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苦豆碱 |
| CAS No.: |
56293-29-9 |
| 分子式： |
C15H24N2 |
| 分子量： |
232.36 |
| 备注： |
中文名称苦豆碱中文同义词苦豆碱;苦豆碱标准品;苦豆碱对照品;(6R,6AR,13R,13AS)-2,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-十二氢-1H-6,13-甲桥二吡啶[1,2-A:3’,2’-E]氮杂环辛烷;PERFEMIKER]苦豆碱,97%;(6R,6AR,13R,13AS)-2,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-十二氢-1H-6,13-甲桥二吡啶[1,2-A:3’,2’-E]氮杂环辛烷英文名称ALOPERINE英文同义词(7-alpha,9-alpha)-9-de-2-piperidinyl-16,17-didehydro-ormosanine;16,17-didehydro-9-de-2-piperidinyl-,(7-alpha,9-alpha)-ormosanin;6,13-METHANO-2H-DIPYRIDO[1,2-A:3’,2’-E]AZOCINE,1,3,4,6,6A,7,8,9,10,12,13,13A-DODECAHYDRO-,[6R-(6,6A,13,13A)]-;ALLOPTERIN;ALOPERIN;ALOPERINE;6,13-Methano-2H-dipyrido[1,2-a:3’,2’-e]azocine,1,3,4,6,6a,7,8,9,10,12,13,13a-dodecahydro-,(6R,6aR,13R,13aS)-;Aloperine,>=98%CAS号56293-29-9分子式C15H24N2分子量232.36EINECS号637-202-9相关类别对照品;植物提取物;植提;中草药成分;小分子抑制剂，天然产物;化工产品-有机化工;标准品;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;标准品，对照品;化工材料;天然高含量单体;Alkaloids;Herbextract;InhibitorsMol文件56293-29-9.mol结构式苦豆碱性质熔点67-72°C沸点367.7±37.0°C(Predicted)密度1.10±0.1g/cm3(Predicted)储存条件Keepindarkplace,Inertatmosphere,Roomtemperature溶解度DMF：0.2mg/ml；DMSO：0.125mg/ml；乙醇：20mg/ml；乙醇:PBS(pH7.2)(1:1):0.5mg/ml酸度系数(pKa)10.31±0.20(Predicted)形态结晶固体颜色白色至米白色CAS数据库56293-29-9苦豆碱用途与合成方法概述苦豆子又名苦豆草、苦豆根、苦甘草、西豆根、殴苦参、布亚(维语发音)等。苦豆子生存适应性强，为沙生荒漠植物，广泛分布在我国宁夏、甘肃、新疆、内蒙古、青海等北方荒漠、半荒漠地区，多以优势集中连片生长，资源十分丰富。苦豆子药用部位主要是其根、茎、种子及全草，全株性寒，味极苦，有毒。中医认为其具有清热解毒、Chemicalbook祛风除湿、杀虫止痛等功效。苦豆子含有20余种生物碱，苦豆碱是其分离提取的主要生物碱之一。近年来研究发现，苦豆碱(Aloperine，ALO)有抗炎、免疫抑制、抗氧化、抗变态反应、抗病毒、抗结直肠癌、抗心律失常及保护心肌缺血等作用，苦豆碱是从苦豆子提取分离的一种喹诺里西啶类生物碱，为无色棱柱状结晶，分子式C15H24N2，分子量232.36，熔点69～73℃。研究表明苦豆碱在苦豆子的叶子中含量最高，茎中次之，而在花、种子及豆荚中则提取不到苦豆碱。生物活性Aloperine是提取自苦参植物，如SophoraalopecuroidesL的生物碱，具有抗炎，抗菌，抗病毒,和抗肿瘤的特性。体外研究与其他生物碱，包括槐定碱，槐果碱，苦参碱，氧化苦参碱，和金雀花碱相比,Aloperine作用于不同组织来源的人类癌细胞系，包括白血病癌细胞HL-60,U937和K562,食管癌EC109细胞，肺癌A549细胞和肝癌HepG2细胞，具有最强的毒性，IC50分别为0.04mM,0.27mM,0.36mM,1.11mM,1.18mM,和1.36mM。Aloperine作用于HL-60细胞，在72小时时可观察到最强的细胞毒性，抑制率为94.1%。与作用于白血病细胞的效果相反，1mMAloperine作用于正常PBMNCs达72小时，不会明显降低细胞活力。20μMAloperine处理HL-60细胞48小时，显著诱导凋亡和自噬，这种作用存在剂量依赖性。体内研究1%Aloperine局部应用到BALB/c小鼠,抑制2,4-二硝基氟苯(DNFB)诱导的耳厚度和耳红斑增高，且显著降低耳活检组织匀浆中DNFB诱导的肿瘤坏死因子-alpha(TNF-α),IL-1beta(IL-1β)和IL-6(IL-6)mRNA和蛋白水平上调。Aloperine局部应用到NC/Nga小鼠，在第13天和第14天，降低DNFB诱导的皮炎(皮炎指数和耳厚度)，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine处理，降低DNFB诱导的淋巴细胞侵润和嗜酸性粒细胞浸润，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine处理，也降低DNFB诱导的肥大细胞浸润，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine降低血浆中IgE水平，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine显著降低DNFB诱导的IL-4,IL-13和IFN-γ产量提高,然而提高IL-10水平，这种作用存在剂量依赖性。Aloperine处理NC/Nga小鼠的耳朵活组织检查切片，显著降低TNF-α,IL-1β和IL-6细胞因子水平，这种作用存在剂量依赖性。化学性质无色棱柱状结晶，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于苦豆子，豆科植物苦豆草(SophoraalopecuroidesL.)的种子及地上部。用途具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、抗心律失常以及促进前列腺素环加氧酶活力和心肌保护等作用。临床用于治疗急性菌痢。可望用于治疗关节炎、肾炎和红斑狼疮等病。 |
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