点8-11°C(lit.)沸点114-117°C(lit.)密度0.793g/mLat20°C(lit.)折射率n20/D1.392(lit.)闪点34°F储存条件Inertatmosphere,2-8°C溶解度与有机溶剂混溶。形态液体比重0.744颜色粘黄色水溶解性reacts敏感性MoistureSensitive水解敏感性8:reactsrapidlywithmoisture,water,proticsolventsBRN1737612暴露限值NIOSH:IDLH25mg/m3稳定性湿气敏感InChChemicalbookIKeyLEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-NCAS数据库7677-24-9(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Silanecarbonitrile,trimethyl-(7677-24-9)三甲基氰硅烷用途与合成方法简介TMSCN化学名称Trimethylsilylcyanide;Cyanotrimethylsilane,又名三甲基腈基硅烷;三甲基硅基氰化物。其为杏仁味无色液体,溶于大多有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿等;与水等含质子溶剂剧烈反应。理化性质三甲基氰硅烷(TMSCN)室温下为挥发性液体,其在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂,用于向分子中引入氰基。应用氰醇类化合物是一类重要的有机合成中间体,是合成α-羟基酸、α-羟基醛、β-羟基胺等的直接原料。因此,对氰醇的制备已经引起了广泛关注,羰基化合物与TMSCN(三甲基氰硅烷)的加成反应是合成氰醇最有效的方法之一。制备三甲基氰硅烷(TMSCN)可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备:LiCN+(CH3)3SiCl→(CH3)3SiCN+LiCl使用注意事项三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢,因此使用时必须注意防止潮解:2(CH3)3SiCN+H2O→(CH3)3SiOSi(CH3)3+2HCN生产状况分析目前TMSCN国内生产厂家甚少,反应体系为非均相氰化钠取代反应,转化率很低,仅能达到45%左右。也可用氰化银取代,但成本太高,而且废渣不易处理。还有使用氢化亚铜作为原料参加取代反应,产品转化率很低,导致产品价格昂贵,造成TMSCN很难广泛应用于氰化试剂。制备在2000L搪瓷反应釜先加入400KgN-甲基吡咯烷酮,再投入400Kg氰化钠,搅拌10分钟,加入10Kg碘化钾催化剂,搅拌下滴加三甲基氯硅烷,温度控制在75℃以下,当三甲基氯硅烷滴加至950Kg时,控制反应温度在65℃~70℃,回流24小时,过滤,然后将滤液去精馏,截取中组份为三甲基氰硅烷(沸点:112℃),纯度大于98.5%,其余组份均打入反应釜中继续进行二次反应,反应釜内继续加热至65℃~70℃,反应时间12小时,反应后过滤,滤液再精馏,截取中组份为三甲基氰硅烷,依次将轻组份和重组份再打入反应釜,作为下一轮反应原料。此工艺可将收率提升至89%。用途用作有机聚合物原料用途氰基化试剂
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