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三(羟甲基)氨基甲烷
CAS No.: 77-86-1
分子式: C4H11NO3
分子量: 121.14
备注: 中文名称三(羟甲基)氨基甲烷中文同义词三羥氧甲基胺甲烷;氨丁三醇;缓血酸铵;三甲醇氨基甲烷;三羟基甲基氨基甲烷;三羟甲基胺基甲烷;三羟甲基氨基甲烷(三羟甲基甲胺);缓血酸胺英文名称Tris(hydroxymethyl)aminomethane英文同义词OmniPurTRIS-CAS77-86-1-Calbiochem;TrisBase,MolecularBiologyGrade-CAS77-86-1-Calbiochem;TrisBase,ULTROLGrade-CAS77-86-1-Calbiochem;TrisBuffer,1.0M,pH8.0,MolecularBiologyGrade-CAS77-86-1-Calbiochem;TrisBuffer,100mM,pH7.4,MolecularBiologyGrade-CAS77-86-1-Calbiochem;Tris(Hydroxymethyl)aminomethane(Trometamol)highpurity;1-[ethyl(hydroxymethyl)amino]ethane-1,2-diol;TRIS,Tromethamine,TrometamolCAS号77-86-1分子式C4H11NO3分子量121.14EINECS号201-064-4相关类别标准品;分子生物学;生物缓冲液;其他生化试剂;医药中间体;生物缓冲剂系列;氨基酸;有机酸;醇;分子生物学试剂;有机化工原料;合成材料中间体;原料药;生物缓冲剂;烷;原料;小分子抑制剂;溶剂;有机化学;标准品和标准物质;生物化学;基因组学和分子诊断;各种化学试剂;微生物;蛋白质组学;定制合成产品;专业试剂;细胞生物;无机化合物和盐;生化试剂;医药原料;化学试剂;对照品;医用原料;糖;生化试剂-缓冲剂类;试剂;化工原料;其他原料;Biochemistry;ReagentsforElectrophoresis;Buffer;ACSGradeBuffers;AminoAlcohols;BiologicalBuffers;BuffersAtoZ;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;API;Pharmaceuticalintermediates;tris;医用原料;中间体类;化工中间体工业原料;生物化工;有机中间体;精细化工品;药用辅料;中间体-有机中间体;生物试剂-酶类;三羟甲基氨基甲烷;化妆品原料;胺类;化学试剂;产品-医药产品;医药、农药及染料中间体;其它信息;其他;其它;化学原料;生命科学;核酸递送类关键辅料;通用生化试剂-生物缓冲剂;化工产品-有机化工;缓冲液;活性剂,增溶剂;化工中间体;医药化工类;智尚化工中间体;化工材料;农药中间体;生物试剂;日化原料;基础有机试剂;对照品;辅料;有机原料;可售卖地-全国;生物缓冲液系列;bc0001;77-86-1Mol文件77-86-1.mol结构式三(羟甲基)氨基甲烷性质熔点167-172°C(lit.)沸点219-220°C10mmHg(lit.)密度1,353g/cm3蒸气压0.0267hPa(20°C)折射率1.4170(estimate)闪点219-220°C/10mm储存条件20-25°C溶解度H2O:4Mat20°C,clear,colorless形态结晶颜色白色PH值10.5-12.0(4minwater,25°C)酸碱指示剂变色ph值范围7-9酸度系数(pKa)8.1(at25℃)水溶解性550g/L(25ºC)最大波长(λmax)λ:260nmAmax:0.10λ:280nmAmax:0.08敏感性HygroscopicMerck14,9772BRN741883稳定性稳定的。与碱、强氧化剂不相容。防潮。InChIKeyLENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-NLogP-2.515(est)CAS数据库77-86-1(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息1,3-Propanediol,2-amino-2-(hydroxymethyl)-(77-86-1)EPA化学物质信息Tris(hydroxymethyl)aminomethane(77-86-1)三(羟甲基)氨基甲烷用途与合成方法概述Tris中文品名为三羟甲基氨基甲烷;氨基丁三醇;缓血酸胺;2-氨基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇。是一种白色结晶或粉末。溶于乙醇和水,微溶于乙酸乙酯、苯,不溶于乙醚、四氯化碳,对铜、铝有腐蚀作用,有刺激性的化学物质。适应症氨基丁三醇为一不含钠的氨基缓冲碱,在体液中与H2CO3起反应,使H2CO3减少,同时又生成HCO32-,能摄取氢离子而纠正酸血症,其作用较强,且能透过细胞膜,常用于急性代谢性及呼吸性酸血症。缓冲特性Tris为弱碱,在25℃下,它的pKa为8.1;根据缓冲理论,Tris缓冲液的有效缓冲范围在pH7.0到9.2之间。Tris碱的水溶液pH在10.5左右,一般加入盐酸以调节pH值至所需值,即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。合成方法方法一首先将硝基甲烷和多聚甲醛按一定摩尔比1∶3.3,先称Chemicalbook取多聚甲醛93g投入500ML四口烧瓶中,加入85g甲醇溶剂,0.3gKOH催化剂,并加热和搅拌至完全溶解,缓慢滴加称取好的55g硝基甲烷进行缩合反应,保持反应温度40~55℃,加完维持3~4小时(保温55℃左右)。反应结束将缩合料一锅投入1L高压釜内,加入350g甲醇,20g镍催化剂,并检查高压釜是否正常,并进行釜内氢气置换,接通电源开始搅拌,并通入氢气进行还原反应,压力保持2~3Mpa,反应温度控制40~50℃,加氢结束维持2~3小时(保温50℃左右),结束升温60℃静置1小时,转化率98%,出料进1000ML四口烧瓶,加活性炭5g,搅拌1小时(保温50℃左右)用布氏漏斗过滤,冷却结晶出粗品70g。取粗品70g加入500ML四口烧瓶,加入去离子水65g,活性炭5g,并进行加热和搅拌,加热至80℃维持1小时,用布氏漏斗过滤,冷却后出料,烘干得成品65g,成品含量99.94%,吸光度(260nm)0.043。溶液甲醇含量为99%。方法二具体步骤如下:(1)将800g工业三羟甲基甲烷加入500ml甲醇水溶液中,加热至60℃搅拌溶解,其中,所述甲醇水溶液为纯净水和甲醇按照体积比2:3混合配制而成;(2)向溶液中加入8g木炭活性炭,于50℃保温30分钟后趁热过滤,收集滤液;(3)将滤液进行减压浓缩,浓缩温度80℃,至出现结晶,放冷静置,回收的甲醇可循环使用;(4)用抽滤方法将结晶分离后,用无水乙醇淋洗2遍,于50℃干燥4小时,即得成品680g,产品纯度100.03%。Tris缓冲液的配制▼▲所需PH值(25℃)0.1mol/LHCI体积7.1045.77.2044.77.3043.47.4042.07.5040.37.6038.57.7036.67.8034.57.9032.08.0029.28.1026.28.2022.98.3019.98.4017.28.5014.78.6012.48.7010.38.808.58.907.0应用三羟甲基氨基甲烷广泛应用于急性代谢性及呼吸性酸血症,是一种碱性缓冲剂,对代谢酸中毒和酶活动反应具有良好的缓冲作用。Tris常用作生物缓冲液,常配成pH值为6.8,7.4,8.0,8.8。其结构式、pH值随温度变化很大。一般来说,温度每升高一度,PH值下降0.03。Tris被广泛应用于生物化学和分子生物学实验中的缓冲液的制备,例如,在生物化学实验中常用的TAE和TBE缓冲液(用于核酸的溶解)都需要用到Tris;由于它含有氨基因此可以与醛发生缩合反应。Tris碱的水溶液pH在10.5左右,一般加入盐酸以调节pH值至所需值,即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。由于Tris缓冲液为弱碱性溶液,DNA在这样的溶液中会被去质子化,从而提高其溶解性。人们常常在Tris盐酸缓冲液中加入EDTA制成“TE缓冲液”,TE缓冲液被用于DNA的稳定和储存。如果将调节pH值的酸溶液换成乙酸,则获得“TAE缓冲液”(Tris/Acetate/EDTA),而换成硼酸则获得“TBE缓冲液”(Tris/Borate/EDTA)。这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验中。由Tris配成的TAE,TBE等是DNA电泳最常用的试剂,TE(pH8.0)主要用于溶解DNA(TE为Tris加EDTA合称)。Tris缓冲液不仅被广泛用作核酸和蛋白质的溶剂,还有许多重要用途;它被用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长。Tris缓冲液的低离子强度特点可用于线虫(C.elegans)核纤层蛋白(lamin)的中间纤维的形成,同时,Tris也是蛋白质电泳缓冲液的主要成分之一。此外,Tris还是制备表面活性剂、硫化促进剂和一些药物的中间物,它也常被用作滴定标准物。制备方法方法一一种三羟甲基氨基甲烷的制备方法,具体制备步骤如下:(1)将三羟甲基甲烷加入甲醇水溶液中,加热至50-70℃搅拌溶解,其中,所述三羟甲基甲烷与甲醇水溶液的质量体积比按g/ml计为8:3-7,所述甲醇水溶液为纯净水和甲醇按照体积比2:3混合配制而成;(2)向溶液中加入木炭活性炭,其中,所述木炭活性炭与三羟甲基甲烷的重量比为0.5-2:100,于45-55℃保温20-40分钟后趁热过滤,收集滤液;(3)将滤液进行减压浓缩,浓缩温度70-80℃,至出现结晶,放冷静置;(4)用抽滤方法将结晶分离后,用无水乙醇淋洗,于40-60℃干燥3-5小时,即得。上述三羟甲基氨基甲烷的制备方法,所得三羟甲基氨基甲烷纯度高,满足了基准试剂对于三羟甲基氨基甲烷纯度的需求,且工艺稳定合理,尤为适合生产公斤级批量的产品,工艺简单合理,产品合格率高,适合规模化工业生产的需要。方法二Tris可以由两步反应生成:先由硝基甲烷生成中间体三羟甲基硝基甲烷((HOCH2)3CNO2),然后再由该中间体还原得到Tris。化学性质白色结晶或粉末。熔点171-172℃,沸点219-220℃/1.3kPa,溶于乙醇和水,微溶于乙酸乙酯、苯、不溶于乙醚、四氯化碳,对铜、铝有腐蚀作用,有刺激性。用途Tris主要用于医药中间体;可用作生物缓冲剂和酸量滴定法基准物质使用;也用作生化试剂、磷霉素的中间体;它亦可作硫化促进剂、化妆品(霜剂、洗剂)、矿物油、石蜡乳化剂,生物学缓冲剂。生产方法用相应的硝基化合物还原或催化氢化方法制取。
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