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二乙胺基三氟化硫(DAST) |
| CAS No.: |
38078-09-0 |
| 分子式： |
C4H10F3NS |
| 分子量： |
161.18 |
| 备注： |
中文名称二乙胺基三氟化硫(DAST)中文同义词三氟化二乙氨基硫;二乙胺基三氟化硫;二乙氨基三氟化硫;二乙胺硫三氟化物;三氟化二乙氨基硫/DAST;三氟化二乙氨基硫(50%正己烷溶液);(二乙氨基)三氟化硫[氟化试剂];二乙胺基三氟化硫(三氟化二乙氨基硫、二乙氨基三氟化硫、二乙胺硫三氟化物、三氟化二乙氨基硫、二乙胺基三氟化硫、氟化试剂)英文名称Diethylaminosulfurtrifluoride英文同义词(beta-4)-sulfu;(diethylamino)trifluorosulfur;(Diethylethan-aminato)trifluorosulfur;(N,N-diethylamino)sulfurtrifluoride;(N-ethylethanaminato)-trifluorosulfur;Diethylamino-schwefeltrifluorid;Diethylaminotrifluorosulfur;ethanamine,N-ethyl-,sulfurcomplexCAS号38078-09-0分子式C4H10F3NS分子量161.19EINECS号253-771-2相关类别C-X键形成;氟化学;有机胺类化合物;有机光电;中间体类;氟化试剂;氟试剂;合成试剂;卤代物;化试剂;化工原料;有机化工原料;医药原料;InorganicFluorides;Biochemistry;FluorinatingReagents;FluorinatingReagents&BuildingBlocksforFluorinatedBiochemicalCompounds;Fluorination;Halogenation;NucleophilicFluorinatingReagents;ReagentsforOligosaccharideSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;(DAST;化工助剂;有机中间体Mol文件38078-09-0.mol结构式二乙胺基三氟化硫(DAST)性质沸点30-32°C3mmHg(lit.)密度1.22g/mLat25°C(lit.)折射率1.41-1.416闪点75°F储存条件2-8°C溶解度可溶于苯、氯仿（微溶）形态液体酸度系数(pKa)-4.87±0.70(Predicted)颜色无色至黄色至橙色比重1.220水溶解性decomposes敏感性MoistureSensitiveMerck14,3113BRN1849066暴露限值ACGIH:TWA2.5mg/m3NIOSH:IDLH250mg/m3稳定性与空气中的水分发生反应，在空气中不稳定InChIKeyCSJLBAMHHChemicalbookLJAAS-UHFFFAOYSA-NCAS数据库38078-09-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Diethylaminosulfurtrifluoride(38078-09-0)二乙胺基三氟化硫(DAST)用途与合成方法DAST二乙胺基三氟化硫(DAST)，是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是(二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能能将羟基化合物转化为单氟代化合物，醛和酮转化为二氟代化合物，而对羧酸及其衍生物的羰基则没有影响。DAST是液体，在干燥情况下室温或冰箱能长期保存，DAST在90℃会分解，处理不当会有爆炸的危险。但由于操作简单和通用性强，DAST是使用得最广泛的氟代试剂之一。（ChemicalBook雨欣编辑）物理性质商品为褐黄色液体，沸点30~32℃/3.0mmHg，密度1.220g/cm3。溶于大多数非极性有机溶剂，通常在CH2Cl2、CHCl3和CCl4中使用。氟化反应二乙胺基三氟化硫(DAST)将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在–78oC下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可(式1)。仲醇的反应虽然也在–78oC加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH2Cl2中回流(式2，式3)。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物(式4，式5)。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物(式6)。注意事项二乙胺基三氟化硫(DAST)[(CH3CH2)2NSF3]和BAST[(CH3OCH2CH2)2NSF3；商品名为Deoxofluor]易水解生成HF，所以在使用的时候要和使用氢氟酸及其铵盐一样，需特别注意。当纯的DAST加热超过40～50℃时会发生爆炸，所以在其加热的时建议使用防护板。由于底物的反应活性而需要较高温度时，可选择较为安全的BAST(Deoxofluor)，它在加热的过程中只会缓慢分解而不会发生爆炸。该试剂在常温和常压比较稳定。建议在低温和氮气保护下保存,反应在通风橱中进行。该试剂对空气和湿气相对比较稳定。用途二乙胺基三氟化硫(DAST)用作氟化试剂、抗癌药物上氟剂。例如与醇作用得到相应的氟代烷；与酰氯作用得到相应的酰氟；与醛或酮作用得到孪位二氟化物；与亚砜作用得到α-氟代硫醚，再用过氯苯甲酸氧化，得到α-氟代亚砜。 |
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