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5-羟甲基糠醛 |
| CAS No.: |
67-47-0 |
| 分子式： |
C6H6O3 |
| 分子量： |
126.11 |
| 备注： |
中文名称5-羟甲基糠醛中文同义词5-羟甲基糠醛;羟甲基糠醛;5-羟甲基糠醛1G;5-HYDROXYMETHYL-2-FURALDEHYDE5-羟甲基糠醛;5-羟甲基糠醛(5-羟甲基-2-呋喃甲醛,5-羟甲基-2-糠醛,5-(羟甲基)-2-呋喃甲醛,5-羟基甲基糠醛,5-羟基甲基呋喃甲醛,5-羟甲基糠醛(4度冷藏),5-羟甲-2-呋喃甲醛,5-羟甲-2-糠醛,5-羟基甲基呋喃甲醛);4度冷藏,5-羟甲-2-呋喃甲醛,5-羟甲-2-糠醛,5-羟基甲基呋喃甲醛;5-羟甲基-2-呋喃甲醛,5-羟甲基-2-糠醛,5-;羟甲基-2-呋喃甲醛,5-羟基甲基糠醛,5-羟基甲基呋喃甲醛,5-羟甲基糠醛英文名称5-Hydroxymethylfurfural英文同义词5-(HYDROXYMETHYL)FURFURAL98%;TIMTEC-BBSBB004259;5-(Hydroxymethyl)furfural,5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde,5-Hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde;5-(Hydroxymethyl)furfural,5-Hydroxymethyl-2-furancarboxaldehyde;Hydroxymethylfurfuralaldehyde;5-(Hydroxymethyl)furfural,98%;5-HMF;5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde(stabilizedwithWater)CAS号67-47-0分子式C6H6O3分子量126.11EINECS号200-654-9相关类别中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植提标准品;小分子抑制剂;对照品;医药原料;小分子抑制剂，天然产物;香精香料;呋喃类;合成香料;医药中间体;呋喃类香料;羰基化合物;生化试剂;植物提取物;其他食品检测标准品;中间体;食品添加剂;农业和环境标准品;植物成分单体;化学试剂;呋喃;奥美拉唑;分析试剂标准品;有机化工原料;生化试剂-其他化学试剂;标准品-对照品;呋喃类生物基;标准品-中药标准品;标准品-中药标准品;其他原料;其它天然产物;分析试剂-标准品;化工中间体工业原料;AromaticAldehydes&Derivatives(substituted);Aldehydes;Furans,Benzofurans&Dihydrobenzofurans;APIintermediates;Detergents;furnanFlavor;Intermediates&FineChemicals;MutagenesisResearchChemicals;Pharmaceuticals;Furans,Benzofurans&Dihydrobenzofurans;Heterocycles;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;foodadditives;Inhibitors;pharmaceutical;化工原料;普货;杂质对照品;平台化合物;化工中间体;有机中间体;bc0001Mol文件67-47-0.mol结构式5-羟甲基糠醛性质熔点28-34°C(lit.)28-34°C(lit.)沸点114-116°C/1mmHg(lit.)密度1.243g/mLat25°C(lit.)折射率n20/D1.562(lit.)闪点175°F储存条件2-8°C溶解度可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）形态液体或结晶粉末和/或块酸度系数(pKa)12.82±0.10(Predicted)颜色浅黄色至厚黄色气味(Odor)0.10%的二丙二醇溶液。霉味香型fatty水溶解性Solubleinwater,alcohol,ethylacetate,acetone,dimethylformamide,benChemicalbookzene,etherandchloroform.敏感性Air&LightSensitiveMerck14,4832BRN110889稳定性对光敏感，吸湿性强InChIKeyNOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-NLogP-0.778(est)CAS数据库67-47-0(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息2-Furancarboxaldehyde,5-(hydroxymethyl)-(67-47-0)EPA化学物质信息2-Furancarboxaldehyde,5-(hydroxymethyl)-(67-47-0)5-羟甲基糠醛用途与合成方法概述5-羟甲基糠醛是由葡萄糖等单糖化合物在高温或弱酸等条件下脱水产生的一种具有呋喃环结构的糠醛化合物，是一种具有潜在安全隐患的药品内源性污染物。5-羟甲基糠醛是一种重要的化工原料。它的分子中含有一个醛基和一个羟甲基，可以通过加氢、氧化脱氢、酯化、卤化、聚合、水解以及其它化学反应，用于合成许多有用化合物和新型高分子材料，包括医药、树脂类塑料、柴油燃料添加物等。应用5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural，简称5-HMF)，又名5-羟甲基-2-呋喃甲醛，5-羟甲基-2-糠醛等，其为无色针状结晶，具有甘菊花味，是一种含有呋喃环的小分子化合物。为中药材及中药复方中常见的成分之一，也广泛存在于葡萄干、乳制品、蜂蜜、蛋糕等食品中。制备方法5-羟甲基糠醛（HMF）可以通过酸催化果糖、葡萄糖和纤维素等碳水化合物脱水制得，例如，Moreau等在离子液体氯化3-甲基咪唑中催化果糖在90℃下反应45min，HMF收率高达92%，Takagaki等将水滑石HT与固体酸（Amberlyst-15）相结合应用于葡萄糖制备HMF的反应，葡萄糖先后发生异构和脱水的反应得到HMF。工艺优化5-羟甲基糠醛（HMF）是最重要的平台化合物之一，其衍生物在精细化工、医药、可降解塑料等领域具有重大应用前景，尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已体现出优于石油基PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）的诸多特性。然而，自19世纪末以来，HMF低成本规模化生产一直是国际化工领域悬而未决的难题，生产规模均未突破百吨/年，主要受限于反应、分离、精制等多环节技术问题迭加。在浙江糖能科技有限公司的资助下，中国科学院宁波材料技术与工程研究所张建团队以果糖为原料，成功开发出具有自主知识产权的高效多相催化制取HMF工艺，率先在千吨级规模上实现了催化剂、溶剂循环套用，并完成果糖脱水反应段的万吨级示范，HMF单程摩尔产率为82%至87%。各国药典对于5-羟甲基糠醛的规定对于葡萄糖注射液和葡萄糖氯化钠注射液，ChP、BP和USP均采用紫外分光光度法在284nm测定吸收度的方法控制产品中5-羟甲基糠醛量，浓度不同，吸收度的限度不同；随着检测技术的发展和药品质量要求的提高，采用高效液相色谱法等选择性更好、灵敏度更高的检测手段已经成为未来的趋势。国外有些企业标准对用到葡萄糖等单糖的口服制剂也进行了5-羟甲基糠醛的限度控制，我国药典对蜂蜜及某些含蜂蜜制剂也进行5-羟甲基糠醛的限度控制。安全性研究表明，5-羟甲基糠醛对眼、黏膜、皮肤有刺激性，具有神经毒性、遗传毒性；在体内可经过代谢转化为5-亚磺酰甲基糠醛(sulfoxymethylfurfural,SMF)，具有较强致癌性和基因毒性。化学性质淡黄色蜡状，易溶于甲醇乙醇，来源于山茱萸，葡萄糖（d-glucose）含量很高。用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:该化合物能有效防治神经退行性疾病、认知损害和抗心肌缺血的心血管病、抑制肿瘤、降低血中胆固醇药物。用途5-羟甲基糠醛(5-HMF)是一种重要的呋喃化合物，由于其具有优异的化学性质，广泛应用于医药、化学、能源等领域，它也是美国能源部列出的十大最重要的平台化学品之一，其衍生物在精细化工、医药、可降解塑料等领域具有重大应用前景，尤其是基于呋喃二甲酸的生物基PEF聚酯已体现出优于石油基PET（聚对苯二甲酸乙二醇酯）的诸多特性。5-羟甲基糠醛可用于检测葡萄糖大输液代谢产物。 |
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