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四乙酰核糖 |
| CAS No.: |
13035-61-5 |
| 分子式： |
C13H18O9 |
| 分子量： |
318.28 |
| 备注： |
中文名称四乙酰核糖中文同义词Β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯;1,2,3,5-四-氧-乙酰基-D-呋喃核糖;Β-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸酯,98+%;四-O-乙酰基-Β-D-呋喃核糖;1,2,3,5-四邻乙酰-B-呋喃核糖;BETA-D-核呋喃糖四乙酸酯;~-D-呋喃核糖1,2,3,5-四乙酸盐;四乙酰核糖(四-0-乙酰基-Β-D呋喃核糖)英文名称beta-D-Ribofuranose1,2,3,5-tetraacetate英文同义词TETRAACETYLRIBOFURANOSE;TETRAACETYLRIBOSE;TETRAACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;TETRA-O-ACETYL-B-D-RIBOFURANOSE;TETRA-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSE;RIBOFURANOSETETRAACETATE;1,2,3,5-Tetra-O-acetyl-;1,2,3,5-tera-O-acetyl-beta-D-ribofuranoseCAS号13035-61-5分子式C13H18O9分子量318.28EINECS号235-898-5相关类别单糖;核糖，化工医药原料;碳水化合物;生化试剂;中间体;医药原料;其他生化试剂;试剂;碳水化合物类;核糖;碳水化合物（糖类）;化工原料;化学试剂;PharmaceuticalIntermediates;Sugars,Carbohydrates&Glucosides;Biochemistry;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;O-SubstitutedSugars;Ribose;Ribosesand2’-Deoxyriboses;Sugars;Nucleicacids;Carbohydrates&Derivatives;Intermediates&FineChemicals;生化试剂-碳水化合物类;有机中间体;原料;生化试剂-蛋白质;化工中间体工业原料;有机化工原料;化工;原料药;化工中间体;化工产品-有机化工;有机中间体;化工原料;杂质对照品;生物化工;化学试剂;Pharmaceuticals;13035-61-5Mol文件13035-61-5.mol结构式四乙酰核糖性质熔点81-83°C(lit.)比旋光度-15.4º(c=7,MeOH)沸点417.45°C(roughestimate)密度1.4171(roughestimate)折射率-14.5°(C=5,MeOH)储存条件Inertatmosphere,RoomTeChemicalbookmperature溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）形态结晶粉末颜色白色到近乎白色旋光性(opticalactivity)[α]26/D11.4°,c=10inchloroformBRN94078InChIInChI=1/C13H18O9/c1-6(14)18-5-10-11(19-7(2)15)12(20-8(3)16)13(22-10)21-9(4)17/h10-13H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12-,13-/s3InChIKeyTTXVPMATRDJQIA-BKUVIOGVSA-NSMILES[C@@H]1(OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@@H]1OC(=O)C|&1:0,5,12,17,r|CAS数据库13035-61-5(CASDataBaseReference)四乙酰核糖用途与合成方法简介四乙酰核糖(1,2,3,5-tetra-O-acetyl-D-ribofuranose)又名1,2,3,5-O-四乙酰-β-D-呋喃核糖，分子式为C13H18O9，一般由核苷酸经降解、酰化而制得，其主要的工业生产方法是由核苷经乙酰化、裂解和结晶得到产品。在上述过程中主要产生两种异构体：1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖(简称β-四乙酰核糖)和1,2,3,5-四-O-乙酰基-α-D-呋喃核糖(简称α-四乙酰核糖)。应用四乙酰核糖是医药工业上生产抗病毒药物三氮唑核苷的重要中间体，主要用于合成广谱的抗病毒药物利巴韦林，也是核苷类化合物合成的起始原料。制备取1000mL烧瓶，加入肌苷50g，醋酐200ml搅拌下加热至回流，内液温度120℃，约60分钟澄清，降温至100℃，加入催化剂(NaSiO3与Na2HPO4按照2∶1混合)10g于110℃保温2h，接上维氏分馏柱，于微负压下蒸走醋酸及醋酸酐混合物，蒸走酸100ml，约100min。继续于110℃保温6h，终点用薄层色普板跟踪，至三乙酰肌苷基本消失。降温至30℃，过滤，合并滤液，于旋转蒸发仪将混合醋酐真空蒸出，将残留物冷至90-100℃，加蒸馏水，150ml，搅拌下结晶，析出四乙酰核糖，该核糖的收率为94.8％。毒理学四乙酰核糖对皮肤和眼具有刺激性，可能引起发炎。致敏作用：没有已知的敏化现象化学性质白色或类白色晶体，无臭，味微苦。在乙酸乙酯和氯仿中可溶，在水中微溶。熔点81.5-83℃。用途利巴韦林等中间体。用途核苷(nucleoside)合成的起始物质用途核苷合成的起始原料；用于核糖基化的D-核糖衍生物；选择性1-0-脱乙酰作用用途用作三氮唑核苷的中间体 |
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