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盐酸左旋咪唑
CAS No.: 16595-80-5
分子式: C11H12N2S.HCl
分子量: 240.75
备注: 中文名称盐酸左旋咪唑中文同义词左旋咪唑盐酸盐;盐酸左咪唑;L-2,3,5,6四氢-6-苯基咪唑并(2,1-B)噻唑的盐酸盐;盐酸左噻咪唑;(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐;L-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-6]噻唑盐酸盐;(S)-6-苯基-2,3,5,6-四氢-咪唑[2,1-B]噻唑单盐酸盐;(-)-四咪唑/驱虫净英文名称Levamisolehydrochloride英文同义词1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(s)-imidazo(;1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,l-(-)-imidazo(;1-b]thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(S)-Imidazo[2;citarinl;decaris;Imidazo[2,1-b]thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-6]-thiazoleCAS号16595-80-5分子式C11H13ClN2S分子量240.75EINECS号240-654-6相关类别医药原料;原料药;饲料添加剂;驱虫保健剂;西药及原料药;原料药,中间体,饲料添加剂,驱虫保健剂;化工原料-1;化工;兽药原料;生命科学标准品;咪唑;通用试剂;分析标准品;小分子抑制剂;格氏试剂;医药原料药;驱肠虫原料药;驱蛔虫;化合物:原料药;医药驱肠虫药;驱虫药;生化试剂;生物化工类;医药化工类;其他生化试剂;医用原料;中间体;兽药中间体;原料中间体-原料药;生化试剂-其他化学试剂;化工原料-原料药;医用原料;原料药API;有机化工原料;日用化学品原料;原料;API;AsymmetricSynthesis;SyntheticOrganicChemistry;AntibioticExplorer;Veterinaries;ProteinPhosphatase;Aromatics;Heterocycles;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Sulfur&SeleniumCompounds;Pharma;Pharmaceuticalintermediate;REZIFILM;OtherAPIs;兽用原料;其他原料;药物杂质及中间体;农用兽用原料;医药、农药及染料中间体;有机中间体;有机原料;添加剂;化工材料;兽药中间体;兽药;化工原料;原药中间体;日用化学品;试剂;其他类;API原料药-驱虫;化学试剂;化学原料;工业化;对照品;16595-80-5Mol文件16595-80-5.mol结构式盐酸左旋咪唑性质熔点266-267°C(lit.)比旋光度-128º(c=5,H2O)折射率-126°(C=1,H2O)闪点9℃储存条件2-8°C溶解度易溶于水,溶于乙醇(96%),微溶于二氯甲烷。形态结晶粉末颜色白色到近乎白色水溶解性210g/L(20ºC)Merck14,5459BRN4358988BCSClass3/1稳定性吸湿性InChIInChI=1/C11H12N2S.ClH/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10;/h1-5,10H,6-8H2;1H/t10-;/s3InChIKeyLAZPBGZRMVRChemicalbookFKY-HNCPQSOCSA-NSMILES[C@H]1(N=C2SCCN2C1)C1=CC=CC=C1.Cl|&1:0,r|LogP1.845(est)CAS数据库16595-80-5(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Levamisolehydrochloride(16595-80-5)盐酸左旋咪唑用途与合成方法简介近年我国恶性肿瘤发病人数逐年增加,化疗仍是目前治疗恶性肿瘤的主要手段。化疗会导致绝大多数患者免疫功能受损,诱发严重感染等并发症。所以开发免疫功能增强药物具有重要意义。盐酸左旋咪唑除了常作为驱虫药使用外,还具有免疫调节作用,可有效改善患者免疫功能。临床应用左旋咪唑可调节免疫功能,主要作用在T淋巴细胞上,以诱导T细胞早期分化、成熟变为功能性T细胞,从而促使T细胞ht功能正常,亦可强化巨噬细胞的吞噬、趋化作用,以提高自然杀伤细胞的活性,产生内源性干扰素,改善免疫功能使其正常,有效预防肺炎病情进展,改善咳嗽、肺部音等症状。另外,患儿免疫功能减弱后,通过服用盐酸左旋咪唑后,能增加血液中总补体的含量,特别是增加IgG,IgA的产量,从而改善呼吸道茹膜的免疫效果,起到病毒抵抗、防细菌感染的作用。左旋咪唑既能调节免疫,又能恢复免疫,对于体液免疫功能异常可表现出双向调节,使其趋于正常发展,帮助低下细胞免疫功能恢复正常。制备LHLC的制备:将一定量的浓盐酸置于烧杯中,缓慢加入化学计量比为1:6的稀土氧化钇,搅拌至得到淡黄色澄清透明的液体。将该溶液置于旋转蒸发仪中加热至粘度变稠及颜色变深,再转移至坩埚继续加热可得到白色的氯化钇固体。将LH和氯化钇分别溶于蒸馏水和无水乙醇中,将溶解好的氯化钇的乙醇溶液按一定配比缓慢滴加至LH水溶液中,反应温度为25摄氏度,反应时间为50min。反应完成之后,将混合液转移至旋转蒸发仪加热浓缩,冷却后加入大量丙酮静置24h后,有白色晶体析出,然后抽滤、洗涤、干燥粉碎,得到LHLC。化学性质白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,味苦。熔点227-229℃。易溶于水、甲醇、乙醇和甘油,微溶于氯仿、乙醚;难溶于丙酮。再酸性条件下稳定,在碱性条件下易分解失效。用途作为驱虫药,适用于动物蛔虫、钩虫等的治疗。用途该品是驱肠虫药。左旋咪唑的活性约为消旋体的两倍,毒性及副作用也较低。左旋咪唑能使蛔虫肌肉麻痹后随粪便排出体外。主要用于抗蛔虫及抗钩虫。用途适用于驱蛔虫、钩虫、马来丝虫感染用途盐酸左旋咪唑是驱肠虫药。左旋咪唑的活性约为消旋体的两倍,毒性及副作用也较低。左旋咪唑能使蛔虫肌肉麻痹后随粪便排出体外。主要用于抗蛔虫及抗钩虫。生产方法由消旋四咪唑(C11H12N2S,[5036-02-2])拆分、碱析、成盐而得。将双苯甲酰基-D-酒石酸酐与水煮沸,水解40min。降温至45℃左右,用氢氧化钠溶液把pH调节至7.5,加入消旋四咪唑。保温半小时后降温至10℃,过滤,水洗,得左旋咪唑对苯甲酰基酒石酸盐。用氢氧化钠溶液把pH调至9,过滤,水洗得左旋咪唑。用盐酸将pH调至3-4,加活性炭脱色,过滤,滤液浓缩至干,加丙酮冷却至0℃。析出结晶。过滤,干燥得左旋咪唑盐酸盐。分离对苯甲酰基酒石酸右旋咪唑盐时,所得的母液为右旋咪唑游离碱的混合液,进行消旋即得到消旋四咪唑。消旋四咪唑也可采用对甲苯磺酰谷氨酸或右旋樟脑磺酸进行拆分。生产方法以消旋四咪唑为原料,经拆分、碱析、酸化成盐而得。将双苯甲酰基-D-酒石酸酐于水中煮沸40min,水解后用氢氧化钠溶液中和至PH7.5,加入消旋四咪唑。左旋咪唑与双苯甲酰基酒石酸生成盐而析出。分离后加入氢氧化钠溶液至PH=9,分解出左旋咪唑。然后溶于稀盐酸溶液,经活性炭脱色后,滤液浓缩近干,加入丙酮冷却至0℃析出结晶。过滤、干燥得盐酸左旋咪唑。
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