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没食子酸丙酯 |
| CAS No.: |
121-79-9 |
| 分子式： |
C10H12O5 |
| 分子量： |
212.2 |
| 备注： |
中文名称没食子酸丙酯中文同义词没食子酸正丙酯/没食子酸丙酯/3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯/五子酸丙酯/五棓子酸丙酯/3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯/倍酸丙酯/丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯/雷尼替丁杂质B/棓丙酯;棓丙酯对照品;棓丙酯(没食子酸丙酯);3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯;倍酸丙酯;丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯;没食子酸丙酯(3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、倍酸丙酯、五倍子酸丙酯);5-三羟基苯甲酸丙酯英文名称Propylgallate英文同义词Gallicacidpropylester,PG;Propylgallate,98%100GR;Propylgallat;Propylgallate,3,4,5-Trihydroxybenzoicacidpropylester,TenoxPG;Propylgallate3g[121-79-9];PropylGallate(200mg)G2D2031.000mg/mg(dr);PropylGallate(200mg);PropylGallate,USPCAS号121-79-9分子式C10H12O5分子量212.2EINECS号204-498-2相关类别有机原料;化学试剂;医药原料;食品和饮料标准品;细胞信号和神经生物学;抗氧化剂类;医药中间体;生物活性小分子;没食子酸丙酯;有机中间体;有机化工原料;生化试剂-其他化学试剂;饲料添加剂;饲料贮存添加剂;抗氧化剂;食品添加剂;羰基化合物;中药对照品;标准品;分析标准品;原料药;植物提取物;对照品;食品添加剂原料;生化试剂;化工中间体;常规有机化工类;中间体;食品添加;化工;医用原料;对照品-中药对照品;化工原料-1827181813;原料;标准品，对照品;化工材料;FINEChemical&INTERMEDIATES;Antioxidant;Biochemistry;Chemistry;Foodadditive,Antioxidantanticorrosive;Pyridines;化工原料;添加剂;化工原料及辅料;化工中间体;氨基酸;通用生化试剂-有机酸;香精香料;有机化工;bc0001Mol文件121-79-9.mol结构式没食子酸丙酯性质熔点146-149°C(lit.)沸点312.03°C(roughestimate)密度1.210蒸气压0Paat20℃FEMA2947|PROPYLGALLATE折射率1.5140(estimate)闪点187℃储存条件Storebelow+30°C.溶解度乙醇：50mg/mL酸度系数(pKa)8.11(at25℃)形态粉末颜色白色至浅米色气味(Odor)乏味的水溶解性0.35g/100mL(25ºC)Merck14,7859BRN1877976InChIKeyZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-NLogP1.8CAS数据库121-79-9(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,propylester(121-79-9)EPA化学物质信息Propylgallate(121-79-9)没食子酸丙酯用途与合成方法简介没食子酸丙酯(PG)亦称棓酸丙酯，属于人工合成的油溶性抗氧化剂。油溶性抗氧化剂均属酚类化合物，除PG外还包括丁基羟基茴香醚(BHA)、二丁基羟基甲苯(BHT)、叔丁基对苯二酚(TBHQ)等，它们能够提供氢原子与油脂自动氧化所产生的游离基相结合，形成相对稳定的结构，阻断油脂的链式自动氧化过程，从而达到抗氧化的目的。性质没食子酸丙酯为白色至浅褐色结晶粉末，或微乳白色针状结晶。无臭，微有苦味，水溶液无味。高温下升华，溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿，微溶于水。与铜、铁离子发生作用产生紫色或暗绿色。PG难溶于水，微溶于棉子油、花生油、猪脂。其0.25%水溶液的PH值为5.5左右。没食子酸丙酯比较稳定，遇铜、铁等金属离子发生呈色反应，变为紫色或暗绿色，有吸湿性，对光不稳定，发生分解，耐高温性差。用途没食子酸丙酯广泛用于食品工业，医药制剂中，是一种优良的油脂抗氧化剂，用于化妆品和用作防紫外线照射的抑制剂等。鉴别试验溶解性难溶于水；易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法测定。熔程146～150℃。试样于110℃下干燥4h。没食子酸试验取试样约0.5g，溶于10ml．1mol/L氢氧化钠中，在氮气流下煮沸30min后冷却，用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2～3。经烧结玻璃坩埚滤出沉淀，用少量水洗涤后在110℃下干燥2h。所得没食子酸结晶的熔点约为240℃(随之分解)。含量分析精确称取干燥试样约0.2g，放入一400ml烧杯中，加水150ml后煮沸。在不断剧烈搅拌下，加硝酸铋试液(Ⅱ)(TS-43)50ml，继续搅拌数分钟，至沉淀完全形成后放冷至室温。用已恒重的烧结玻璃坩埚滤出黄色沉淀，沉淀先用0.05mol/L冷硝酸冲洗，再用冰水冲洗至无酸性。然后在110℃下干燥至恒重。没食子酸丙酯含量(%)=沉淀质量×48.63/试样质量毒性ADI0～1．4mg/kg(FAO/WHO，2001)。LD503600mg/kg(大鼠，经口)。GRAS(FDA，§184．1660，2000)。按EEC-HACSG规定：不得用于婴幼儿食品。使用限量GB2760-2001：食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮面、果仁罐头、腌腊肉制品，0.1g/kg；胶姆糖胶基，GMP。与BHA、BHT合用时此两者总量不得超过0.1g/kg，食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（gChemicalbook/kg）没食子酸丙酯胶基糖果胶基糖果中基础剂物质按生产需要适量使用（有特别规定的除外）没食子酸丙酯油炸食品抗氧化剂0.1没食子酸丙酯风干、烘干、压干等水产品抗氧化剂0.1没食子酸丙酯腌腊肉制品类（如咸肉、腊肉、板鸭、中式火腿、腊肠等）抗氧化剂0.1没食子酸丙酯饼干抗氧化剂0.1没食子酸丙酯方便米面制品抗氧化剂0.1没食子酸丙酯胶基糖果抗氧化剂0.4没食子酸丙酯坚果与籽类罐头抗氧化剂0.1没食子酸丙酯脂肪，油和乳化脂肪制品抗氧化剂0.1化学性质乳白色针状结晶或白色至淡黄褐色结晶性粉末，无臭，稍有苦味，熔点150℃。对热较稳定，遇光有利于分解，遇铜、铁离子呈紫色或暗绿色，有吸湿性。易溶于热水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、猪油、花生油和乙醚，难溶于冷水。0.25%的水溶液PH约为5.5。大白鼠经口LD503800mg/kg，ADI0-1.4mg/kg（FAO/WHO，1994）。用途没食子酸丙酯是我国允许使用和国外广泛使用的饲料抗氧化剂。我国规定还可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.1g/kg。其对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA或BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。单对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。用途该品是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂，抗氧化作用强，但有着色的缺点，用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时，最大用量为100ppm。也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。用途用在脂肪、含油脂食品和医药制剂中作抗氧添加剂；在荧光显微术中用作抗淬灭剂，以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白用途一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。在荧光显微术中用作抗淬灭剂，以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白。用途用作食品抗氧化剂生产方法由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、苯、硫酸及对甲苯磺酸加入搪玻璃反应锅，加热脱水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩滤得到粗品，粗品溶解于乙醇，过滤，将滤液加入水中结晶，过滤、干燥即得成品。生产方法1没食子酸的制备五倍子中含有50%-70%的单宁，单宁经酶解或水解可得没食子酸。(1)发酵法。将风干的五倍子破碎至0.5-1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40-60℃下浸提18h；采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.058；浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h；趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%-35%的单宁溶液；将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，再30℃左右发酵8-9天，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。(2)水解法。将280kg95%的硫酸加入1679kg20%的单宁溶液，再105℃下搅拌世界6h，或将150kg95%的硫酸加入1670kg20%的单宁溶液，在133-135℃和0.18-0.20Mpa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃析出结晶，分离得粗品；再将其溶解于70-80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤；滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得第一次脱色精品；将其用用样的方法重结晶以次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。2PG的合成在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol对甲苯磺酸，加热回流至五明显水分出时止；把反应混合物（呈浅紫红色）先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂；在不断搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重新结晶，并于80℃烘干，得熔点147-148℃的白色针状结晶，收率87.2%-89.5%。用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸，收率88.1%-88.6%。生产方法1没食子酸的制备五倍子中含有50%～70%的单宁，单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。(1)发酵法将风干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h；趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%～35%的单宁溶液；将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，在30℃左右发酵8～9d，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。(2)水解法将280kg95%的硫酸加入1670kg20%的单宁溶液，在105℃下搅拌水解6h，或将150kg95%的硫酸加入1670kg20%的单宁溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃：析出结晶，分离得粗品；再将其溶解于70～80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤；滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得第一次脱色精品；将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。2PG的合成在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol对甲苯磺酸，加热回流至无明显水分出时止；把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂；在不断的搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重结晶，并于80℃烘干得熔点147~148"C的白色针状结晶，收率87.2%～89.5%。用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。生产方法以硫酸为催化剂，由没食子酸与丙醇在120℃下酯化而得。中和后馏去溶剂，由乙醇水溶液将残留物重结晶。 |
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