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黄体酮 |
| CAS No.: |
57-83-0 |
| 分子式： |
C21H30O2 |
| 分子量： |
314.47 |
| 备注： |
中文名称黄体酮中文同义词激孕酮;助孕素;黄体素/叶黄素;黄体酮/孕酮;孕酮,黄体酮;孕烯二酮;孕-4-烯-3,20-二酮;孕甾-4-烯-3,20-二酮,PREGN-4-ENE-3,20-DIONE;黄体酮英文名称Progesterone英文同义词PROGESTERONE-WATERSOLUBLE;progestin;PROGESTERONE;PRIMOLUT;Glanducorpin;Gynlutin;gynoluton;GynolutoneCAS号57-83-0分子式C21H30O2分子量314.46EINECS号200-350-6相关类别对照品;原料中间体-原料药;内分泌系列;小分子抑制剂;植物提取物;法医和兽医标准品;细胞信号和神经生物学;孕激素类;仅供出口科研;免疫调节药;医药原料药;成药;激素;生化试剂;生物化学品;羰基化合物;标准品;对照品,标准品;甾体激素(激素，糖皮激素);细胞生物学;类胡萝卜素;医药中间体;激素类科研原料药;甾体激素类;中间体;医药原料;原料药;小分子抑制剂，天然产物;性激素;孕激素;甾体激素原料中间体;激素类;医用原料;其他生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;原料;MI;FINISHEDMEDICINE;Steroids;ketone;Biochemistry;Steroids(Others);Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Intracellularreceptor;SteroidandHormone;API;ENDOMETRIN;Plantextract;Pharmamaterial;Inhibitors;医用原料;其它萜类;化工材料;化学试剂;中药对照品;有机中间体;化工原料;激素调节类;试剂;通用生化试剂-天然产物;精细化工原料;科研原料;临床检测标准物质;57-83-0Mol文件57-83-0.mol结构式黄体酮性质熔点128-132°C(lit.)比旋光度186º(c=1,ethanol)沸点394.13°C(roughestimate)密度d231.166;d201.171折射率182°(C=2,Dioxane)闪点2℃储存条件roomtemp溶解度H2O:25mg/mL,可能澄清至轻微混浊形态粉末颜色黄色至黄棕色水溶解性<0.1g/100mLat19ºCMerck7773BRN1915950BCSClass4稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。InChIKeyRJKFOVLPORLFTN-LEKSSAKUSA-NLogP3.870CAS数据库57-83-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息Progesterone(57-83-0)EPA化学物质信息Progesterone(57-83-0)黄体酮用途与合成方法简介孕酮（英语：progesterone，亦被称为黄体酮、孕甾酮、黄体甾酮、助孕激素、助孕素、黄体素或助孕酮，其缩写为P4，也被称为(孕甾-4-烯-3,20-二酮)，是一种内源性类固醇和孕激素性激素，也是在体内的主要孕激素，由女性的卵巢分泌。黄体酮是由卵巢黄体细胞分泌的一种含有21个碳原子的类固醇激素，也是合成一切类固醇激素的中间产物，属于孕激素之一。有两种晶型，即α-型和β-型，两种晶型有相同的生理活性，α-型是从稀乙醇中析出，为正交晶系白色棱柱状结晶，β-型为正交晶系白色针状结晶，二者均不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环及浓硫酸。生理功能1、黄体酮能维持雌性动物的妊娠Chemicalbook，并导致妊娠动物出现一系列的生理变化，如抑制母畜发情。2、促进子宫粘膜层增厚、腺体的弯曲度以及分泌机能的增加。3、抑制子宫的蠕动，并使子宫颈收缩，分泌粘稠液体等。这些生理变化为早期胚胎的运行、生长发育、附植以及附植后胎儿的继续生长提供适宜的环境条件。4、少量孕激素与雌激素协同，促进母畜发情。孕激素与催乳素协同，可促进乳腺腺体的发育。5、黄体酮参与下丘脑和垂体前叶的反馈调节，使动物生殖激素的分泌协调平衡。体内含量，各种家畜卵泡期孕酮含量低于1毫微克/毫升，牛在黄体期约4毫微克/毫升，妊娠期约18毫微克/毫升。用途黄体酮在体内对雌激素激发过的子宫内膜有显著形态学影响，为维持妊娠所必须。在月经后期与雌激素一起促进子宫内膜发育增生，使之由增殖期变为分泌期，为受精卵着床和胚胎发育创造条件；在行经期使子宫内膜全部脱落；在妊娠期抑制子宫的运动和对催产素的敏感性，有安胎作用，并与雌激素一起促使乳腺进一步发育，为产乳作好准备；大剂量则能通过下丘脑-垂体前叶-卵巢轴的反馈调节作用，抑制垂体前叶分泌黄体生成素，从而抑制排卵，起到避孕作用。黄体酮可用于习惯性流产、先兆流产、子宫功能性出血、血崩症、痛经、子宫内膜异位症、闭经、输尿管结石。前列腺增生症、睡眠呼吸暂停综合征和顽固性肝硬化腹水等。生物合成在哺乳动物体内，黄体酮就跟其他类固醇一样，是由孕烯醇酮合成；而孕烯醇酮又是从胆固醇转化而来。胆固醇经过两次氧化作用之后变成20,22-dihydroxycholesterol。这个邻二醇化合物进一步氧化且C-22的侧链断裂而产生孕烯醇酮。这个反应是由cytochromeP450所催化。要从孕烯醇酮在转化成孕酮分成两个步骤进行。首先，，3-羟基（3-hydroxylgroup）氧化成酮基组（ketogroup），第二步骤是双键从C-5转到了C-4的位置。这个步骤是由3beta-hydroxysteroiddehydrogenase/delta(5)-delta(4)isomerase所催化。孕酮（黄体酮）是盐醛固酮（mineralocorticoidaldosterone）的前驱物。雄烯二醇（Androstenedione）可以转变成睾酮，雌酮和雌二醇。孕酮和孕烯醇酮，酵母（yeast）也可以合成。测定方法在40年代，只能用化学方法测定24h尿中孕酮的代谢产物孕二醇的排泄量，以反映黄体酮分泌水平。50年代开始采用生物法、化学法和气相层析法等测定血浆孕酮水平。60年代末，开始应用放射性核素和蛋白竞争法。70年代先后又出现了放射免疫分析法和放射受体法，大大提高了测定的灵敏度和精确度。血黄体酮测定已广泛应用，尿孕二醇的测定已失去重要性。尿正常值卵泡期1mg/24h，黄体期2～8mg/24h。育龄期妇女黄体酮水平的变化，可反映月经周期中不同阶段。妊娠妇女，血孕酮持续上升，失去正常的周期性。在先天性17α-羟化酶缺乏症中，孕酮与17α-羟孕酮之间的比率关系失常，孕酮上升，而17α-羟孕酮则降低。化学性质白色粉末状固体生产方法醋酸孕甾双烯醇酮经催化氢化，碱水解，异丙醇铝氧化制得。生产方法由妊烯醇酮氧化得到。将干燥的甲苯加入干燥的反应锅内，加入环已酮及妊烯醇酮，搅拌溶解，蒸甲苯脱水至尽，迅速加入异丙醇铝，于115℃氧化反应2h，冷却至80℃左右，在搅拌下加入5%稀硫酸，静置分层，分去水层，甲苯层用水洗至中性后进行水蒸气蒸馏，蒸出甲苯及环已酮。冷却，过滤，滤渣用石油醚搅成浆状，过滤，以石油醚洗涤，干燥得黄体酮粗品。粗品溶于乙醇，用活性炭脱色，重结晶成品，收率80%。 |
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