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2-羟甲基噻唑 |
| CAS No.: |
14542-12-2 |
| 分子式： |
C4H5NOS |
| 分子量： |
115.15 |
| 备注： |
中文名称2-羟甲基噻唑中文同义词2-噻唑甲醇;1,3-噻唑-2-YL-甲醇;2-羟甲基噻唑5G;噻唑-2-基甲醇;1,3-噻唑-2-基甲醇;2-羟甲基噻唑;噻唑-2-甲醇;2-羟甲基噻唑(CAS号:14542-12-2)英文名称1,3-Thiazol-2-ylmethanol英文同义词RARECHEMALBD0750;1,3-THIAZOL-2-YLMETHANOL;2-HYDROXYMETHYLTHIAZOLE;2-THIAZOLEMETHANOL;2-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole;2-(Hydroxymethyl)-1,3-thiazole97%;THIAZOL-2-YL-METHANOL;2-(Hydroxylmethyl)thiazoleCAS号14542-12-2分子式C4H5NOS分子量115.15EINECS号696-096-2相关类别噻唑;噻唑系列;药物中间体;杂环;BuildingBlocks;Thiazole;Thiazoles,Isothiazoles&Benzothiazoles;Thiazoleseries;Hydroxymethyl’s;Thiazoles,Isothiazoles&Benzothiazoles;APIintermediatesMol文件14542-12-2.mol结构式2-羟甲基噻唑性质熔点62-64.5沸点76°C/0.2mmHg(lit.)密度1.339±0.06g/cm3(Predicted)储存条件underinertgas(nitrogenorArgon)at2-8°C酸度系数(pKa)12.87±0.10(PChemicalbookredicted)形态粉末晶体颜色白色至橙色再至绿色CAS数据库14542-12-2(CASDataBaseReference)2-羟甲基噻唑用途与合成方法应用2-羟甲基噻唑是一种有机中间体，可由2-溴噻唑为原料先制备噻唑-2-甲醛，然后还原得到2-羟甲基噻唑。制备步骤1)噻唑-2-甲醛将正丁基锂环己烷溶液(60mL，150mmol，2.5mol/L)和无水乙醚(100mL)加入反应瓶中，所得混合物在氮气保护下降温至-78℃，然后缓慢滴加2-溴噻唑(20g，122mmol)到上述反应液中，1h滴完。滴完后的混合物升温至70℃反应30min，然后缓慢滴加DMF(14.26g，195mmol)，1h滴完。所得混合物降温至-40℃搅拌反应1h。升温至0℃，加入HCl(4M)(100mL)，分液，水相用饱和碳酸钾水溶液将pH调节至7～8，所得混合物用乙醚(100mL×3)萃取，合并的有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题化合物为棕红色液体(7.0g，51％)。MS(ESI，pos.ion)m/z：114.1[M+H]+。步骤2)2-羟甲基噻唑将噻唑-2-甲醛(7.00g，61.9mmol)溶于无水甲醇(140mL)中，所得混合物降温至0℃后加入硼氢化钠(4.70g，124mmol)并升温至室温搅拌反应过夜。加入水(200mL)，所得混合物用乙酸乙酯萃取(100mL×3)，合并的有机相用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题化合物为棕色液体(5.80g，81％)。MS(ESI，pos.ion)m/z：116.2[M+H]+。 |
| 结构式： |
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