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鱼藤酮 |
| CAS No.: |
83-79-4 |
| 分子式： |
C23H22O6 |
| 分子量： |
394.42 |
| 备注： |
中文名称鱼藤酮中文同义词毒鱼藤;罗藤酮;鱼藤酮、鱼滕精、地利斯;鱼藤酮标准品;地利斯;立方体,正六面体;鱼藤;鱼藤粉英文名称Rotenone英文同义词(-)-cis-rotenone;(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aalphaH)-one,1,2,12,12aalpha-tetrahydro-2alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-;(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one,1,2,12,12a-tetrahydro-2-alpha-iospropenyl-8,9-dimethoxy-;(1)Benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6aH)-one,1,2,12,12a-tetrahydro-2-alpha-isopropenyl-8,9-dimethoxy-;(1)benzopyrano(3,4-b)furo(2,3-h)(1)benzopyran-6(6alphah)-one,1,2,12,12aalpha-t;(2r-(2alpha,6aalpha,12aalpha))--9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-;(2R,2alpha,6aalpha,12aalpha)-1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)[1]benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-H][1]benzopyran-6(6aH)-one;[1]Benzopyrano[3,4-b]furo[2,3-h][1]benzopyran-6(6aH)-one,1,2,12,12a-tetrahydro-8,9-dimethoxy-2-(1-methylethenyl)-,[2R-(2alpha,6aalpha,12aalpha)]-CAS号83-79-4分子式C23H22O6分子量394.42EINECS号201-501-9相关类别医药原料;农残、兽药及化肥类;细胞信号和神经生物学;生物农药;化工;植提生物农药;其他生化试剂;原料;农药原料;中间体;分析标准品;标准品;BotanicalsAnalyticalStandards;Alphabetic;Insecticides;Pesticides;Alphasort;BotanicalsPesticides&Metabolites;Q-ZAnalyticalStandards;植提;植物提取物;有机氯杀虫剂;杀虫剂;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;农药;农用杀虫剂;对照品-中药对照品;中药对照品;其他原料;标准提取物;原药中间体;含量产品;比例提取物;化学试剂;MiscellaneousNaturalProducts;R;MitochondrialInhibitors;CellStress;NitricOxideandCellStress;AsymmetricSynthesis;ChiralBuildingBlocks;ComplexMoleculesMol文件83-79-4.mol结构式鱼藤酮性质熔点159-164°C(lit.)比旋光度-115º(C=1.4INCHLOROFORM)沸点210-220°C/0.5mmHg(lit.)密度1.1917(roughestimate)折射率1.4593(estimate)储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度不溶于乙醇；不溶于水；≥77.6mg/mL，溶于DMSO水溶解性15mgl-1(100°C)形态白色至类白色固体颜色白色至浅黄色至浅橙色Merck14,8271BRN6773081稳定性稳定，但对光和空气敏感。易燃。与氧化剂不相容，尤其是在碱存在的情况下。InChIKeyJUVIOZPCNVVQFO-HBGVWJBISA-NNIST化学物质信息Rotenone(83-79-4)EPA化学物质信息Rotenone(83-79-4)鱼藤酮用途与合成方法概述鱼藤酮（Rotenone）及鱼藤酮类化合物是从豆科植物的鱼藤属、灰叶属、合生果属、鸡血藤属、毒鱼豆属和蝶豆属等植物中提取的一类能够抑制神经组织和肌肉组织的具有选择性的杀虫活性物质，其中鱼藤酮毒性最强。鱼藤酮的资源很丰富，目前已经发现68种豆科植物中含有鱼藤酮，而鱼藤酮类化合物在74种以上。鱼藤属植物产于热带和亚热带，在东南亚地区广泛生长，在我国的华南地区，如贵州省等，具有丰富的野生和种植鱼藤酮资源。鱼藤酮在自然界种不稳定，容易氧化降解和光解。一般情况，其有毒成分5一6天分解，而阳光充足的夏天，仅需2一3天。鱼藤酮在泥土和水中也易降解。半衰期仅1一3天。由于鱼藤酮半衰期短，易分解，不污染环境，因此在世界各地都普遍应用于农作物虫害治理和鱼塘Chemicalbook清理，被视为是一种天然低毒且高效的杀虫剂。理化性质纯品为无色正交六边片状结晶。遇光和空气分解。溶于丙酮、四氯化碳、乙醇、乙酸、氯仿、乙醚和其他有机溶剂，几乎不溶于水。其溶液见光氧化成黄色、橙色到深红色，并可沉积析出脱氢鱼藤酮和鱼藤二酮的结晶。相对密度1.27。熔点165-166°C。沸点210-220°C（0.67kPa）、185-186°C（双晶形）。中等毒性，大鼠经口半致死剂量132mg/kg。鱼藤酮是一种线粒体抑制剂，能够抑制线粒体电子传递，是常用的杀虫剂，鱼藤酮的进入虫体抑制线粒体呼吸链，导致害虫出现呼吸困难和惊厥等呼吸体统障碍，行动迟缓，麻痹而死。作用机制早期的研究表明鱼藤酮的作用机制主要是影响昆虫的呼吸作用，主要是与NADH脱氢酶与辅酶Q之间的某一成分发生作用。鱼藤酮使害虫细胞的电子传递链受到抑制，从而降低生物体内的ATP水平，最终使害虫得不到能量供应，然后行动迟滞、麻痹而缓慢死亡。许多生物细胞中的线粒体、NADH脱氢酶、丁二酸、甘露醇以及其他物质对鱼藤酮都存在一定的敏感性。Setayriacervi线粒体中从NADPH到NADH这一过程的电子传递可被鱼藤酮高度抑制。并且，丝虫寄生物Setariadigitata线粒体颗粒中的反丁烯二酸还原酶系统的活性对鱼藤酮敏感。鱼藤酮和水杨氧肟酸可抑制Trypanosomabruceibrucei线粒体内膜的电动势(EMT)，从而间接地影响NADH脱氢酶的活性；鱼藤酮还可抑制Trypanosomabruceibrucei线粒体呼吸链中的NADH到细胞色素C和NADH到辅酶Q还原酶的活性，抑制率高达80%～90%。鱼藤酮可抑制Cryptococcusneoformans细胞中甘露醇的合成，可能是影响了甘露醇合成酶的活性，从而间接地对生物体产生影响。应用近年来，鱼藤酮的产品的使用呈逐年递增的趋势，这些产品中，2.5%、7.5%鱼藤酮乳油，3.5%高渗鱼藤酮乳油，5%除虫菊素•鱼藤乳油(除虫菊素+鱼藤酮)、18%辛•鱼藤乳油(辛硫磷+鱼藤酮)和1.3%氰•鱼藤乳油(氰戊菊酯+鱼藤酮)用于防治十字花科蔬菜和番茄上的蚜虫；0.2%苦参碱水剂+1.8%鱼藤酮乳油桶混剂，25%敌•鱼藤乳油(敌百虫+鱼藤酮)、1.3%氰•鱼藤乳油(氰戊菊酯+鱼藤酮)和2.5%氰•鱼藤乳油(氰戊菊酯+鱼藤酮)用于防治菜青虫(Pierisrapae)，7.5%氰•鱼藤乳油(氰戊菊酯+鱼藤酮)和1.8%阿维•鱼藤乳油(阿维菌素+鱼藤酮)用于防治小菜蛾(Plutellaxylostella)，25%水胺•鱼藤乳油(水胺硫磷+鱼藤酮)用于防治柑橘上的矢尖蚧(Prontaspisyanonensis)，21%辛•鱼藤乳油(辛硫磷+鱼藤酮)防治棉花上的棉铃虫(Heliothiszea)。这些产品主要以鱼藤为材料，其中大部分是复配产品，防治面积达几千万公顷。经研究表明鱼藤酮与其他化学或生物农药混配高效、低毒，可以有效地延缓害虫的抗药性，减少环境污染，还能刺激植物生长，对天敌无杀伤作用，有利于促进生态平衡。养殖对虾清塘使用技术1、养殖对虾用4%鱼藤酮乳油清塘：利用鱼藤酮0.025mg/L就可把鱼毒死，而虾却可以在10mg/L的鱼藤酮溶液中存活这一特性。鱼藤酮对鱼类及其他生物具有大面积的毁灭性，所以适合养殖对虾及其他虾类清塘使用一般667m2水面、1米水深，用4%鱼藤酮乳油1000ml就能达到清塘目的。鱼藤酮还可以用作杀螺剂与捕获观赏鱼。2、捕获观赏鱼类：许多种鱼在鱼藤酮致死浓度的溶液（0.025mg/L）中会很快浮上水面，此时若及时将它们转移到5--10mg/L浓度的亚甲基盐溶液中，这些鱼便会马上恢复活力，应用鱼藤酮的这一特性，可以捕获到高品质的观赏鱼，这种方法主要用在某些科研学术研究中。3、5-7%鱼藤根粉清塘：667m2水面1米深没立方米用根粉6--8克。毒性与健康危害鱼藤酮具有强烈的神经毒性，大剂量误食后导致抽搐、昏迷，心、肝、肾等器官功能衰竭。鱼藤酮属于中等毒性，对鱼类毒性大，鱼藤对人的致死量为3.6~20g。因此使用者要科学合理用药，做好安全防护。此外大量的医学研究均发现鱼藤酮具有细胞毒性，能够抑制细胞呼吸链对氧的利用；长期低剂量注射能够导致大鼠脑多巴胺（DA）神经元出现典型的Lewy小体，并会出现类似帕金森病症状。鱼藤酮稳定性差，持效期较短，因此人们没有机会长时期接触。注意事项鱼藤酮不能与碱性药剂混用。本剂对家畜、鱼类和家蚕高毒，施药时要避免药液飘移到附近水池及桑树卜．红水廖A中易分解，应随配随用；应贮存于阴凉、黑暗处，避免高温、曝光，远离火源。十字花科蔬菜的安全采收间隔期为3天。用途用作农用杀虫剂，也可防治人畜体外寄生虫及用于生化研究。用途线粒体电子传递的抑制剂类别农药毒性分级剧毒急性毒性口服-大鼠LD50:60毫克/公斤;口服-小鼠LD50:2.8毫克/公斤刺激数据眼睛-兔子1%轻度可燃性危险特性可燃,火场排出辛辣刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥;与食品原料分开储运灭火剂干粉、泡沫、砂土职业标准TLV-TWA5毫克/立方米;STEL10毫克/立方米 |
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