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没食子酸乙酯 |
| CAS No.: |
831-61-8 |
| 分子式： |
C9H10O5 |
| 分子量： |
198.17 |
| 备注： |
中文名称没食子酸乙酯中文同义词三羟基苯甲酸乙酯;倍酸乙酯;没食子酸异乙酯;没食子酸乙酯标准品;五倍子酸乙酯;3,4,5-三羟基苯甲酸乙酯;单酸乙酯;没食子酸乙酯(单酸乙酯英文名称Ethylgallate英文同义词RARECHEMALBI0070;3,4,5-trihydroxy-benzoicaciethylester;Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,ethylester;Ethylesterkyselinygallove;ethylesterkyselinygallove;NipaNo.48;nipa48;NipagallinACAS号831-61-8分子式C9H10O5分子量198.17EINECS号212-608-5相关类别没食子酸甲酯;酯;3,4,5-三羟基苯甲酸乙酯;倍酸乙酯;单酸乙酯;三羟基苯甲酸乙酯;五倍子酸乙酯;生化试剂;化工;中药对照品;植物提取物;通用试剂;标准品;BuildingBlocks;C8toC9;CarbonylCompounds;有机砌块;其它试剂;对照品;医药中间体;其他生化试剂;Foodadditive,Antioxidantanticorrosive;食品添加剂;有机原料;化学试剂;分析试剂标准品;有机化工原料;生化试剂-其他化学试剂;无机化工原料;化工原料;对照品-中药对照品;其它酚类;标准品-中药标准品;标准品，对照品;化工中间体;添加剂;通用生化试剂-有机酸;化学试剂;香精香料;AromaticEsters;C8toC9;CarbonylCompounds;Esters;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;bc0001Mol文件831-61-8.mol结构式没食子酸乙酯性质熔点149-153°C沸点255.48°C(roughestimate)密度1.2539(roughestimate)折射率1.4570(estimate)储存条件Storebelow+30°C.溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微）酸度系数(pKa)8.04±0.23(Predicted)形态细粉颜色白色至略带米色水溶解性solubleBRN2116014InChIKeyVFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-NLogP1.300CAS数据库831-61-8(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Gallicacid,ethylester(831-61-8)EPA化学物质信息Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,ethylester(831Chemicalbook-61-8)没食子酸乙酯用途与合成方法概述没食子酸乙酯(ethylgal-late，EG)是从狼毒大戟中通过药理实验筛选的一种安全性较好多酚类抗肿瘤活性化合物。研究表明，EG对口腔鳞癌、肺癌、结肠癌等多种肿瘤细胞均有生长抑制作用，其中对结肠癌细胞Lovo的增殖抑制作用最强。图：狼毒大戟分离方法采用硅胶柱色谱法、SephadexLH－20凝胶柱色谱法和半制备高效液相色谱法从狼毒大戟的乙酸乙酯层分离纯化没食子酸乙酯，通过MTT法观察其在不同浓度和时间条件下对三种肿瘤细胞的生长抑制作用。结果:没食子酸乙酯对结肠癌LOVO细胞、肺癌A549细胞、口腔鳞癌CAL－27细胞的生长均具有一定的抑制作用，经药物作用72h后，最大抑制率分别达到(74．67±0．47)%、(62．01±1．27)%和(37．17±2．12)%。结论:狼毒大戟乙酸乙酯层提取分离的没食子酸乙酯在体外有抗肿瘤活性。抗肿瘤作用机制EG作用后Lovo细胞内活化的caspase-3(cleavedcaspase-3)表达相对于对照组明显升高，说明EG可能通过caspase依赖性细胞凋亡通路引发凋亡。继续向上寻觅其上游蛋白的表达，发现EG可上调活化的caspase-9(cleavedcaspase-9)蛋白表达，并与空白对照组细胞具有显著差异。实验结果提示，EG可能通过经典线粒体途径启动了细胞凋亡过程，从而发挥抗癌作用。抗乳腺癌作用机制EG抑制p-Akt和NF-κB蛋白表达,而对总Akt表达无影响,认为EG抗乳腺癌的侵袭转移作用可能与抑制Akt-NF-κB通路密切相关。狼毒大戟活性成分EG可明显，抑制乳腺癌体外侵袭能力,推测其可能降低乳腺癌患者的病死率和延长患者的生存期。另外，体外EG能降低MDA-MB-231的侵袭能力，这可能与抑制癌细胞中原癌基因和延长因子蛋白以及mRNA的表达有关。参考文献【1】简白羽,岳丽玲,韩翠艳,等.没食子酸乙酯通过线粒体通路诱导人结肠癌Lovo细胞凋亡的机制研究[J].中国药学杂志,2016,51(6):463-467.【2】崔红霞,王明,苑家鑫,等.没食子酸乙酯对人乳腺癌MDA-MB-231细胞侵袭能力的影响及其机制[J].药学学报,2015(1):45-49.【3】简白羽,郭丽娜,马立威,等.狼毒大戟中没食子酸乙酯的提取分离及抗肿瘤活性[J].中医药信息,2014(3):7-9.【4】黄丽英,陈夏.没食子酸乙酯对人乳腺癌MDA-MB-231细胞侵袭能力及其作用机制研究[J].癌症进展,2016,14(4):375-377.用途用于油脂的抗氧化剂、食品添加剂及某些药品的中间体用途用于含量测定/鉴定/药理实验等 |
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