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三唑酮 |
| CAS No.: |
43121-43-3 |
| 分子式： |
C14H16ClN3O2 |
| 分子量： |
293.75 |
| 备注： |
中文名称三唑酮中文同义词三唑酮溶液,100PPM;三唑二甲酮,粉锈宁,百理通,1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮,多环唑可湿性粉剂,唑菌酮,百菌酮,百里通;三唑酮(阿米拉;粉锈宁);1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1,2,4-三唑-1-苯)-丁酮;1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮;百利通;克赤增;1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基丁-2-酮英文名称Triadimefon英文同义词ROFON;SAMETON;MILTEK;NUREX;OTRIA;TRIADIMEFON;TYPHON;1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanonCAS号43121-43-3分子式C14H16ClN3O2分子量293.75EINECS号256-103-8相关类别化肥与农药;杀虫剂;分析标准品;化学治疗剂;农药;杀菌剂;农用兽用原料;农药中间体;原料药;农用原药;标准品;植物药;农业原料;FUNGICIDE;2000/60/EC;Alphasort;ConazolesMethodSpecific;EndocrineDisruptors(Draft)Pesticides&Metabolites;EPA;EuropeanCommunity:ISOandDIN;Fungicides;Pesticides;Q-ZAlphabetic;TP-TZMethodSpecific;EndocrineDisruptors(Draft)Alphabetic;杀菌剂类;Pharmaceuticalintermediates;农药原料;食品添加剂;挥发性有机化合物(VOCs);农残、兽药及化肥类;三唑酮，43121-43-3;原料;农化原粉-杀菌类;化工原料;化学试剂-农药原料;化工材料Mol文件43121-43-3.mol结构式三唑酮性质熔点82°C沸点441.9±55.0°C(Predicted)密度1.2200蒸气压2xl0-5Pa(20°C)折射率1.5388(estimate)闪点11°C储存条件APPROX4°C溶解度DMF：30mg/mL；DMSO：30mg/mL；DMSO:PBS(pH7.2)(1:1)：0.5mg/ml；乙醇：10mg/mL酸度系数(pKa)1.41±0.11(Predicted)形态固体颜色白色至米白色水溶解性0.026g/100mLMerck13,9666BRN619231NIST化学物质信息2-Butanone,1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-(43121-43-3)EPA化学物质信息Triadimefon(43121-43-3)三唑酮用途与合成方法简介三唑酮是一种高效、低毒、低残留、持效期长、内吸性强的三唑类杀菌剂。被植物的各部分吸收后，能在植物体内传导。对锈病和白粉病具有预防、铲除、治疗等作用。对多种作物的病害如玉米圆斑病、麦类云纹病、小麦叶枯病、凤梨黑腐病、玉米丝黑穗病等均有效。对鱼类及鸟类较安全。对蜜蜂和天敌无害。杀菌原理三唑酮的杀菌机制原理极为复杂，主要是抑制菌体麦角甾醇的生物合成，因而抑制或干扰菌体附着孢及吸器的发育，菌丝的生长和孢子的形成。三唑酮对某些病菌在活体中活性很强，但离体效果很差。对菌丝的活性比对孢子强。三唑酮可以与许多杀菌剂、杀虫剂、除草剂等现混现用。制备A、将甲酸铵和水合肼投入到缩合釜中，升温，当温度在140℃时，滴加水合肼，滴加结束后，升温至160℃，保温反应3小时，脱水1小时，反应结束后，生成的氨气通过三级水吸收，结晶离心，固体为三氮唑；B、将对氯苯酚，碳酸钾溶解于二氯甲烷中，得到混合体系，升温至100℃向混合体系中滴加一氯频呐酮，保温4h，得到中间体1；C、将硫酰氯滴加入中间体1的二氯甲烷溶液中（硫酰氯与中间体1的摩尔比为1.5:1），然后在50℃保温3小时，取样定性合格后，用水循环真空泵带负压，慢慢升温，抽尾气到三级水吸收，再进入三级碱吸收。减温到50℃，转料到缩合釜；D、将三氮唑加入步骤C的混合体系中，然后升温至100℃保温3小时，保温结束，降温到100℃以下，加水搅拌30分钟,静置后分去水层，放料抽滤，抽滤出的甲苯溶液进入蒸馏釜，产品先离心甩干，再干燥得到三唑酮。注意事项1、在种植蔬菜收获前的20天要停止施用三唑酮。2、三唑酮不能和强碱性的农药混合在一起进行施用。3、要经常轮换的施用药剂，不能一直施用或者单一的施用三唑酮。4、使用三唑酮对种子进行处理，有可能会延迟种子1-2天的出苗时间，但对种子出苗的生长没有影响。5、有些地区的农作物对施用三唑酮已经产生抗性，要及时采取应对措施。6、三唑酮的用药量不能随意的进行增加，不然会很容易发生药害。毒性大鼠急性经口LD50为1000～1500mg/kg，雄小鼠为989mg/kg，雌小鼠为1071mg/kg；雄大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg；大鼠急性Chemicalbook吸入LC50>439mg/m3。对皮肤、黏膜无明显刺激作用。大鼠3个月喂养无作用剂量为2000mg/kg。狗为600mg/kg。雄大鼠2年喂养无作用剂量为500mg/kg，雌大鼠为50mg/kg，狗为330mg/kg。动物试验无三致作用。鲤鱼LC50为7.6mg/L(48h)，鲫鱼10～15mg/L(96h)，虹鳟鱼为14mg/L(96h)，金鱼10～50mg/L（96h)。鹌鹑急性经口LD50为1750～2500mg/kg，雌鸡5000mg/kg，对蜜蜂、家蚕无影响。化学性质无色晶体。20℃时水中溶解度为260mg/L。易溶于环己酮、二氯甲烷，溶于异丙醇、甲苯。在酸性和碱性条件下较稳定。用途用于防治小麦锈病、白粉病，玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等用途是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂，对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果用途高效、广谱的唑类杀菌剂，具有预防、治疗和铲除作用，强内吸作用（能上、下传导）。对白粉病、锈病、黑穗病有特效，其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病，用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg喷雾，能兼治大麦云纹病；或用25%可湿性粉剂75g，拌麦种46.5～188kg，可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6～9g/100m2，对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病，用25%可湿性粉剂3.8～7.5g/100m2，对水7.5kg，在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病，用25%可湿性粉剂320g，拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出，施用20%乳油6mL/100m2，产量比对照增11%～16%，绿叶日衰速度减低26.85%～33.2%，结实率增加4.94%～9.07%，千粒重增3.73%～4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。用途该品为高效内吸性杀菌剂，是防治小麦锈病、白粉病，玉米、高梁丝黑穗病，玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病，黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分，约相当于一般杀菌剂的十分之一。生产方法由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮，然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮，最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上，该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。生产方法制备方法一1，2，4-三唑的制备将氨气通入甲酸中制得甲酸铵，再与水合肼进行反应得1，2，4-三唑。一氯频哪酮的制备异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮，在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。三唑酮的合成一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下，在甲苯溶剂中制得1-（4-氯代苯氧基）频哪酮，然后用氯化硫酰氯化制得1-（4-氯代苯氧基）-1-氯代频哪酮。再与1，2，4-三唑合成三唑酮，收率88%。反应也可在丙酮溶剂中，以碘化钠为催化剂，无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮，再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮，然后重新在丙酮溶剂中与1，2，4-三唑反应合成三唑酮，收率87%。制备方法二Stolzer等人于1977年报道，以α，α-二氯频哪酮、对氯酚与1，2，4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂，回流15h后经酸碱处理得产品，收率60%～76.8%。国内研究的一步法是将α，α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1，2，4-三唑一起反应，一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是：将.29g(10mmol)对氯苯酚、0.9g(13mmol)1,2,4-三唑、3.5g(22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇（用量5%mol，按对氯苯酚计）和20mL乙酸乙酯，加热，搅拌，滴加1.78g(10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液，回流反应7.5h，冷却至室温。过滤，依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性，分出油层，无水硫酸镁干燥，减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体，熔点73～76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯，m.p.80～81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右，纯品收率82.7%。制备方法三在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中，于35℃将1，2，4-三唑通氯氯化，得到1-氯代-1，2，4-三唑，并以此作为氯原子给予体与酮醚反应，使酮醚烷基α位上发生取代反应，生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时，由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出，由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂，在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后，α-氯代酮醚全部反应。类别农药毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠LD50:363毫克/公斤;口服-小鼠LD50:1000毫克/公斤可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体储运特性库房通风低温干燥;与食品原料分开储运灭火剂干粉、泡沫、砂土 |
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