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氯化胆碱
CAS No.: 67-48-1
分子式: C5H14ClNO
分子量: 139.62
备注: 中文名称氯化胆碱中文同义词氯化2-羟乙基三甲铵;氯化胆碱;氯化但脂;维生素B4,2-羟乙基三甲基氯化铵;(2-羟乙基)三甲基氯化铵;氯化胆素;三甲基(2-羟乙基)氯化铵;氯化2-羟乙基三甲胺英文名称Cholinechloride英文同义词CholineChloridepure;Cholinechloride>=97.0%(AT);Ethanaminium,2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-,chloride(1:1);HOEtN1,1,1Cl;Choliniichloridum;Cholinechloride,99%1KG;Cholinechloride,99%500GR;Cholinechloride,99%50GRCAS号67-48-1分子式C5H14ClNO分子量139.62EINECS号200-655-4相关类别基因组学和分子诊断;细胞信号和神经生物学;植物生化提取物;季铵盐;饲料添加剂;维生素添加剂;核糖、核苷酸及其他类;生化试剂;生物化学品;医用原料;其它有机试剂;细胞生物学;食品添加剂;小分子抑制剂;饲料添加剂原料;维生素类;营养强化剂;有机原料;对照品;化学试剂;中间体;添加剂;生化试剂-其他化学试剂;化工产品;有机化工原料;农用兽用原料;日化原料;化工;氯化胆碱;原料;化工原料;原料药;医药、农药及染料中间体;化工材料;中药对照品;添加剂;医药原料;精细化工原料;通用生化试剂-维生素;Quarternaryammoniumsalts;AmmoniumChlorides(Quaternary);Biochemistry;QuaternaryAmmoniumCompounds;VitaminRelatedCompounds;Vitamins;Antioxidants;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Aliphatics;Amines;LIPOTRIL;substrate;medical;化学试剂;氨基酸;临床检测标准物质;bc0001;兽用原料Mol文件67-48-1.mol结构式氯化胆碱性质熔点302-305°C(dec.)(lit.)密度1.0238(roughestimate)FEMA4500|Cholinechloride(AlsoIncludesCholine)折射率1.5400(estimate)储存条件Sealedindry,RoomTemperature溶解度H2O:1M,透明,无色形态晶体颜色白色气味(Odor)微弱的三甲胺气味PH值5.0-7.5(25℃,1MinH2O)水溶解性soluble最大波长(λmax)λ:260nmAmax:0.015λ:280nmAmax:0.010敏感性HygroscopicMerck14,2206JECFANumber2003BRN3563126稳定性稳定的。与强氧化剂、水分不相容。存放在干燥的环境中。InChIKeySGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-MLogP-3.70CAS数据库67-48-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Cholinechloride(67-48-1)EPA化学物质信息Cholinechloride(67-48-1)氯化胆碱用途与合成方法概述氯化胆碱是1964年由日本农林水产省农业技术所开发,1987年注册为植物生长调节剂,也成为了维生素B4.市场上常见的氯化胆碱分为植物载体型氯化胆碱和白炭黑(二氧化硅)作为载体氯化胆碱。我国的产量约为40万吨,占全球产能的50%以上。氯化胆碱不是胆碱,是胆碱阳离子(cholinecation;CA+)与氯离子(Cl-)的盐。真正的胆碱应该是胆碱阳离子(CA+)与羟基(OH)构成的有机碱,在很多植物中天然存在。简单的说,1.15g氯化胆碱相当于1g胆碱。在日本已被用作甘薯生根剂和块根增大剂获准登记,并广泛用于果树作物。氯化胆碱其实它最早开始应用于动物饲料上,具有促进蛋鸡产蛋的功能,所以也叫增蛋素;是饲料行业使用最为广泛的的胆碱补充剂。从生理学角度看,人体需要氯化胆碱(cholinechloride)维持正常的大脑功能,可用于阿尔茨海默症的治疗;皮肤护理方面,该成分主要用作保湿剂,有时候给绝经前的女性治疗用,可保持粘膜湿润。在化妆品行业中扮演次要角色,而且主要用于冲洗类产品中,例如沐浴露、洁面乳、肥皂和治疗脱发的产品中。B族维生素胆碱是人类和动物体内必不可少的基本组成部分,通常被称为B族维生素或维生素B4,是动物机体内维持生理机能所必需的低分子有机化合物,动物体内可以合成,但常需要在饲料中添加,是一种使用量最大的维生素。它在动物体内可以调节脂肪的代谢与转化,预防肝脏和肾脏中的脂肪沉积及其组织变性,促进氨基酸的再形成,提高氨基酸的利用率,节省部分蛋氨酸。氯化胆碱是目前是最常用最经济人工合成形式的胆碱,是一种水溶性维生素产品,是生物组织中乙酰胆碱、卵磷酯和神经磷酯的组成部分,它可以节约蛋氨酸。是畜、禽、鱼类所需的重要物质,它在动物体内可以调节脂肪的代谢与转化,可以预防肝脏中沉积及其组织变性作为一种甲基的供体,可促进氨基酸的再形成,提高氨基酸的利用率。主要用于添加剂混合到动物的饲料中。在使用过程中,除防止其吸湿潮解外,还要注意的是所有的饲料都一直以添加氯化胆碱做为最后一道工序,因为它对其他维生素有破坏作用,特别是有金属元素存在时,对维生素A、D、K的破坏较快,因此在多维制剂中不应加入胆碱,日常使用添加后的配合饲料应尽快使用。试验表明氯化胆碱对鸡禽类尤为重要。它合成的氨基酸和卵磷脂输送到鸡禽体内各部,能防止脂肪在肝、肾蓄积,加速鸡禽的生长提高产蛋率和孵化率。性质针状白色结晶性Chemicalbook粉末。微有鱼腥臭、咸苦味,极易吸潮,在碱液中不稳定。作用机理氯化胆碱(CC)与矮壮素(CCC)属于同系物,有相似之处,但是也有很多不同之处。矮壮素在植物体内不易被植物所代谢,但是氯化胆碱则在植物体内能够很快被植物所利用。氯化胆碱在植物生长过程中被植物的茎、叶、根吸收后,较快地传导到起作用的部位,可促进叶片光合作用,抑制C3植物的光呼吸,促进根系发育,可使光合产物尽可能多地输送到地下的块茎、块根中去,从而显著增加块根、块茎的产量、改善品质。能够改善植物的多种生理活动,它能提高作物种子的发芽率,促进生根,形成壮苗,增加产量,改善作物的品质。可增加质膜中磷脂酰胆碱的成分和比例,从而影响膜的结构和稳定性,减少离子渗漏,附加各种抗脂质氧化物质以及对植物细胞有害的氧自由基、超氧阴离子及羟自由基的清除剂,在植物抵抗低温、弱光、干旱等胁迫中具有重要作用。用途氯化胆碱可用作营养添加剂。氯化胆碱是一种植物光合作用促进剂,对增加产量有明显的效果,可用于玉米、甘蔗、甘薯、马铃薯、萝卜、洋葱、棉花、烟草、蔬菜、葡萄、芒果等增加产量。用于治疗脂肪肝和肝硬化。也作为禽畜饲料添加剂,能刺激卵巢多产蛋、产仔及禽畜、鱼类等增重氯化胆碱是胆碱的盐酸盐,是一种高效的营养增补剂及祛脂剂。它能促进脂肪的代谢,防止脂肪在肝脏中的积累。作为维生素类产品,广泛地应用于药品、保健品以及食品营养添加。作为食品添加剂,氯化胆碱以其胆碱的高含量(85%)及其低廉的价格得到了广大国内用户的青睐。安全性/副作用氯化胆碱低毒,进入到土壤中易被微生物分解,无环境污染,具有广泛的开发应用价值。大白鼠急性经口LD50为2692mg/kg,小鼠LD50为4169mg/kg(雄),3548mg/kg(雌)。FDA把它列为一般公认安全的(GRAS)食品添加剂,美国规定它每天的适宜摄入量为男性550毫克女性425毫克。许多国家,例如加拿大和菲律宾不允许它用于化妆品中,即便是限制用量也不行,因此它在个人护理品中用得并不广泛。欧盟化妆品指令(EUCosmeticsDirective)把它列为化妆品禁用物质清单中。已经有许多研究对该成分的潜在毒性和皮肤刺激性进行了大量研究。对大鼠的临床试验表现出口服急毒性,不过人类口服氯化胆碱没有发现有毒性。其他的动物实验也表明该成分对心血管系统、内分泌系统、呼吸系统、脑/神经系统有不良影响。虽然动物实验观测到对皮肤和眼睛有轻微的刺激性,不过该成分用于冲洗类产品并没有对人类皮肤产生刺激。欧盟化妆品及非食品科学委员会(SCCNFP)的许多科学家认为氯化胆碱在冲洗类产品中的最大浓度如果不超过5%可被认为是一种安全的化妆品成分。含量分析精确称取试样约300mg放于250ml锥形烧瓶中,加50ml冰醋酸,在蒸汽浴上加热至完全溶解。冷却后加10ml醋酸汞试液(TS-137)和2滴龙胆紫试剂,用0.1mol/L高氯酸的冰醋酸溶液滴定至绿色终点。同时进行空白试验并作必要校正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于13.96mg氯化胆碱(C5H14ClNO)。毒性ADI不作限制性规定(FAO/WHO,2001)。GRAS(FDA,§182.5252,§182.8252,2000).LD509000mg/kg(大鼠,经口)。使用限量GMP为限(FDA§182.5252。2000)。化学性质白色吸湿性结晶,无味,有鱼腥臭。Mp240℃。10%水溶液pH5-6,在碱液中不稳定。本品易溶于水和乙醇,不溶于乙醚、石油醚、苯和二硫化碳。低毒,LD50(大鼠,经口)3400mg/kg。用途组织培养基、饲料添加剂,临床用于抗脂肪肝剂。用途用于治疗脂肪肝和肝硬化,也用作饲料添加剂,能刺激卵巢多产蛋、产仔及禽畜、鱼类等增重用途氯化胆碱能有效的预防和治疗畜禽器官内的脂肪沉积和组织变性。能促进氨基酸的吸收与合成。能增强畜禽的体质和抗病能力,促进生长发育,提高禽类产蛋率。用量1-2g/kg。用途是一种高效的营养增补剂及祛脂剂用途作为饲料添加剂,氯化胆碱具有以下生理作用:可预防肝脏、肾脏中的脂肪积累及其组织变性;可促进氨基酸的再组合;可提高氨基酸,尤其是必需的氨基酸蛋氨酸在体内的利用率。在日本,氯化胆碱的98%用作鸡、猪、肉牛及鱼虾等动物饲料添加剂。大部分加工成粉剂,50%粉剂的制法是在混合器中预先加入适当粒度的赋形剂,而后滴加氯化胆碱水溶液,经混合、干燥而得。有些商品粉剂还配合有维生素、矿物质、药物等。氯化胆碱是维生素B属药物,用于肝炎、肝机能退化、早期肝硬化、恶性贫血等症。生产方法(1)连续法制备氯化胆碱溶液的三甲胺盐酸盐与一定量的环氧乙烷分别用泵连续送入反应器,反应物在反应器内的停留时间为1-1.5h。反应在搅拌下进行,生成物连续引出,使反应器内的液面保持稳定。反应器引出的氯化胆碱粗产品进入汽提塔,从塔底获得60-80%氯化胆碱液体产品。(2)三甲胺盐酸盐与环氧乙烷反应,然后加有机酸中和并浓缩,制取氯化胆碱。(3)氯乙醇与三甲胺反应制取氯化胆碱。生产方法(1)环氧乙烷法。由三甲胺与)环氧乙烷反应而得。将三甲胺乙醇溶液加入反应锅,在30℃左右通入环氧乙烷,搅拌反应4h,在用盐酸中和(控制PH6.5-7.0)而得。粗品收率可达98%。经活性炭脱色、真空浓缩可得70%的水溶液。水溶液中加入玉米芯粉、稻壳粉、麸皮或硅藻土等赋形剂,可制得50%的粉剂。(2)氯乙醇法。用氯乙醇代替环氧乙烷和盐酸,在少量环氧乙烷或碱性物质催化下与三甲胺反应而得:先将100份氯乙醇加入反应釜,从液面下加入130份三甲胺,同时通入1.7份环氧乙烷以引发反应。加完后于32-38℃保温搅拌4h,收率84%(以氯乙醇计)。如以碱性物质(如季铵盐)催化,单程转化率可达97%以上。生产方法氯乙醇和三甲胺甲醇溶液经加热反应、减压浓缩、重结晶制得。
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