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雌二醇 |
| CAS No.: |
50-28-2 |
| 分子式： |
C18H24O2 |
| 分子量： |
272.38 |
| 备注： |
中文名称雌二醇中文同义词雌二醇;Β-雌二醇,99%(DRYWT.),CA3%WATER;雌甾-1,3,5(10)-三烯3,17Β-二醇,ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3,17Β-DIOL;Β-雌二醇(DRYWT.),CA3%WATER;雌素二醇;雌性二醇;二羟基雌激素酮;~-雌二醇英文名称β-Estradiol英文同义词BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3;17BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3;β-Estradiol,99%(drywt.),ca3%water;1,3,5-Estratriene-3,17beta-diol;17beta-Estradiol;3,17beta-Dihydroxy-1,3,5(10)-estratriene;Dihydrofolliculin;EstradiolCAS号50-28-2分子式C18H24O2分子量272.39EINECS号200-023-8相关类别细胞信号和神经生物学;固醇及类固醇类;生物化学品;脂类;激素;生化试剂;医用原料;医药原料;其它含氧化合物;甾体激素(激素，糖皮激素);分析标准品;原料药>激素及调节内分泌功能类药>雌激素及孕激素类药>雌二醇;甾体激素类;医药中间体;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药化工;甾体;生命科学标准品;雌性激素;医药雌激素类药;甾体激素原料中间体;激素类;雌激素类;对照品;医用原料;原料药;化工原料-原料药;生化试剂-其他化学试剂;原料药;原料;其它萜类;标准品-中药标准品;其他原料药;医药、农药及染料中间体;中药对照品;化工原料;其它原料及中间体;激素调节类;Steroids;Estrogen;Hormone;AnalyticalChemistry;Biochemistry;EnvironmentalEndocrineDisruptors;Estradiol,etc.(EnvironmentalEndocrineDisruptors);Hydroxysteroids;Intracellularreceptor;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;SteroidandHormone;API;VIVELLE;HormoneDrugs;Inhibitors;powderorcrystal;原料药及中间体;皮质激素;试剂盒-细胞分析试剂盒;化工中间体;通用生化试剂-脂类;通用生化试剂-天然产物;临床检测标准物质;科研原料;化学试剂Mol文件50-28-2.mol结构式雌二醇性质熔点178-179°C(lit.)比旋光度D25+76to+83°(dioxane)沸点355.44°C(roughestimate)密度1.0708(roughestimate)折射率80.4°(C=1,Dioxane)闪点2℃储存条件roomtemp溶解度几乎不溶于水，溶于丙酮，微溶于乙醇（96%），微溶于二氯甲烷。形态粉末酸度系数(pKa)pKa10.71±0.02(H2O(0.1%p-dioxane)t=25±0.1I=0.03(KCl))(Approximate)颜色白色至类白色水溶解性Solubleindimethylsulfoxide,ethanol,water,phosphatebuffersaline,dimethylformamide,acetone,dioxaneandalkalihydroxides.Slightlysolubleinvegetableoils.MChemicalbookerck14,3703BRN1914275BCSClass1稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyVOXZDWNPVJITMN-ZBRFXRBCSA-NCAS数据库50-28-2(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol(50-28-2)EPA化学物质信息Estradiol(50-28-2)雌二醇用途与合成方法简介雌二醇是一种类固醇激素，主要由卵巢滤泡、黄体及妊娠时胎盘分泌，是雌激素中最主要、生物活性最强的激素。应用雌二醇是一种白色或乳白色或无晶状粉末，溶于二恶烷和丙酮，微溶于乙醇，不溶于水。雌二醇是戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇之间的中间体，是一种雌激素类药物。可用于治疗子宫功能性出血、原发性闭经、更年期综合征和前列腺癌。雌二醇能促进和调节女性性器官和第二性征的正常生长，促进乳腺导管的成熟和生长，有助于定位。雌二醇还可用于生化研究。化学性质本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末；无臭。在二氧六环、丙酮中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。用途雌二醇可用作雌激素类药，用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征、前列腺癌。能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生，但是在剂量较大时，能抑制垂体前叶催乳素的释放，而减少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。忌用于乳房、外阴和阴道粘膜。用途生化研究，雌性激素类药物。用途雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中间体。生产方法用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴，然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脱溴化氢（消除），生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮，再经高温裂解生成雌酚酮，进而锂铝氢还原制得该品。生产方法雌酚酮经硼氢化钾还原制得本品。生产方法雌酚酮的制备17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮的制备称取雄甾-1，4-二烯-3，17-二酮(ADD)10.00g，加乙二醇6.80ml，在苯中回流分水2h，加入0.5g对甲苯磺酸(PTS)继续回流分水1h，冷至8℃，用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS，以无水硫酸钠干燥后，减压浓缩至近干。放置，得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮(9.70g，84%)，mp169-172℃。雌酚酮的制备称取联苯7.86g，二苯甲烷4.38g，溶于120mlTHF中，在氮气保护和搅拌下加入切成小块的0.83g金属锂，于25-30℃搅拌反应0.5h。在加热回流下，滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60mlTHF的溶液，加毕继续搅拌回流20min。冷至室温，小心滴加甲醇60ml，然后加入2mol/LHCl70ml，回流2h。减压蒸尽有机溶剂。冷却至室温，过滤，滤饼用水洗净，再用石油醚洗，干燥后得固体粗品雌酚酮(4.90g)，mp246-256℃。上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流，脱色重结晶，滤液浓缩至近干，得雌酚酮白色结晶(3.20g，65%)，mp258-260℃。或以4-雄甾烯-19去甲基-3，17-二酮为原料，经溴化、消除、裂解，得雌酚酮。4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮→2，6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2，4，6-雄甾三烯-19-去甲基-3，17-二酮[460-480℃]→雌酚酮雌二醇二成品的制备雌酚酮经四氢铝锂还原，制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。 |
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