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烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 |
| CAS No.: |
53-84-9 |
| 分子式： |
C21H27N7O14P2 |
| 分子量： |
663.43 |
| 备注： |
中文名称烟酰胺腺嘌呤二核苷酸中文同义词烟酰胺腺嘌呤二核甘酸辅酶;β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸;二磷酸吡啶核苷酸;Β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,Β-NICOTINAMIDEADENINEDINUCLEOTIDE;辅酶I;烟酰胺腺嘌呤二核苷酸;Β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸;烟酰胺腺嘌呤双核苷酸,烟酰胺腺嘌呤双核甙酸,辅酶I英文名称β-Nicotinamideadeninedinucleotide英文同义词OSTEOPONTIN,GSTFUSION;)-1-beta-d-ribofuranosylpyridiniumhydroxide,innersalt;adenine-nicotinamidedinucleotide;adenosine5’-(trihydrogendiphosphate),p’.fwdarw.’-esterwith3-(aminocarbonyl;Adenosine5’-(trihydrogendiphosphate),P’.fwdarw.5’-esterwith3-(aminocarbonyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylpyridinium,innersalt;beta-diphosphopyridine;cozymasei;enzoprideCAS号53-84-9分子式C21H27N7O14P2分子量663.43EINECS号200-184-4相关类别辅酶和维生素;生化试剂;生物化学品;多核苷酸类;核酸类;小分子抑制剂，天然产物;小分子抑制剂;化学试剂;无机化合物和盐;专业试剂;医药原料;酶类;核苷，核苷酸，寡核苷酸;其它试剂;辅酶;酶;其他生化试剂;医药中间体;生物转化，诊断试剂，抗衰老保健品原料;辅酶因子;脂溶性维生素;原料药，中间体;高纯生化试剂;生化试剂-酶类;分析试剂标准品;植物提取物;保健品;辅酶及核苷酸原料;原料药API;标准品;生化试剂-酶和辅酶;原料药;其他原料;调节剂;芳烃;精细化工;有机合成原料;化工中间体;核苷系列;Bioproducts;Cofactor;Biochemistry;EnzymesandCoenzymesinNucleicAcids;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;VitaminRelatedCompounds;Vitamins;nucleoside;Inhibitors;药物肽;保健品原料;其它;有机化工原料;生物酶;医药化工类;辅酶核糖核苷核酸系列;化工原料;通用生化试剂-酶与辅酶;原料中间体;试剂;有机中间体;有机原料;科研原料;生化诊断-通用;化工;氨基酸;53-84-9Mol文件53-84-9.mol结构式烟酰胺腺嘌呤二核苷酸性质熔点140-142°C(decomp)比旋光度D20-31.5°(c=1.2inwater)储存条件-20°C溶解度H2O:50mg/mL形态粉末颜色白色气味(Odor)无味PH值~3.0(50mg/mLinwater)水溶解性Solubleinwaterat50mg/mlMerck14,6344BRN3584133稳定性稳定的。吸湿性。与强氧化剂不相容。InChIKeyBAWFJGJZGIEFAR-WWRWIPRPSA-NEPA化学物质信息Adenosine5’-(trihydrogendiphosphate),P’.fwdarw.5’-esterwith3-(aminocarbonyl)-1-.beta.-D-ribofuranosylpyridinium,innersalt(53-84-9)烟酰胺腺嘌呤二核苷酸用途与合成方法简介烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(缩写为NAD)，也称为二磷酸吡啶核苷酸(缩写为DPN)，或辅脱氢酶Ⅰ或辅酶Ⅰ。在哺乳动物体内存在氧化型(NAD+)和还原型(NADH)两种状态，氧化型(NAD+)在260nm处具有最大紫外吸收光谱，通过各种脱氨酶，从底物中接受一个氢原子和一个电子，变成还原型(NADH)，在340nm处有最大吸收。β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸在氧化还原反应中用作辅酶，在ADP核糖基化反应中作为ADP核糖部分的供体，也作为第二信使分子环ADP核糖的前体。β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸还充当细菌DNA连接酶和一组称为sirtuins的酶的底物，这些酶使用NAD+从蛋白质中去除乙酰基。生理功能与作用烟酰胺腺嘌呤二核苷酸参与细胞物质代谢、能量合成、细胞DNA修复等多种生理活动，对机体免疫能力有重要作用。在健康状态下，人体内烟酰胺腺嘌呤二核苷酸浓度稳定，维持各项细胞正常功能。体内的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸浓度决定了细胞衰老的过程和程度，浓度下降会加速细胞衰老的过程。研究表明，NAD+对缺血手术引起的肾脏梗死具有保护作用，可以显著减少血清中尿素氮、肌酐水平；NAD+对缺血手术引起的肾小管损伤具有保护作用。NAD+(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，Nicotinamideadeninedinucleotide，简称NAD+)可以有效保护肾脏缺血引起的肾脏损伤，NAD+在制备防治肾脏缺血性损伤药物中有重要应用价值。另外，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸在Chemicalbook制备治疗炎性痛药物中具有一定的应用，NAD+通过依赖NAD+的去乙酰化酶SIRT1和SIRT2参与调节福尔马林和完全弗氏佐剂(CFA)诱发的炎症痛，而SIRT1和SIRT2通过不同机制参与NAD+对炎症痛的抑制作用，从而达到对炎性痛具有镇痛的作用。制备CN201511022464.3提出的一种烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的制备方法，包括如下步骤：S1、破碎细胞：将酵母细胞加入盐酸水溶液中浸泡0.5-2.5h，进行温差破壁处理后，用陶瓷膜过滤，取滤液得到清液A；S2、浓缩：取S1中得到的清液A超滤，取超滤液纳滤得到浓缩液B，用盐酸水溶液调节浓缩液B的pH＝2-2.5得到浓缩液C；S3、洗脱：将S2中得到的浓缩液C过D152树脂柱，用氨水洗脱，收集洗脱液D，用盐酸水溶液调节洗脱液D的pH＝7-8后，过717树脂柱，用氯化钾水溶液洗脱，收集得到综合液E；S4、分离：将S3中得到的综合液E纳滤得到浓缩液F；用硝酸水溶液调节浓缩液F的pH＝1-3，加丙酮沉淀，离心得到固体G；S5、纯化：将S4中得到固体G加水溶解，过制备色谱，脱盐，分离，收集分离液，浓缩，冻干得到烟酰胺腺嘌呤二核苷酸。化学性质白色粉末，易吸湿，水溶液呈酸性。固体在干燥条件下稳定，本品的中性或弱酸性水溶液室温可保存7天，遇碱和热加速变质、分解。比旋光度[α]23D-34.8°(1%，水)；其水溶液在260nm、340nm波长处有最大吸收。易溶于水，不溶于丙酮等有机溶剂。用途是生物体内必需的一种辅酶，用于生化研究，临床诊断，临床药物及药物研究。用途烟酰胺腺嘌呤二核苷酸是一种辅酶类药。临床上主要用于冠心病的辅助治疗，能改善胸闷、心绞痛等症状。不良反应偶见口干、头晕、恶心等。用途参与体内的能量代谢和物质代谢，有利于细胞的修复和更新。用于冠心病、心肌炎、白细胞减少等症的治疗。用途烟酰胺腺嘌呤二核苷酸是一种转递質子（更准确来说是氢离子）的辅酶，它出现在细胞很多代谢反应中。NADH或更准确NADH+H+是它的还原形式。它可以被还原，最多携带两个質子（写为NADH+H+）。NAD+是脱氢酶的辅酶，如乙醇脱氢酶(ADH)，用于氧化乙醇。它在糖酵解、糖异生、三羧酸循环及呼吸链中发挥着不可替代的作用。中间产物会将脱下的氢递给NAD，使之成为NADH+H+。而NADH+H+则会作为氢的载体，在呼吸链中通过化学渗透偶联的方式，合成ATP。在吸光方面，NADH+H+在260nm和340nm处各有一吸收峰，而NAD+则只有260nm一处吸收峰，这是区别两者的重要属性。这同时也是很多代谢试验中，测量代谢率的物理依据。NAD在260nm的吸光系数为1.78*104L/(mol*cm)，而NADH在340nm的吸光系数为6.2*10³L/(mol*cm)。生产方法从鲜酵母提取，步骤如下：新鲜压榨酵母[破壁，提取]提取液[分离]滤液[一次吸附][洗脱]一次洗脱液[中和][二次吸附][洗脱][三次吸附][洗脱]三次洗脱液[沉淀][过滤][干燥]辅酶I生产方法以酵母为原料制得烟酰胺腺嘌呤二核苷酸破壁、提取、分离将新鲜压榨酵母搅拌下加入等量的沸水，加热至95℃保温5min，迅速加入两倍酵母质量的冰块，过滤，滤饼用水洗涤2次，合并滤液和洗液，加入强碱性季铵I型阴离子交换树脂201×7(717)，搅拌16h，过滤，收集滤液。新鲜压榨酵母[沸水、冰块]→提取液[201×7树脂]→滤液吸附、洗脱滤液用浓盐酸调pH=2-2.5，经弱酸性丙烯酸系阳离子交换树脂122柱吸附，用无热原水洗至流出液澄清为止，再用0.3mol/L氢氧化铵溶液洗脱，当流出液呈淡咖啡色，经340nm分光光度计测定吸光度大于0.05时，开始收集，流出液呈淡黄色时停止，得洗脱液。滤液[pH2-2.5]→吸附物→洗脱液中和、吸附将强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)加至洗脱液中，搅拌测pH=5-7，过滤，滤饼用无热原水洗涤，合并洗液和滤液，加稀氨水调pH值至7(约15%)，再用强碱性季铵I型阴离子交换树脂201×7(717)50-60目柱进行吸附，用无热原水洗至流出液澄清无色为止。洗脱液[001×7树脂，氨水，201×7树脂]→[pH7]吸附物洗脱、吸附、洗脱将766型活性炭60-80目柱与201×7树脂柱串联，用0.1mol/L氯化钾溶液洗脱，洗脱液立即流经活性炭柱进行吸附，吸附完后解除两柱串联，用pH9的无热原水洗涤，再用pH8的4%乙醇洗涤，最后用无热原水洗至中性，用体积比为丙酮：乙酸乙酯：水：浓氨水=4：1：5：0.02的混合液洗脱，当洗脱液加3倍丙酮产生白色浑浊时，收集洗脱液。吸附物[201×7树脂柱，氯化钾，766型活性炭]→洗脱液[活性炭柱]吸附物[无热原水，乙醇]→[洗至中性]吸附物[丙酮，乙酸乙酯，水，浓氨水]→洗脱液沉淀、干燥洗脱液在搅拌下加30%-40%硝酸调pH=2-2.5，过滤，冰库过夜，过滤，95%的冷丙酮洗涤，真空干燥，得成品。洗脱液[硝酸]→[pH2-2.5,0℃]沉淀[丙酮]→[干燥]C0I成品。生产方法酵母经沸水提取，醋酸铅酸化沉淀得粗品，经甲酸型阳离子交换树脂柱处理，精制而得。 |
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