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L-薄荷醇
CAS No.: 2216-51-5
分子式: C10H20O
分子量: 156.27
备注: 中文名称L-薄荷醇中文同义词左旋薄荷醇;L-薄荷醇,99%;L-孟醇/L-薄荷醇;5-甲基-2-异丙基环己醇;结晶薄荷脑;薄荷醇(标准品);薄荷脑(L-(-)-薄荷醇);薄荷冰;薄荷醇英文名称L-Menthol英文同义词(1R-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol;(1r,3r,4s)-(-)-mentho;(1R,3R,4S)-(-)-MENTHOL;(R)-(-)-Menthol;EmtricitabineImpurity31;NaturalMentholCrystal;L-MengalcoholNaturalmentholMenthol(L);DL-MentholmentholcrystalextractCAS号2216-51-5分子式C10H20O分子量156.27EINECS号218-690-9相关类别香料;食品添加剂;食品香料;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香;其它含氧化合物;药用辅料;原料药;皮肤外用原料;有机化工原料;其他医药类;生化试剂-其他化学试剂;中草药成分;标准品;分析标准品;其它试剂;植物提取物;有机砌块;植提标准品;醇;香精香料;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;气相色谱标准品(色标);食品和饮料标准品;膦配体;有机磷;化工;药物原料;生化试剂;薄荷脑;原料;有机化工;单体香料;医用原料-原料;对照品-中药对照品;Organics;chiral;Biochemistry;Terpenes;Terpenes(Others);forResolutionofAcids;MonocyclicMonoterpenes;OpticalResolution;SyntheticOrganicChemistry;Inhibitors;API;原料;其它萜类;中药对照品;杂质对照品;化工原料;通用生化试剂-脂类;通用生化试剂-天然产物;日化原料;医用原料;医药原料;2216-51-5Mol文件2216-51-5.mol结构式L-薄荷醇性质熔点41-45°C(lit.)比旋光度-51º(589nm,c=10,EtOH)沸点212°C(lit.)密度0.89g/mLat25°C(lit.)蒸气压0.8mmHg(20°C)折射率1.46FEMA2665|MENTHOLRACEMIC闪点200°F储存条件Storebelow+30°C.溶解度490毫克/升酸度系数(pKa)15.30±0.60(Predicted)形态晶体或晶针颜色无色至白色比重0.89气味(Odor)10.00%的二丙二醇溶液。薄荷清凉薄荷味香型mentholic旋光性(opticalactivity)[α]22/D49°,c=10in95%ethanol水溶解性insolubleMerck14,5837BRN1902293介电常数3.2(Ambient)稳定性稳定的。InChIKeyNOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-NLogP3.15at25℃CAS数据库2216-51-5(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Cyclohexanol,5-methyl-2-(1-methylethylChemicalbook)-,[1R-(1«alpha»,2«beta»,5«alpha»)]-(2216-51-5)EPA化学物质信息Levomenthol(2216-51-5)L-薄荷醇用途与合成方法化学性质无色针状结晶,具有清凉的薄荷香气。相对密度d1515=0.890,熔点41~43℃,沸点216℃,111℃(2.67kPa),比旋光度αD20=-49.3°,折射率nD20=1.4609。溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和苯等有机溶剂,微溶于水。化学性质比较稳定,能与蒸汽一同挥发。大白鼠经口LD503.3g/kg,ADI0~0.2mg/kg(FAO/WHO,1994)。用途薄荷脑是我国规定允许使用的食用香料,主要用于牙膏、糖果、饮料的加香。用量按正常生产需要,一般在口香糖中1100mg/kg;糖果中400mg/kg;烘烤食品中130mg/kg;冰淇淋中68mg/kg;软饮料中35mg/kg。用途GB2760-1996规定天然薄简脑为允许使用的食用香料。GB2760—2001规定dl型薄膜脑亦为允许使用的食品用香料。供配制薄荷型香料(可占10%~18%),亦可用于糖果(薄荷糖、胶姆糖)、饮料、冰淇淋等(用量0.054%~0.1%)。用途薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。用途薄荷油的主要成分。由于其特有的薄荷味和冷却效果,广泛应用于糖果、化妆品和牙膏中。生产方法薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎、枝、叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。2.从百里酚中制造在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇、消旋新薄荷醇、消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。生产方法l-型由天然薄荷原油经冷却、结晶、分离而得。薄荷油含脑50%~60%,冷却至15℃,薄荷脑即结晶析出,离心分离,油液再冷至5℃,又得薄荷脑,再冷至-10℃,又得薄荷脑,三次可提去50%的薄荷脑(仍残有约50%薄荷脑)。可从l-薄荷酮制l-薄荷脑。用上法所得残油,在减压下蒸去萜类(约20%~25%),余下的用96%乙醇溶解,再用金属钠还原成薄荷脑。合成品(dl-)由香芳醛制得。生产方法薄荷脑天然存在于薄荷油中,含量高达80%,工业上可以从薄荷油中单离出薄荷脑。将薄荷原油冷冻至一20℃,分离出结晶粗薄荷脑;将母液进一步冷冻至-40℃,还可分离得到一部分粗薄荷脑。粗薄荷脑经加热熔化,减压脱去水分,并趁热过滤。冷却至0℃左右,静置7~9d,分离得结晶,42℃烘干24h,晾至室温即为成品。
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