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5-氨基水杨酸 |
| CAS No.: |
89-57-6 |
| 分子式： |
C7H7NO3 |
| 分子量： |
153.14 |
| 备注： |
中文名称5-氨基水杨酸中文同义词5-氨基水杨酸;5-胺柳酸;美沙拉嗪;氨基水扬酸;5-氨基水杨酸(美沙拉秦);马拉沙嗪;5-氨基-2-羟基苯甲酸;氨水杨酸;美沙拉嗪英文名称5-Aminosalicylicacid英文同义词5-Aminosalicylicacid,98.5%,IKKinhibitor;2-HYDROXY-5-AMINOBENZOICACID;3-Carboxy-4-hydroxyaniline;5-AMINO-2-HYDROXYBENZOICACID;5-AMINOSALICYLICACID;5-ASA;5-AS;rowasaCAS号89-57-6分子式C7H7NO3分子量153.14EINECS号201-919-1相关类别化合物;化工;化学试剂;生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;有机中间体;有机化工原料;其他化工产品;提取物;化工原料;医药中间体;抗酸及胃黏膜保护药;消化系统用药;消化性溃疡治疗药;药物;羰基化合物;氨基类;苯环系列;有机酸;原料药;医药原料;小分子抑制剂;医用原料;中药对照品;标准品;原料;药物杂质及中间体;化工原料;医药化工类;有机中间体;染料中间体;有机化学;药物原料;杂质对照品;医药、农药及染料中间体;消化类;FINEChemical&INTERMEDIATES;AromaticCarboxylicAcids,Amides,Anilides,Anhydrides&Salts;CarboxylicAcids;Phenyls&Phenyl-Het;Organicacids;VariousMetabolitesandImpurities;Fendosal;Intermediates&FineChemicals;Metabolites&Impurities;Pharmaceuticals;CarboxylicAcids;Phenyls&Phenyl-Het;Aromatics;API;CITANEST;Aromatics,Metabolites&Impurities,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;Fluorescent;化工中间体;通用生化试剂-有机酸Mol文件89-57-6.mol结构式5-氨基水杨酸性质熔点275-280°C(dec.)(lit.)沸点276.03°C(roughestimate)密度1.3585(roughestimate)蒸气压0Paat25℃折射率1.5500(estimate)闪点279-281°C储存条件2-8°C溶解度溶于二甲基亚砜。酸度系数(pKa)2.74,5.84(at25℃)形态片状颜色灰白色至灰色PH值4.0-4.1(0.8g/l,H2O,20℃)酸碱指示剂变色ph值范围Non-Buorescence(3.1)tolightgreenBuorescence(4.4)水溶解性<0.1g/100mLat21ºCDecomposition279-281ºCMerck14,5904BRN2090421BCSClass4稳定性稳定的。与酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、强氧化剂不相容。主要应用Detergent,hairdyes,preventionofcolorectalcancer,treatinginflammatoryboweldisease,autoimmunedisorders,gastrointestinalinflammation,chemokine-mediateddiseases,mucosaltissuedisorder,sleepdisorders,rectoanaltenesmus,ulcerativecolitisInChIKeyKBOPZPXVChemicalbookLCULAV-UHFFFAOYSA-NLogP0.98at25℃CAS数据库89-57-6(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Mesalamine(89-57-6)EPA化学物质信息Benzoicacid,5-amino-2-hydroxy-(89-57-6)5-氨基水杨酸用途与合成方法化学性质白色至粉红色结晶，熔点约280℃(分解)。溶于盐酸，略溶于热水，微浴于冷水或乙醇。用途染料中间体。5-氨基水杨酸(5-ASA药物名称为马沙拉嗪，Masalazine)是重要的医药和染料化工原料，也是一种治疗慢性结肠炎药物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治疗作用。5-氨基水杨酸由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团，可以进行多种反应，因此在染料工业，它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。用途5-氨基水杨酸又名美沙拉嗪，可用作溃疡性结肠炎治疗药，对肠壁的炎症有显著的抑制作用；可以抑制引起炎症的前列腺素的合成和炎性介质白三烯的形成，从而对肠粘膜的炎症起显著抑制作用。对有炎症的肠壁的结缔组织效果更佳。用于溃疡性结肠炎、溃疡性直肠炎和克隆氏病。用途5-氨基水杨酸是一种适用于ELISA分析的过氧化物酶底物。该底物生成棕色的可溶性终产物，该产物可通过分光光度法在450nm处读取。加入3NNaOH可终止反应，然后在550nm处进行读取。生产方法由间硝基水杨酸经锌粉和盐酸作用而得，或采用硝基苯甲酸电解还原的方法。生产方法方法1：水杨酸和水混合后，在50℃和搅拌下，缓慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升温至70～80℃反应。将反应液倾入水中，于5℃放置。过滤，滤饼用热水重结晶，得5-硝基水杨酸固体，收率40%。在60℃，往盐酸溶液中加入铁粉。加热煮沸后，加入1/4的5-硝基水杨酸。剧烈搅拌后，将其余硝基物和铁粉分批交替加入。加毕，于102℃反应。趁热用50%氢氧化钠调至强碱性，过滤。滤饼用热水洗，滤液和洗液合并后，加入保险粉，用40%硫酸酸化至Ph值4。冷却，过滤，干燥，将其和亚硫酸氢钠溶于热水，和活性炭一起煮沸。热过滤，滤饼用少量热水洗。滤液和洗液合并，在5℃放置。滤集结晶，用冰水充分洗涤，干燥，得白色针状的美沙拉秦结晶，熔点278℃(分解)。方法2：水杨酸经硝化得5-硝基水杨酸后，再和甲磺酰氯反应以对酚羟基进行保护，然后氢化还原硝基为氨基，最后水解得到美沙拉秦。方法3：苯胺经重氮化得重氮盐，将其加入水杨酸、碳酸钠和40%氢氧化钠的溶液中，在0～6℃剧烈搅拌，并保持Ph值为8。过滤，饱和食盐水洗，压干。溶入40%氢氧化钠溶液，在80～85℃加入保险粉。待溶液完全褪色后，水蒸气蒸馏蒸除苯胺，过滤。滤液用浓盐酸调至Ph值6～6.5，放置过夜。过滤，冷水洗涤，干燥后的粗品溶于水，滴加浓盐酸至溶解，再加入活性炭，加热至沸。过滤，冷却，用稀氢氧化钠调至Ph值2～3。过滤，冷水洗涤，常温真空干燥，得灰白色的美沙拉秦固体，熔点278℃(分解)，总收率45.9%。方法4：对氨基苯酚和适量催化剂，在2.0～3.0MPa的CO2压力和130～190℃下搅拌。冷至室温，加入水和保险粉，搅拌。冷至0～3℃，滤去不溶物，水洗。洗液和滤液合并，用盐酸调至Ph值3～4，过滤，水洗，得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氢钠和亚硫酸氢钠，热至50～60℃全溶后，加入活性炭煮沸。过滤，冷却，稀盐酸调至Ph值3.5。过滤，水洗，干燥，得灰白色的精品．收率91.1%，含量99.2%。类别有毒物品毒性分级中毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:5000毫克/公斤;口服-小鼠LDL0:313毫克/公斤可燃性危险特性可燃;燃烧产生有毒氮氧化物烟雾储运特性库房通风低温干燥灭火剂干粉、泡沫、砂土、二氧化碳,雾状水 |
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