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花生四烯酸 |
| CAS No.: |
506-32-1 |
| 分子式： |
C20H32O2 |
| 分子量： |
304.47 |
| 备注： |
中文名称花生四烯酸中文同义词5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸;全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;花生四烯酸,来源于猪肝;AA粉花生四烯酸;二十碳四烯酸(顺-5,8,11,14);花生四烯酸D8;(5Z,8Z,11Z,14Z)-二十A-5,8,11,14-四烯酸英文名称Arachidonicacid英文同义词(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Icosatetraenoicacid;(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid;(all-z)-5,8,11,14-eicosatetraenoicacid;5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid,(all-Z)-;Arachidonate;5,8,11,14-ALL-CIS-EICOSATETRAENOICACID;5,8,11,14-EICOSATETRAENOICACID;5,8,11,14-EICOSATETRENOICACIDCAS号506-32-1分子式C20H32O2分子量304.47EINECS号208-033-4相关类别有机酸盐类;有机原料;生物化学品;脂肪类;脂类;其他营养增补剂;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;食品和饮料标准品;维生素类;原料药;营养强化剂;医药原料;医药中间体;MixedFattyAcids;HigherFattyAcids&HigherAlcohols;UnsaturatedHigherFattyAcids;Biochemistry;PolyunsaturatedFattyAcids(PUFAs)andOmega-3FattyAcids;AN-AZ;BioactiveSmallMolecules;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;C13toC42+;脂肪酸;分析标准品;植物提取物;香精香料;对照品;化学试剂;生化试剂-其他化学试剂;脂肪族化合物;标准品-中药标准品;其他原料;添加剂;通用生化试剂-脂类;生化试剂;有机化工原料;化工中间体;Industrial/FineChemicals;Fatty&AliphaticAcids,Esters,Alcohols&Derivatives;FattyAcidDerivatives&Lipids;Glycerols;ArachidonicAcid;ArachidonicAcidCascade;FattyAcidMetabolism;FunctionalFoods;LipidsinCellSignaling;Omega6fattyacidsandderivatives;CarbonylCompounds;CarboxylicAcids;CellBiology;CellSignalingandNeuroscience;ChemicalSynthesis;FattyAcidsandconjugates;FattyAcyls;Lipids;MetabolicPathways;Metabolomics;NutritionResearch;OrganicBuildingBlocks;Polyunsaturated;UnsaturatedFattyAcidsandDerivatives;APIintermediateMol文件506-32-1.mol结构式花生四烯酸性质熔点-49°C(lit.)沸点169-171°C/0.15mmHg(lit.)密度0.922g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.4872(lit.)闪点>230°F储存条件2-8°C溶解度乙醇：≥10mg/mL形态油状酸度系数(pKa)4.75±0.10(Predicted)颜色无色至淡黄色水溶解性PRACTICALLYINSOLUBLEMerck14,765SolventEthanolunderargonSpecificActivity200-240Ci/mmolConcentration1mCi/mlBRN1713889稳定性对光敏感、对温度敏感InChIKeyYZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-NLogP6.99CAS数据库506-32-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Arachidonicacid(506-32-1)花生四烯酸用途与合成方法简介高纯度的花生四烯酸是合成前列腺素（prostaglandins），血栓烷素（thromboxanes）和白细胞三烯（leukotrienes）等二十碳衍生物的直接前体，这些生物活性物质对人体心血管系统及免疫系统具有十分重要的作用。不饱和脂肪酸花生四烯酸，简称ARA。是一种omega-6多不饱和脂肪酸，通常存在于我们的食物中，如牛肉，鸡肉，鸡蛋，或者鱼类。大体来讲，我们每天可以摄入100-200毫克的花生四烯酸。花生四烯酸属于omega-6脂肪酸中最为活跃的一种，在神经系统的发展、免疫力的维护、记忆/学习能力的发展站，骨矿物质密度的维持、胰岛健康，和心血关系统健康方面起着重要的作用。花生四烯酸在陆地动物油脂如猪脂、牛脂中普遍存在，但含量不高，一般小于1%；在植物油脂中很少，仅在苔藓及蕨类种子油中发现有微量存在；它主要存在于海洋鱼油中。经研究发现花生四烯酸在陆地动物（猪、牛）肾上腺磷脂脂肪酸中的含量高达15%以上。工业上主要用微生物发酵法生产AA它是人体合成前列腺素的重要前体物质。性状白色至浅黄色粉末。功效与作用1.调节心脏兴奋性最新研究报道，花生四烯酸及其代谢产物如LTC4能以受体非依赖方式激活心脏与G蛋白偶联的毒曹碱样K+通道，在生理和病理情况下调节心脏兴奋。2.参与神经内分泌花生四烯酸能刺激垂体前叶、胎盘和肥大细胞的分泌，在多种神经内分泌组织中参与调节多种激素和神经肽的分泌，如催产素、加压素、胰岛素和胰高血糖素等。3.促进细胞分裂的作用花生四烯酸及其代谢产物具有促进细胞分裂作用，其代谢产物在平滑肌细胞、成纤维细胞、淋巴细胞中具有此作用。4.抑制血小板聚集作用花生四烯酸及其代谢物能引起血管舒张。血管内皮细胞与花生四烯酸酶关系密切，在某种刺激下能释放血管舒张因子、松弛血管平滑肌、舒张血管。由于具有以上生理功能，花生四烯酸广泛应用于化妆品、医药和食品等领域。用途营养添加剂。安定,抗消化性溃疡及胃肠功能障碍,作用于子宫。花生四烯酸是人体大脑和视神经发育的重要物质，对提高智Chemicalbook力和增强视敏度具有重要作用。花生四烯酸具有酯化胆固醇、增加血管弹性、降低血液粘度，调节血细胞功能等一系列生理活性。花生四烯酸对预防心血管疾病、糖尿病和肿瘤等具有重要功效。新资源食品管理办法食用量≤600毫克/天（以纯花生四烯酸计）批准日期2010-03-09公告号2010年第3号公告标题关于批准DHA藻油、棉籽低聚糖等7种物品为新资源食品及其他相关规定的公告质量要求性状无色至浅黄色油状液体花生四烯酸含量≥38g/100g反式脂肪酸≤1％使用限量FAO/WHO：婴幼儿60rag／(kg体重?d)。GB27602002：婴幼儿配方奶粉1.6～2.6g/kg。幼儿配方奶粉0.09%～0.15%[占脂肪酸的百分数；指花生四烯酸单细胞油(ARASCO)]。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）花生四烯酸学龄前儿童配方奶粉营养强化剂≤1％（占总脂肪酸的百分比）花生四烯酸较大婴儿及幼儿配方食品营养强化剂≤1％（占总脂肪酸的百分比）花生四烯酸婴儿配方食品营养强化剂≤1％（占总脂肪酸的百分比）化学性质AA存在于某些苔藓、海藻和其他植物中，也存在于猪、牛的肾上腺、肝以及鲱中。在生物体内不同酶系统的催化下，生成前列腺素、血栓素和白三烯等重要活性物质。分子中有四个双键，其中第一个双键起始于从甲基端起第6个碳原子上，属于ω-6型不饱和脂肪酸。AA为淡黄色油状液体。溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。mp约49℃；bp169-171℃/19.998Pa；闪点大于110℃；折射率1.4824；密度0.922g/ml；碘值333.4。分子中有四个活泼的次甲基，很易与氧作用生成自由基。在21%KOH乙二醇中，180℃异构化15min的紫外吸收光谱，在233nm、268nm、315nm、346nm有特征吸收峰。用途合成前列腺素的原料。调节人体细胞膜的通透性。对婴幼儿的大脑、神经发育，视神经系统的发育十分重要。在治疗冠心病、糖尿病及预防脑血管等疾病方面也起着重要作用。用途营养强化剂。生产方法由白被孢霉菌(Mortierellaalpina)经发酵培养所得菌丝体，过滤、压榨后得干菌体约3%，用CO2超临界萃取后精制而得含AA约45%，另含α-亚麻酸和γ-亚麻酸等不饱和脂肪酸的油脂约20％。生产方法方法一、溴化脱溴法油醚液的制备称取绞碎的猪肾上腺40kg，加等体积95%乙醇和2.5kg氢氧化钾，调pH10，搅匀，加热充氮回流，至皂化完全，得皂化液。将皂化液冷却至50℃，加等体积的盐酸，调pH3，分层，乳化层用乙醚提取，合并乙醚提取液及油层，浓缩至半，置-20℃冷库过夜，于0℃过滤，滤渣用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩至半，再置-20℃冷库过夜。如此反复处理，得油醚液。猪肾上腺[乙醇]→[KOH,pH10]皂化液[HCl,pH3]→[乙醚]油醚液脱溴液的制备将溴醚液(0℃以下配制，V溴：V乙醚=1：2)加入油醚液中，边加边激烈搅拌，至溴化完全，析出橘黄色沉淀，倾泻弃去溴醚液，沉淀用乙醚洗至洗涤液无色，沉淀为白色，晾干，得溴化物。将溴化物研细，100g溴化物加100g锌粉、750-1000ml甲醇、2-4ml盐酸，置75-80℃水浴中充氮回流8h，过滤，滤渣用适量甲醇洗涤，合并滤液和洗涤液，得脱溴液。油醚液[溴，乙醚]→[<0℃]溴化物[锌，甲醇]→[8h]脱溴液花生四烯酸甲酯的制备将脱溴液浓缩至1/3体积，加3倍量的水，加4mol/L盐酸调pH3，加乙醚提取3-4次，合并乙醚提取液，加无水硫酸钠，充氮浓缩除去乙醚，得粗制油。加2-3倍甲醇(含饱和氯化氢)，置70-80℃水浴中回流6h。加2mol/L氢氧化钠调pH5-6，过滤，沉淀用乙醚洗涤，合并滤液，浓缩除去有机溶剂，得甲酯液，再进行高真空蒸馏，取190-200℃馏分，得花生四烯酸甲酯。脱溴液[乙醚]→[Na2SO4,pH3]精制油[甲醇]→[70-80℃,6h]甲酯液[190-200℃，0.3kPa]→花生四烯酸甲酯花生四烯酸成品的制备取花生四烯酸甲酯，加10倍量1mol/LKOH甲醇溶液，于40-80℃水浴充氮回流0.5h，浓缩除去部分甲醇，加3倍量水，加4mol/L盐酸调pH3。加乙醚提取，醚层加水洗至pH5-6，加无水硫酸钠，充氮减压浓缩除去乙醚，得花生四烯酸成品。花生四烯酸甲酯[乙醚]→[KOH,40-80℃,0.5h]花生四烯酸成品方法二、尿素包合法混合脂肪酸乙醚液的制备取猪肾上腺匀浆，加95%乙醇(3倍量、2倍量)提取2次，过滤，得滤液，浓缩除去乙醇，加乙醚提取，浓缩除去乙醚，得类脂物。加1.5倍乙醇溶解，加500g/L氢氧化钾调pH10以上，充氮回流，得混合脂肪酸钾盐。加酸调pH3，加乙醚提取，得混合脂肪酸乙醚液。猪肾上腺匀浆[乙醇，乙醚]→[KOH,HCl,pH10,pH3]混合脂肪酸醚液混合不饱和脂肪酸的制备取混合脂肪酸乙醚液，浓缩除去乙醚，加10倍量丙酮溶解，依次于-5℃、-25℃、-45℃、-72℃冷冻结晶，每次2h，过滤，滤液浓缩除去丙酮，得混合不饱和脂肪酸。混合脂肪酸醚液[丙酮，2h]→[-5℃,-25℃,-45℃,-72℃]混合不饱和脂肪酸花生四烯酸成品的制备将混合不饱和脂肪酸用适量甲醇溶解，加尿素和甲醇，待尿素溶解后，依次于-3℃、-20℃、-75℃冷冻结晶，过滤，滤液加无水硫酸钠干燥，蒸去甲醇，得花生四烯酸成品。混合不饱和脂肪酸[尿素，甲醇，无水硫酸钠]→[-3℃,-20℃,-75℃]花生四烯酸成品方法三、以油酸为原料亚油酸的制备以油酸为原料，经去饱和，制得亚油酸。油酸[去饱和]→亚油酸亚麻酸的制备亚油酸在ω-3脱氢酶的作用下生成α-亚麻酸；在ω-6脱氢酶的作用下生成γ-亚麻酸。花生四烯酸的制备α-亚麻酸经C2链增长，得二十碳三烯酸。二十碳三烯酸经去饱和，制得花生四烯酸。α-亚麻酸[C2链增长]→二十碳三烯酸[去饱和]→花生四烯酸方法四、微生物发酵法我国科学院等离子体物理研究所离子束生物工程中心利用我国首创的离子束诱变技术，对AA出发菌NT进行注入改良，成功筛选出一株高产菌珠。Shinmen等利用高山被孢霉、多头被孢霉的菌珠发酵得到AA，并筛选到多珠AA高产菌。类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性静脉-大鼠LDL0:100毫克/公斤;静脉-小鼠LD50:33毫克/公斤可燃性危险特性可燃;燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥;与食品原料分开存放灭火剂干粉,泡沫,沙土,二氧化碳,雾状水 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