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反式角鲨烯
CAS No.: 111-02-4
分子式: C30H50
分子量: 410.72
备注: 中文名称反式角鲨烯中文同义词角鲛油素;三十碳六烯;反式角鲨烯;全反-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;三十六碳六烯,98%;鲨烯,三十碳六烯,鱼肝油萜;角鲨烯标准品;角鲨烯(99+%)英文名称Squalene英文同义词2,6,10,15,19,23-HEXAMETHYL-2,6,10,14,18,22-TETRACOSAHEXENE;(all-e)-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene;(E,E,E,E)-Squalene;2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene;2,6,10,15,19,23-hexamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexane;2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosahexa-2,6,10,14,18,22-ene;6,10,14,18,22-Tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-,(all-E)-2;All-trans-SqualeneCAS号111-02-4分子式C30H50分子量410.72EINECS号203-826-1相关类别有机砌块;植物提取物;烯烃;糖苷和萜式脂类;生物化学品;脂类;生化试剂-其他化学试剂;对照品;三萜;化工原料-1827181813;中药对照品;有机化工原料;Biochemistry;Terpenes;Terpenes(Others);Triterpenoids;含量产品;食品添加剂;医用原料Mol文件111-02-4.mol结构式反式角鲨烯性质熔点−75°C(lit.)沸点285°C25mmHg(lit.)密度0.858g/mLat25°C(lit.)蒸气压0Paat25℃折射率n20/D1.494(lit.)闪点>230°F储存条件2-8°C溶解度DMSO:16.67mg/mL(40.59mM;需要超声波)H2O:<0.1mg/mL(不溶)形态液体颜色浅黄色气味(Odor)油状,微弱气味水溶解性<0.1g/100mLat19ºCMerck14,8768BRN1728919LogP14.12at24℃CAS数据库111-02-4(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene,2,6,10,15,19,23-hexamethyl-,(all-E)-(111-02-4)EPA化学物质信息Squalene(111-02-4)反式角鲨烯用途与合成方法简介反式角鲨烯是一种具有异戊二烯结构的全反式三萜烯化合物,因含6个双键,性质极不稳定,易于氧化。在抑制氧化应激和清除体内的炎症因子等方面具有较好的功能特性,被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。功能特性反式角鲨烯是一种较强的抗氧化物质,在机体内能阻断氧化应激过程引起的生理学病变,并通过影响酶和细胞的活性,调节细胞因子、多种物质的水平和信号的传递,起到降低胆固醇合成、提高免疫系统能力、抑制肿瘤细胞的合成、减轻外界毒性物质对机体的不良影响等作用。生物活性Squalene(SChemicalbookpinacene,Supraene,trans-Squalene),自然存在于植物、动物和人体中,是一种添加在疫苗中佐剂,用于增强免疫反应。靶点HumanEndogenousMetabolite化学性质本品是从深海鲨鱼肝或肝油中制得。是由6个异戊二烯构成的不饱和脂肪烯烃,属于非环式的三萜结构。为无色或微黄色油状澄明液体;有特异鱼肝油萜臭。Mp-75℃,bp240-242℃/266.644Pa,密度0.854-0.862g/cm3,折射率为1.494-1.499。能与乙醚、四氯化碳和丙酮任意混合,不溶于水。易氧化。用途营养药。内服治疗高、低血压,贫血,糖尿病,肝硬化,癌症,便秘,虫牙;外敷治疗扁桃腺炎,喘息,支气管炎,感冒,结核,鼻炎,胃溃疡,十二指肠溃疡,胆、膀胱结石,风湿病,神经痛等。用途溶剂。气相色谱固定液(最高使用温度140℃,溶剂为甲苯),分离分析烃类化合物。生产方法方法一、以鲨鱼肝油为原料将鲨鱼肝油减压蒸馏,得3.5%的含姥鲨烷初馏分,除去,残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏,至242℃几无馏出物。此馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸,于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏,制得角鲨烯成品。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下分馏,第I馏分至油浴282℃始馏出。鲨鱼肝油[脱酸,减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品方法二、以鲨鱼肝为原料浓缩液的制备取鲨鱼肝,水洗切碎,用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取,得提取液,浓缩,得浓缩液。鲨鱼肝(碎)[100℃蒸汽,4h]→提取液[浓缩]→浓缩液角鲨烯成品的制备将浓缩液放置一昼夜,自然冷却,再提取上清液,加酸性黏土搅拌,放置一昼夜,除去沉淀,得上清液,上清液精制1次,用2号滤纸过滤,得角鲨烯成品。浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品方法三、以鲨肝为原料粗制油的制备取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏,去血水,剪碎,分3次(每次300g)置于高速捣碎机中,每份组织加入250ml蒸馏水,匀浆2min,倾入2000ml烧杯中,于80℃左右水温中加热,并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右,不断搅拌,加热约1h左右,趁热离心(3000r/min,20min),吸取上层黄色油状物,用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次,再用蒸馏水洗至Ph呈中性,约得300ml粗制油。鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化,分离]→[NaOH,80℃]黄色油状物[NaCl,H2O]→粗制油角鲨烯的精制取1份170ml粗制品,置于真空蒸馏烧瓶中,以硅油浴加热,进行减压蒸馏,当内温为85-140℃;真空度为6-1.2Pa时,开始出现第I馏分,为黄色油状物,约40ml。当内温升至190-206℃,真空度为0.8-0.4Pa,收集第II馏分,为淡黄色油状物,约78ml。将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中,再次进行减压蒸馏。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa,收集无色透明的油状物,约35ml,即为精制的鲨烯产品。粗制油[硅油浴]→[190-206℃,0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃,0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。
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