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邻碳硼烷 |
| CAS No.: |
16872-09-6 |
| 分子式： |
C2H12B10 |
| 分子量： |
144.24 |
| 备注： |
中文名称邻碳硼烷中文同义词碳硼烷;邻碳硼烷,98%;中文别名:碳硼烷";邻碳硼烷;邻碳硼烷2G;1,2-二碳杂十二硼烷英文名称o-Carborane英文同义词1,2-Dicarba-closo-dodecaborane(12);1,2-Dicarbadodecaboran;barene;decarborinene;dekene;o-Baren;o-barene;o-CarbaboranCAS号16872-09-6分子式C2B10分子量132.12EINECS号240-897-8相关类别化学试剂;硅烷;合成材料中间体;有机硼;材料类;有机中间体;化工原料;材料中间体;合成中间体;carboraneMol文件16872-09-6.mol结构式邻碳硼烷性质熔点285-287°C密度0.95储存条件Sealedindry,2-8°C溶解度可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）形态粉末颜色白色水溶解性Insolubleinwater.InChIKeyUFWBKRZLYJDOMC-UHFFFAOYSA-NNIST化学物质信息1,2-Dicarbadodecaborane(12)(16872-09-6)EPA化学物质信息1,2-Dicarbadodecaborane(12)(16872-09-6)邻碳硼烷用途与合成方法化学性质邻碳硼烷是一种无色固体，在320°C时会熔化而不分解。其分子具有C2v的对称性，是十二氢十二硼酸根的等电子体。加热至420°C后，它重新排列形成间位异构体间碳硼烷。对位异构体对碳硼烷是通过加热到600°C以上的温度产生的。它可以被还原形成二价负离子，和有机锂化合物反应可以脱去两个质子：C2B10H12+2BuLi→Li2C2B10H10+2BuH得到的锂盐可以与亲电试剂发生反应。邻碳硼烷的碱降解产生11顶点阴离子碳硼烷，它是巢式二碳杂十一硼烷酸根配合物的前体：C2B10H12+NaOEt+2EtOH→Na+C2B9H12?+H2+B(OChemicalbookEt)3Na+C2B9H12?+NaH→Na2C2B9H11+H2与环戊二烯负离子性质类似，这个阴离子（C2B9H112-）可以形成结构类似的夹心配合物。用途邻碳硼烷（o-Carborane）是一种由2个碳原子和10个硼原子组成的二十面体团簇，当它连接在共轭体系中时，一方面可以提供较大的空间位阻，降低不利于发光的分子间相互作用，提高固体发光效率；另一方面可以作为分子受体，产生分子内电荷转移的效果，增加分子对环境的刺激响应性。邻碳硼烷是一类具有特殊电子效应、大体积位阻的三维σ-芳香性笼状原子基团，其本身具有较好的化学和热稳定性。基于这些优点，碳硼烷在诸多领域，如有机材料化学、金属有机化学、药物化学、机械力化学以及硼中子捕获疗法等受到了极大的关注。由于分子结构的缺电子性，当其碳端与绝大多数生色基团相连时表现出较强的吸电子效应，且具有一个非常特殊的C–C键。碳硼烷的C–C键在溶液中可以伸缩旋转，键长随着周围环境变化，可以与连接的有机共轭基团（相对于碳硼烷而言，一般是电子给体）发生相互作用，产生电子转移对化合物母体的光学性质产生较大影响。有趣的是，通过选择性的去除一个碳硼烷的硼顶点，碳硼烷的闭式结构可以转换为巢式的阴离子结构[nido–C2B9H12]?；而该离子结构，可以作为一个优异的水溶性基团，用于制备水溶性的有机荧光分子。生产方法美国科学家在1963年首次合成了邻碳硼烷。邻碳硼烷是通过将乙炔添加到癸硼烷（14）中制备的。合成涉及两个步骤，第一个步骤涉及癸硼烷加合物的生成，在第二个步骤，引入的乙炔作为两个碳顶点的来源。反应方程式为：B10H14+2SEt2→B10H12(SEt2)2+H2B10H12(SEt2)2+C2H2→C2B10H12+2SEt2+H2用其他炔烃代替乙炔也可以合成邻碳硼烷及其有机衍生物。毒性急性毒性：大鼠口经LD50：9gm/kg。通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。 |
| 结构式： |
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