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莽草酸
CAS No.: 138-59-0
分子式: C7H10O5
分子量: 174.15
备注: 中文名称莽草酸中文同义词(3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羟基-1-环己烯羧酸;莽草酸(蟒草酸);莽草酸(标准品);(3R,4S,5R)-(-)-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸;莽草酸,3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-甲酸;茴香子;3Α,4Α,5Β-三羟基环已烯羧酸;莽草酸莽草酸对照品(标准品)英文名称Shikimicacid英文同义词L-SHIKIMICACID;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-1-CYCLOHEXENECARBOXYLICACID;(3R,4S,5R)-3,4,5-TRIHYDROXY-CYCLOHEX-1-ENECARBOXYLICACID;Shikimicacid,(3R,4S,5R)-()-3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexenecarboxylicacid;IlliciumVerumP.E.;Shikimicacidmethylesther;ShikiMicacid,98%1GR;3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-enecarboxylicacidCAS号138-59-0分子式C7H10O5分子量174.15EINECS号205-334-2相关类别有机酸;医药原料;饲料添加剂;原料药;中草药成分;生化试剂;生命科学标准品;其他生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;八角提取物;标准提取物;植物提取;天然产物;羰基化合物;中药对照品;标准品;对照品,标准品;代谢组学;植物提取物;对照品;代谢途径;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;植物成分单体;添加剂;医用原料;标准品,对照品;其他原料;标准品-中药标准品;原料;化工原料;标准品-中药标准品;其它天然产物;分析试剂-对照品;其他;有机中间体;APIintermediates;ChiralReagents;ChiralBuildingBlocks;SimpleAlcohols(Chiral);SyntheticOrganicChemistry;NaturalPlantExtract;API;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Antibiotic;PlantExtract;Inhibitors;标准品-对照品;化妆品原料;有机化工原料;杂质对照品;医药、农药及染料中间体;比例提取物;其他类;化工产品-有机化工;化工材料;香辛料类提取物;通用生化试剂-有机酸;植提提取物;生物试剂;生物化工;标准提取物;高含量单体;其他相关培养基Mol文件138-59-0.mol结构式莽草酸性质熔点185-187°C(lit.)比旋光度-180º(c=4,H2O25ºC)沸点225.11°C(roughestimate)密度1.52g/cm3(27.2℃)蒸气压0Paat25℃折射率-180°(C=1,H2O)储存条件2-8°C溶解度180克/升酸度系数(pKa)pK(14.1°)5.19形态粉末颜色白色至浅米色或浅灰色旋光性(opticalactivity)[α]/D-180.0±5.0°,c=4inH2O水溶解性18g/100mL(20ºC)敏感性HygroscopicMerck14,8480BRN4782717InChIKeyJXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-NLogP-1.5at21℃andpH1表面张力49.86mN/mat1g/Land20℃CAS数据库138-59-0(CASDataBaseReference)(IARC)致癌物分类3(Vol.40,Sup7)1987NIST化学物质信息Shikimicacid(138-59-0)莽草酸用途与合成方法简介莽草酸是一种易溶于水的白色晶体粉末。它因最早分离自日本莽草而得名,是一种植物和微生物的重要代谢产物。长期以来,莽草酸主要从八角茴香科植物八角或日本莽草(日本大茴香)等的干Chemicalbook燥成熟果实中提取,近年来也有从北美枫香的果实以及松针中提取莽草酸的研究报道。植物来源莽草酸存在于木兰科植物八角的干燥成熟果实中。八角是一种生长在湿润、温暖半阴环境中的常绿乔木,高可至30米。主要分布于福建、广东、广西、云南、贵州等省土壤疏松的山地。树皮呈灰色至红褐色。椭圆形全缘单叶,披针形生长,叶为革质,短柄,长6-12厘米,宽2-5厘米,上表面可见透明油点。春秋季开花。花单生于叶腋部。有3片黄绿色萼片;6-9片花被,呈粉红至深红色。秋季至第二年春季结果。聚合果呈星状的八角形,长1-2厘米,宽3-5厘米,高<1厘米。成熟后由绿变黄。蓇葖果顶端钝或钝尖,每个内含6毫米长的种子一颗。果实在秋冬季采摘,干燥后呈红棕色或黄棕色。气味芳香而甜。莽草又称野八角,为一种灌木,四季常绿,种子呈淡褐色,有光泽,花期5月,果期9至10月,主要分布在1200米以下的荒山荒坡丛林中,秋季结果,果子中含有大量的莽草酸,果实与八角非常相似,但有毒,应避免混淆。性状白色粉末,易溶于水,在水中的溶解度为18g/100ml,难溶于氯仿、苯和石油醚。熔点185℃~191℃,旋光度-180°,气味辛酸。生产达菲的关键原料莽草酸是罗氏生产达菲的关键原料。目前罗氏使用的莽草酸是从八角中加工提取的。从石油化工原料合成莽草酸步骤复杂,目前除科研工作外没有生产和应用的价值。莽草酸可以从另外一种天然产物奎宁酸合成,需要几步反应。奎宁酸来源于金鸡纳树(cinchonatree)的树皮,可以像莽草酸一样提取和大量供应。金鸡纳树的产地主要在非洲国家扎伊尔(Zaire),但由于扎伊尔的政局不稳定,难以在商业上确保金鸡纳树树皮的供应。目前另外一个生产莽草酸的方法是采用生物发酵的方法制备,以葡萄糖为原料。这是罗氏在达菲的生产中为防止八角(莽草酸)来源不稳定而准备的第二套生产方案。罗氏的发酵法莽草酸是在北欧生产的。采用发酵法生产莽草酸的厂家曾由于生产成本太高造成亏损而停止生产。罗氏自称,其用于达菲生产的莽草酸有三分之一来源于发酵法生产。药理作用莽草酸通过影响花生四烯酸代谢,抑制血小板聚集,抑制动、静脉血栓及脑血栓形成,具有有抗炎、镇痛作用,还可作为抗病毒和抗癌药物中间体,也具有预防禽流感药物“达菲”、“克流感”的作用。莽草酸途径莽草酸途径是存在于植物、真菌和微生物中的一条重要的代谢途径,该途径有7个酶化过程。脱氢奎尼酸(DHQ)和莽草酸脱氢酶(SDH)促进了莽草酸途径中的第3,4个阶段。在大多数微生物中,DHQ和SDH是单功能的,但是在植物中DHQ和SDH可以融合,形成具有两种功能的酶。DHQ-SDH双功能酶的优点就是在莽草酸途径中通过限制中间物在竞争途径中的质量而增加代谢物流通的效率。多伦多大学的Christendat小组近日研究分析了拟南芥(一种草本植物)的DHQ-SDH结构。研究人员通过气相悬滴法,第一次完成了DHQ-SDH酶和莽草酸的共结晶,之后将尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)添加到晶体中形成三重复合物。脱氢莽草酸产物在DHQ位点的产生,说明SDH-莽草酸-NADP(H)是一种利于莽草酸氧化的活性复合物,DHQ-SDH的凹型构造中存有活性位点。DHQ-SDH蛋白可以通过面对面定位,将莽草酸途径中的代谢物区分开,而且可增加代谢物从DHQ到SDH域的转移效率。这个模型已经被现有的动力学数据证实,并认为SDH在莽草酸途径中起到存放代谢物的作用。化学性质易溶于水,难溶于氯仿、苯和石油醚。来源于木兰科植物八角的干燥成熟果实。用途是一种抗肿瘤药物,同时也是二恶霉素、乙二醛酶抑制剂等抗肿瘤药物的合成原料用途莽草酸是许多生物碱,芳胺酸,吲哚衍生物和手性药物合成的关键前体。最近,莽草酸被用于奥塞米韦(达菲的活性成分)的起始原料,奥塞米韦是神经氨酸酶抑制剂,可用于治疗和预防流感A和流感B。用途用作定量测定根部顶端部分莽草酸含量的标准品。也用作莽草酸激酶试验的底物。生产方法莽草酸是从中药八角茴香中提取的一种单体化合物。类别有毒物质毒性分级中毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:600毫克/公斤可燃性危险特性可燃,火场排出辛辣刺激烟雾储运特性库房低温,通风,干燥灭火剂水,二氧化碳,干粉,砂土
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