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碘甲烷 |
| CAS No.: |
74-88-4 |
| 分子式： |
CH3I |
| 分子量： |
141.94 |
| 备注： |
中文名称碘甲烷中文同义词碘甲烷(含稳定剂铜屑);碘A;碘甲烷;碘甲烷溶液;碘甲烷,98%;碘甲烷,99%,含铜或银作稳定剂;碘甲烷,99.5%,铜做稳定剂;碘甲烷检测标样(100ΜG/ML溶剂为甲醇)英文名称Iodomethane英文同义词IODOMETHANESYNONYMS/METHYLIODIDE;METHYLIODIDE,REAGENT;10domethane;CH3I;Halon10001;Iodomethane,99.5%;Iodomethane,2Msolutionintert-butylmethylether;Iodomethane,stabilized,99%CAS号74-88-4分子式CH3I分子量141.94EINECS号200-819-5相关类别合成材料中间体;医药原料;有机碘化物;合成试剂;精细化学品;有机化工;溶剂;其他生化试剂;化学试剂;烷;医用原料;周;中间体类;Organics;Piperazinederivates;IOD-Iodomethane;Alkyl;AnalyticalEnzymes;andSubstrates;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;Enzymes;-Glucuronidase;-GlucuronidaseDrugAnalysisBundle;HalogenatedHydrocarbons;Inhibitors;OrganicBuildingBlocks;Agro-Products,MiscellaneousReagents;Pharma;Solvent;其他原料;烃类;化工原料;有机中间体;添加剂;有机原料Mol文件74-88-4.mol结构式碘甲烷性质熔点−64(lit.)沸点41-43°C密度2.28g/mLat25°C(lit.)蒸气密度4.89(vsair)蒸气压24.09psi(55°C)折射率n20/D1.530闪点−18°F储存条件2-8°C溶解度20°C时在水中的溶解度为14g/L形态液体颜色透明的比重2.280气味(Odor)甜美、淡淡的气味PH值5.2(H2O,25℃)水溶解性14g/L(20ºC)敏感性LightSensitiveMerck14,6087BRN969135Henry’sLawConstant5.06at21°C(GanandYates,1996)暴露限值TLV-TWA2ppm(～11mg/m3)(ACGIH),5ppm(MSHAandOSHA);carcinogenicity:AnimalLimitedEvidence(IARC),SuspectedHumanCarcinogen.介电常数7.0（20℃）稳定性感光LogP1.510CAS数据库74-88-4(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类3(Vol.41,Sup7,71)1999NIST化学物质信息Methyliodide(74-88-4)EPA化学物质信息Methyliodide(74-88-4)碘甲烷用途与合成方法概述碘甲烷是一个卤代烃，分子式为CH3I、MeI，是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃，相对密度2.279（20/4℃），室温下为密度大的挥发性液体，偶极矩1.59D，折射率1.5304（20°C、D）、1.5293（21°C、D）。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶Chemicalbook，微溶于水，溶于乙醇、乙醚，纯品无色，特臭，暴露于阳光下会分解出I2而带紫色，可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物，一方面由于其位阻效应很小，便于亲核试剂进攻；另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此，碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应，碱（K2CO3或Li2CO3）移除羧酸或酚的酸性质子，使之形成羧酸根离子和酚盐离子，然后作为亲核试剂发生SN2反应。实验室制备碘甲烷在甲醇与红磷的混合物中加入碘时，会发生放热反应而生成碘甲烷：5CH3OH+P+2.5I2→5CH3I+H3PO4+H2O反应中生成了三碘化磷中间体，起到了与甲醇发生碘化反应的作用。碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得：(CH3O)2SO2+KI→K2SO4+2CH3I先将反应产物蒸馏，然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤，便可得到纯净的碘甲烷。甲基化反应碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂根据软硬酸碱理论，碘是“软”的阴离子，因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如，在与硫氰酸根离子反应时，S更软，因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大，产物主要是硫氰酸甲酯（CH3SCN）而非CH3NCS。而且，碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子，氧原子较硬，碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。碘甲烷甲基化具有以下一些缺点：它相对分子质量较大，一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量；碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵，因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用，尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多；碘离子离去基团可能会造成副反应；碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大，对生产工人很不利。因此在选择甲基化试剂时，通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。用途用作甲基化试剂用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分用作土壤消毒剂，作为溴甲烷（被蒙特利尔公约禁止使用）的替代品由于折射率的缘故，碘甲烷在显微镜方面也有应用.化学性质无色易燃体。熔点-66.45℃，沸点42.4℃，相对密度2.279（20/4℃），折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶，溶于丙酮和苯，微溶于水。见光变红色。用途医药工业用于碘甲基蛋氨酸（维生素U）、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产，还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。用途用作分析试剂，也用于制药工业用途主要用作甲基化试剂，在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产生产方法由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内，搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃，滴加硫酸二甲酯，生成的碘甲烷逐渐被蒸出，收集蒸馏物，分去水层即为碘甲烷。进一步精制时，可经无水氯化钙干燥，加几粒碘化钾进行蒸馏，收集41-43℃馏分即可，收率约90%。类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性吸入-大鼠LC50:1300毫克/立方米/4小时;腹腔-小鼠LD50:172毫克/公斤刺激数据皮肤-兔子1000毫克/30分轻度可燃性危险特性高热分解有毒碘化物气体储运特性库房通风低温干燥;与氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂泡沫、雾状水、砂土职业标准TLV-TWA2PPM(10毫克/立方米) |
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