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氢化可的松 |
| CAS No.: |
50-23-7 |
| 分子式： |
C21H30O5 |
| 分子量： |
362.46 |
| 备注： |
中文名称氢化可的松中文同义词17-羟基皮质（甾）酮;皮质甾醇;氢化皮质素;氢化皮质酮;皮质甾醇,氢化皮质素,氢化皮质酮,17-羟基皮质(甾)酮,可的索;氢化可的松95%;皮质醇溶液;氢化可的松溶液,100PPM英文名称Hydrocortisone英文同义词Hydrocortisone-CAS50-23-7-Calbiochem;Hydrocortisone,ChromatographicStandard-CAS50-23-7-Calbiochem;HydrocortisoneAcetateImpurity?A;PrednisoloneImpurity1（PrednisoloneEPImpurityA）;PrednisoloneEPImpurityA;21-Trihydroxypregn-4-ene-3;compoundf(kendall);CortanalCAS号50-23-7分子式C21H30O5分子量362.47EINECS号200-020-1相关类别皮质激素;原料药;甾体激素类;中间体;医药原料;杂环类;标准品;甾体激素(激素，糖皮激素);分析标准品;甾体类;植物提取物;原料;内分泌系列;激素;生化试剂;生物化学品;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;法医和兽医标准品;脂类;化合物;医药肾上腺皮质激素药;甾体化合物;皮质激素原料;皮肤外用原料;皮肤类甾体激素;对照品;医用原料;化工原料;分析试剂标准品;添加剂1;医用原料;其他;其他原料;标准品-中药标准品;TPI;Steroids;Veterinaries;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;SteroidandHormone;HYDROCORTONE;Isolabel;HormoneDrugs;adrenocorticalhormones’drug;API;Inhibitors;Pharmaceuticalintermediates;药物杂质及中间体;农药、医药;中药对照品;化工原料;日用化学品;化工品;仅供出口;试剂;化工;化学试剂;试剂盒-Elisa试剂盒;通用生化试剂-天然产物;有机化学;临床检测标准物质;甾体类原料-糖皮质激素Mol文件50-23-7.mol结构式氢化可的松性质熔点211-214°C(lit.)比旋光度166º(c=1,C2H5OH25ºC)沸点414.06°C(roughestimate)密度1.0812(roughestimate)折射率1.6120(estimate)闪点220°C储存条件-20°C溶解度H2O:100mg/mL形态粉末颜色白色水溶解性319.7mg/L(25ºC)Decomposition220ºCMerck14,4787BRN1354819稳定性稳定，但可能对光敏感。与强氧化剂不相容。LogP1.610CAS数据库50-23-7(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Hydrocortisone(50-23-7)EPA化学物质信息Hydrocortisone(50-23-7)氢化可的松用途与合成方法简介氢化可的松(Hydrocortisone，简称HC)也称皮质醇、可的索(Cortisol)，是一种重要的肾上腺糖皮质激素，其化学名称为11β,17α,21-三羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮，其药理作用是通过弥散作用于靶细胞,与其受体相结合,形成类固醇-受体复合物,激活的类固醇-受体复合物作为基因转录的激活因子,以二聚体的形式与DNA上的特异性顺序链结合,调控基因转录,增加mRNA的生成,Chemicalbook并以此为模板合成相应的蛋白,这些蛋白在靶标细胞内实现类固醇激素的生理和药理效应;HC能影响糖代谢,具有抗炎、抗病毒、抗休克和抗过敏等作用。应用主要用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗及先天性肾上腺皮质功能增生症的治疗,也可用于类风湿性关节炎、风湿性发热、痛风、支气管哮喘、过敏性疾病,并可用于严重感染和抗休克治疗等。HC也是制备其他几种重要甾体药物的原料药。适应症主要用于肾上腺皮质功能减退症的替代治疗及先天性肾上腺皮质功能增生症的治疗,也可用于类风湿性关节炎、风湿性发热、痛风、支气管哮喘、过敏性疾病,并可用于严重感染和抗休克治疗等。HC也是制备其他几种重要甾体药物的原料药。药理作用氢化可的松药理作用主要为：（1）抗炎作用：氢化可的松通过降低机体毛细血管的通透性、稳定溶酶体膜的活性、防止白细胞在炎症部位的堆积等方式，来减轻和防止机体炎症的反应，从而达到缓解炎症的作用；（2）免疫抑制作用：氢化可的松通过加速机体内淋巴细胞的凋亡、阻止单核巨噬细胞的形成等来防止或抑制细胞中介的免疫反应；（3）抗病毒作用：细菌产生的细菌内毒素能损伤人体细胞，而氢化可的松能对抗其对机体的损害作用，发挥抗病毒的作用。氢化可的松的作用与地塞米松相类似，但其不良反应的程度要轻于后者，主要用于肾上腺皮质功能增生症的治疗，也可用于类风湿性关节炎、抗病毒、过敏性疾病，并可用于严重感染和抗休克治疗等。制备甾体药物半合成法的起始原料都是甾醇的衍生物,如从薯芋科植物穿地龙、黄姜、黄独等植物根茎萃取的薯芋皂素;从丝竺属植物剑麻萃取的剑麻皂素等。薯芋皂素经开环裂解去掉E、F环后,即能获得理想的HC关键中间体——双烯醇酮醋酸酯。在此过程中,除将C3羟基转化为酮基,C5、C6双键位移至C4、C5位外,还需要引入三个特定的羟基。这些羟基的转化和引入,有的较易进行,如C3的羟基经氧化可直接得到酮基,与此同时还伴有△5双键的转位。C21位上有活性氢原子,可通过卤代之后,再转化为羟基;利用双键的存在,可经过氧化反应转化为C17羟基,并且由于X环的立体效应使C17羟基恰好为α-构型。在HC半合成路线中,关键一步是C-11β羟基的引入。由于在C-11位周围没有活性功能基团的影响,常规化学法很难氧化非活泼碳氢键,而生物催化法却能对它立体选择性氧化。有效的菌种是黑根霉和犁头霉。前者可专一性的在C-11位引入α-羟基,引入构型恰恰相反,故还需将其氧化为酮得醋酸可的松,再用钾硼氢对其进行不对称还原,得C-11位β-羟基物,即HC;犁头霉却能在化合物S的C-11位上直接引入β-羟基,后者就缩短了合成HC的工艺路线。化学性质白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。遇光变质。Mp214-220℃(分解)；比旋光度[α]25D+157.5°(二噁烷)、+176°(氯仿)、+162°-+169°(乙醇)；乙醇溶液在242nm波长处有最大吸收。本品不溶于水，难溶于乙醚，微溶于氯仿，溶于丙酮、乙醇。可溶于浓硫酸液并呈绿色荧光。LD50(大鼠，腹腔)150mg/kg。用途生化研究，肾上腺皮质激素类药物。用途糖皮质激素具有抗炎、抗过敏、抗毒素、抗休克四大作用。用途为肾上腺皮质激素类药用途肾上腺皮质（theadrenalcortex）分泌的主要的糖皮质激素，它的消炎能力是皮质酮（corticosterone）的三倍。生产方法4-孕甾烯-17a,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯（醋酸化合物“S”）用梨头霉（AbsidiaOrchidis3.65）微生物氧化，后经提取、分离、精制，以44%的收率得到氢化可的松。生产方法醋酸可的松经氨基脲缩合、硼氢化钾还原、亚硝酸钠和盐酸处理制得。 |
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