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L-苏氨酸 |
| CAS No.: |
72-19-5 |
| 分子式： |
C4H9NO3 |
| 分子量： |
119.12 |
| 备注： |
中文名称L-苏氨酸中文同义词L-苏氨酸;L-苏氨酸(饲料级);α-氨基-β-羟基丁酸;L-苏氨酸标准品;苏氨酸(THR);苏氨酸溶液(THR);饲料级苏氨酸;(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸;L-苏氨酸英文名称L-Threonine英文同义词L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOICACID;L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRICACID;L(-)-THREONINE;L-THREONINE;H-L-THR-OH;H-THR-OH;H-THR-OH-THREONINE;L-THREONINEextrapureCHRCAS号72-19-5分子式C4H9NO3分子量119.12EINECS号200-774-1相关类别中性氨基酸;氨基酸;食品添加剂;营养强化剂（营养增补;氨基酸及其衍生物;生化试剂;生物化学品;L-型氨基酸;中药对照品;标准品;化学生物学;对照品;其他生化试剂;氨基酸类;医药中间体;保护氨基酸;营养强化剂;植物提取物;动物提取物;氨基酸衍生物;试剂和补充物;营养增补剂;食品饲料添加剂;生物化工类;原料药;饲料添加剂;生化试剂-氨基酸类;原料中间体-原料药;营养强化剂-氨基酸;化工中间体;氨酸类;有机原料;兽药原料;苏氨酸;苯丙氨酸;医用原料;饲料添加剂;原料;其他原料;MiscellaneousBiochemicals;AminoAcidDerivatives;Threonine[Thr,T];AminoAcidsandDerivatives;alpha-AminoAcids;AminoAcids;Biochemistry;NutritionalSupplements;L-AminoAcids;AminoAcids;amino;生化试剂-氨基酸;标准品，对照品;医药、农药及染料中间体;化工材料;有机化工原料;化工原料;医药原料;化工;有机中间体;医药原料药;日用化学品;通用生化试剂-氨基酸;化工中间体;临床检测标准物质Mol文件72-19-5.mol结构式L-苏氨酸性质熔点256°C(dec.)(lit.)比旋光度-28.4º(c=6,H2O)沸点222.38°C(roughestimate)密度1.3126(roughestimate)FEMA4710|L-THREONINE折射率-28°(C=6,H2O)储存条件2-8°C溶解度H2O:50mg/mL酸度系数(pKa)2.09(at25℃)形态粉末颜色粘黄色PH值5-6(100g/l,H2O,20℃)气味(Odor)ADML-Threonineisahighqualityproductspecificallydesignedforthefeedindustry.Producedfromadvancedtechnology,ADML-Threonineiscomposedof100%isomericallypureL-Threonine,whichtranslatesinto100%bioavailabilityforswine,poultry,andotheranimals.mildsavory香型savory旋光性(opticalactivity)[α]20/D28.5±0.5°,c=5%inH2O水溶解性90g/L(20ºC)Merck14,9380JECFANumber2119BRN1721646稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyAYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-NLogP-2.94CAS数据库72-19-5(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Threonine(72-19-5)EPA化学物质信息L-Threonine(72-19-5)L-苏氨酸用途与合成方法必需氨基酸苏氨酸是由W．C．Rose1935年从纤维蛋白水解产物中分离和鉴定出来的，现已证明是最后被发现的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸，它在动物体内具有极其重要的生理作用。如促进生长、提高免疫机能等；平衡日粮氨基酸，使氨基酸比例更接近于理想蛋白质，从而降低畜禽对饲料中蛋白含量的要求。缺乏苏氨酸，可导致动物采食量降低、生长受阻、饲料利用率下降、免疫机能抑制等症状。近年来，赖氨酸、蛋氨酸合成品在饲料中得到了广泛应用，苏氨酸逐渐成为影响动物生产性能的限制性因素，对苏氨酸的进一步研究，有助于有效地指导畜禽生产。苏氨酸是动物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用来精确平衡饲料的氨基酸组成，满足动物生长维持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值，提高低能量饲料生产性能；可降低饲料粗蛋白水平，提高饲料氮利用率，降低饲料成本；可用于猪、鸡、鸭和高级水产的饲养和养殖。L-苏氨酸是采用生物工程原理，用玉米淀粉等原料经过液体深层发酵、精制而生产出来的饲料添加剂。可调整饲料中氨基酸平衡，促进生长、改善肉质、改善氨基酸消化率低的饲料原料的营养价值、生产低蛋白的饲料，有助于节约蛋白质资源、降低饲料原料成本、降低畜禽粪便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨气浓度及释放速度。广泛用于添加仔猪饲料、种猪饲料、肉鸡饲料、对虾饲料和鳗鱼饲料。图1为苏氨酸分子结构式。生理功能氨基酸是蛋白质的组成单位，蛋白质是由肽类所组成，肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。目前，与人体有关的共有28种氨基酸，在这28种氨基酸中，有9种(约32%)是必需由膳食中蛋白质的氨基酸直接供应的，它们在人体内不能由所摄取的蛋白质中的其他氨基酸来合成。它们是亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、色氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸和组氨酸。其中组氨酸尚存在争论。一般认为对4岁以下的婴幼儿，组氨酸是必需氨基酸，较大年龄则自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要，有时它们的重要性要胜过必需氨基酸。例如牛磺酸、精氨酸和谷氨酰胺，在某些疾病或应激条件下，它们非常重要，因此称条件性必需氨基酸。苏氨酸是必需氨基酸，它能帮助身体维持蛋白质平衡。它能在形成胶原蛋白和弹性蛋白中起作用。当苏氨酸与天门冬氨酸及蛋氨酸合并使用时能抗脂肪肝。苏氨酸存在于心脏、中枢神经系统与骨骼肌中，可防止肝脏中脂肪的积累。它能促进抗体的产生来增强免疫系统。在食物中，谷类中的苏氨酸含量较低，因此素食者容易发生苏氨酸缺乏。本信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。应用L-苏氨酸是一种必需氨基酸，广泛应用于医药、食品、动物饲料等方面。近年来，国内外市场对L-苏氨酸的需求量逐年增长。分解代谢苏氨酸在体内的分解代谢中，是唯一不经过脱氨基作用和转氨基作用，而是直接通过苏氨酸脱水酶、苏氨酸脱氢酶和苏氨酸醛缩酶催化转变为其它物质的氨基酸，例如苏氨酸可转变成丁酰辅酶A、琥珀酰辅酶A、丝氨酸、甘氨酸等。另外苏氨酸过量能提高赖氨酸-α-酮葡萄糖酸还原酶的活性，在日粮中添加适量苏氨酸可消除因赖氨酸过量造成的体增重下降，肝脏、肌肉组织中蛋白质/脱氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加苏氨酸也可减轻色氨酸或蛋氨酸过量引起的生长抑制。据报Chemicalbook道，鸡对苏氨酸的吸收大部分在十二指肠，嗉囔和腺胃吸收后的苏氨酸迅速转变成肝脏蛋白质，沉积在体内。但是，关于苏氨酸如何参与蛋白质合成的详细机制目前尚不清楚。含量分析精确称取试样约200mg，溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或蓝色完全消失为止。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苏氨酸(C4H9NO3)11.91mg。毒性LD503098mg/kg(大鼠，腹腔注射)。使用限量占食品中总蛋白质量的5.0%(FDA，§172．320，2000)。化学性质白色斜方晶系或结晶性粉末。无臭，味微甜用途苏氨酸是一种重要的营养强化剂，可以强化谷物、糕点、乳制品，和色氨酸一样有恢复人体疲劳，促进生长发育的效果。医药上，由于苏氨酸的结构中含有羟基，对人体皮肤具有持水作用，与寡糖链结合，对保护细胞膜起重要作用，在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。用途用于生化研究，医药上作为氨基酸类营养药，主要用于治疗贫血症。用途氨基酸类药。主要用于氨基酸输液、综合氨基酸制剂、食品营养强化剂。如缺乏苏氨酸会引起食欲不振，体重减轻，脂肪肝，睾丸萎缩，脑垂体前叶细胞染色性变化及影响骨骼发育。不良反应禁忌：成人一次滴注22.5g时，可引起发烧、头痛等不良反应。用途营养增补剂。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外，其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多，但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解，不易消化吸收所致。亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。用途人体必须氨基酸之一，可用于改善营养、提高体质。用途生化研究。制备组织培养基。生产方法由苏氨酸含量高的天然蛋白质(丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等)经水解，用离子交换树脂分离精制而得。由甘氨酸铜与乙醛反应制取DL-苏氨酸(参见“DL-苏氨酸”)，在所得DL-苏氨酸溶液内接种L-型晶体，使仅对L-进行旋光拆开而得L-氨酸。生产方法方法一、直接发酵法以葡萄糖为原料，选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏，达到L-苏氨酸产酸率为18g/L,谷氨酸棒状杆菌，产酸率为14g/L,黏质赛杆菌率14g/L。葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸方法二、化学合成法因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物，即DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来，再进一步进行光学异构体拆分，以得L-苏氨酸。用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用，发生类似的羟醛缩合反应，合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物，根据其稳定性和溶解度的不同，经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸，最后拆分得L-苏氨酸。现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。小试合成工艺甘氨酸制备将一氯乙酸189g(2mol)、甲醛溶液2100ml(3.3mol),混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml(10mol),控制滴加速度使温度不超过10℃。加完氨水后保温30℃,4h。减压浓缩至300-400ml,有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品，在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水，加热使其全溶，加活性炭1%脱色；过滤取滤液，再加入2-2.5倍体积的甲醇，置于冰箱中过夜，过滤取结晶，得甘氨酸精品。收率约60%-68%。甘氨酸铜的制备取甘氨酸100g,加水7L，加热60℃使其全溶。然后缓慢加入碱式碳酸铜80g,于60℃下保温1h。趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却，析出蓝色针状结晶体（含1分子结晶水），过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥，得甘氨酸铜，收率95%-98%。苏氨酸铜的制备取甘氨酸铜52.5g,加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml,待温度不再上升，再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液，60℃保温反应1h。趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml,减压回收甲醇至干，再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶，经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物，收率68%-74%。脱铜、精制取上述苏氨酸铜427g,加入10%氢氧化氨溶液6L，使其全部溶解，过滤收集滤液，上732阳离子交换树脂吸附，用2mol/L氨水和水洗涤，直至洗脱液对茚三酮不显色为止。合并洗脱液，薄膜浓缩至1.5L,再加3L乙醇使其析出结晶，置于冰箱过夜，过滤取结晶，得DL-苏氨酸粗品。收率62%-73.8%。取DL-苏氨酸粗品42g,加126ml水加热使全溶，脱色过滤取滤液，加入252ml乙醇，冷却过夜，过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。收率87%-91.3%。拆分、精制将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合，缓缓搅拌(约50r/min)，并加热至95℃以上使其全部溶解。再降温至40℃，并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种，缓慢冷却至30℃(平均每15min降1℃)，析出结晶D-苏氨酸，过滤取结晶，并与80℃干燥，得D-苏氨酸。收集滤液，投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g)，保持总体积不变，同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时，加入的晶种为L-苏氨酸)，得L-苏氨酸。如此反复操作，即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品，分别进行精制，即重结晶。分别取D和L-型苏氨酸，分别加水4倍，加热90℃至全溶，1%活性炭脱色，趁热过滤收集滤液，分别加入2倍体积的乙醇静置冷却，不时搅拌，析出结晶，得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品，收率87.3%-91.6%。L-苏氨酸的含量在95%以上，[α]20D-26°--29°,纸层析呈现一个斑点。放大的生产工艺以甘氨酸为原料，先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜，此时其α-H具有活性，在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应，而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体)，然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸，最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。其反应如下：甘氨酸铜的制备在500L反应罐中，投入50kg甘氨酸，加入350L水，40kg碱式硫酸铜保温60℃1h,过滤弃去未反应的铜盐，收集滤液，静置冷却过夜，过滤取结晶，60℃烘干，得蓝色甘氨酸铜。苏氨酸铜的制备在1000L反应罐中，投入75kg甘氨酸铜，再加入甲醇600L，搅拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液，搅拌保持60℃1h后，滤取不溶物，滤液加5.5L冰醋酸，减压回收甲醇至干，加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜，过滤取结晶，洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中，搅拌使其溶解，过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm),再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。合并洗脱液，薄膜浓缩至150L，加入300L乙醇，搅拌，冷却至5℃结晶过夜。过滤取结晶，80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。浓缩、精制取40kgDL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中，生产方法以DL-苏氨酸为原料，在碱性条件下与氯乙酰氯反应，减压浓缩后用丙酮萃取，最后由酰化酶I拆分得产品。 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