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2-甲基苯硼酸 |
| CAS No.: |
16419-60-6 |
| 分子式： |
C7H9BO2 |
| 分子量： |
135.96 |
| 备注： |
中文名称2-甲基苯硼酸中文同义词2-甲苯硼酸(95%);2-甲基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-甲基苯硼酸,98%;邻甲基苯硼酸;2-甲苯硼酸;2-甲基苯基硼酸;2-甲基苯硼酸;邻甲基苯基硼酸英文名称2-Tolylboronicacid英文同义词AKOSBRN-0017;2-METHYLPHENYLBORONICACID;2-METHYLBENZENEBORONICACID;2-TOLYLBORONICACID;TOLUENE-2-BORONICACID;O-TOLYLBORONICACID;O-METHYLPHENYLBORONICACID;o-Tolylboronicacid,2-BoronotolueneCAS号16419-60-6分子式C7H9BO2分子量135.96EINECS号605-351-9相关类别硼酸系列;有机金属试剂;硼酸及其衍生物;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;苯基硼酸类及衍生物系列;苯硼酸类;芳烃;硼酸类,腈类,过渡金属化合物;硼酸类;硼酸类衍生物;blocks;BoronicAcids;BoronicAcidseries;Boron,Nitrile,Thio,&TM-Cpds;SubstitutedBoronicAcids;BoronicAcid;Aryl;Organoborons;B(ClassesofBoronCompounds);BoronicAcids;CHIRALCHEMICALS;organicorinorganicborate;BoronateEster;PotassiumTrifluoroborate;苯环化合物Mol文件16419-60-6.mol结构式2-甲基苯硼酸性质熔点162-164°C(lit.)沸点283.4±33.0°C(Predicted)密度1.10±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Sealedindry,RoomTemperChemicalbookature溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）形态结晶粉末酸度系数(pKa)8.61±0.58(Predicted)颜色米色水溶解性Slightlysolubleinwater.BRN2935796InChIInChI=1S/C7H9BO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5,9-10H,1H3InChIKeyNSJVYHOPHZMZPN-UHFFFAOYSA-NSMILESB(C1=CC=CC=C1C)(O)OCAS数据库16419-60-6(CASDataBaseReference)2-甲基苯硼酸用途与合成方法简介2-甲基苯硼酸广泛应用于Suzuki交叉偶联反应。Suzuki-Miyaura偶联反应(SMC)是构建各类C-C单键的重要反应，其主要原料为有机硼酸化合物。其中，2-甲基苯硼酸是有机硼酸化合物中重要的一种化合物，在有机合成和医药化工领域均具有重要的应用价值。制备在氮气保护下，向带滴液漏斗的250毫升三口烧瓶中加入镁(2.9克，1.2倍)和四氢呋喃(20毫升)和二溴乙烷(1.9克)；然后向滴液漏斗中加入邻甲基溴苯(17.1克，0.1摩尔)、硼酸三异丙酯(28.8克，1.5倍)和四氢呋喃(50毫升)为溶剂。加热至40℃，活化镁粉，然后缓慢滴加滴液漏斗中的混合液，控制速度至反应温度不超过60℃，加完后搅拌反应直至镁基本消失。再向滴液漏斗中补加硼酸三甲酯(21.0克，2倍)，加热回流反应6小时。停止加热，冷却至室温，以5％稀盐酸水解至pH<2。蒸馏回收THF溶剂，随着溶剂减少，产物析出；冷却过滤，在甲醇/水中重结晶即可以得到邻甲基苯硼酸，11.5克，收率85％。应用2-甲基苯硼酸为钳式钯环预催化剂中“真正的活性催化剂”Pd（0）的缓慢、受控释放提供了最佳的反应条件，并且可以通过高的跨金属能势垒或总的催化剂前活化能实现。用途用于通过手性丙炔乙酸酯和碳酸酯与硼酸的钯催化偶联反应，对映专一性合成二烯烃 |
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