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木犀草素 |
| CAS No.: |
491-70-3 |
| 分子式： |
C15H10O6 |
| 分子量： |
286.24 |
| 备注： |
中文名称木犀草素中文同义词木犀草素;木犀草素木犀草素对照品/标准品;黄色黄素、黄示灵;黄色黄素,黄示灵,毛地黄黄酮,藤黄菌素,3’,4’,5,7-四羟黄酮;2-(3,4-二羟苯基)-5,7-二羟基-4H-苯并吡喃-4-酮;毛地黄黄酮.木樨草素;木犀草素(分析标准品);犀草素英文名称Luteolin英文同义词2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4h-1-benzopyran-4-on;3’,4’,5,7-TETRAHYDROXYFLAVONE,FLACITRAN,LUTEOLOL;2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-5,7-DIHYDROXY-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE;2-(3,4-DIHYDROXY-PHENYL)-5,7-DIHYDROXY-CHROMEN-4-ONE;5,7,3’,4’-TETRAHYDROXYFLAVONE;LUTEOLOL;LUTEOLIN;LUTEOLIN-3’,7-O-DIGLUCURONIDECAS号491-70-3分子式C15H10O6分子量286.24EINECS号207-741-0植物来源金银花相关类别中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;医药原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;超干溶剂;植物生化提取物;中药标准品;植提;中草药成分;天然产物;对照品;化妆品原料-美白剂;化学试剂;医药原料药-科研原料;植物成分单体;生化试剂-其他化学试剂;标准品-对照品;有机化工原料;优势产品;植物提取;原料;医用原料;标准品，对照品;标准品-中药标准品;黄酮;标准品-中药标准品;分析试剂-对照品;化学试剂;天然高含量单体;化妆品原料;生物化工;医药、农药及染料中间体;Tetra-substitutedFlavones;NaturalPlantExtract;Inhibitors;TyrosineKinaseInhibitors;Cytokinesignaling;Plantextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;naturalproduct;organicacids;CITRIMORE;高含量单体;高含量产品;提取物;通用生化试剂-天然产物;植提提取物;科研原料Mol文件491-70-3.mol结构式木犀草素性质熔点~330°C(lit.)沸点348.61°C(roughestimate)密度1.2981(roughestimate)折射率1.4413(estimate)储存条件2-8°C溶解度稍微加热可溶于甲醇酸度系数(pKa)6.50±0.40(Predicted)形态粉末颜色粘黄色水溶解性Solubleinaqueousalkalinesolutions(1.4mg/ml),ethanol(~5mg/ml),dimethylsulfoxide(7mg/ml),1eq.Sodiumhydroxide(5mM),dimethylformamide(~20mg/ml),water(1mg/ml)at25°Candmethanol.Merck14,5614BRN292084InChIKeyIQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-NLogP2.40CAS数据库491-70-3(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Luteolin(491-70-3)木犀草素用途与合成方法天然黄酮类化合物木犀草素是一种很具有代表性的天然黄酮，属弱酸性四羟基黄酮类化合物，在植物界分布较广，主要存在于金银花、菊花、荆芥、白毛夏枯草等药物中、百里香、芽甘蓝、洋白菜、菜花、甜菜、椰菜和胡萝卜等蔬菜中，而且以糖苷的形式分布于芹菜、青辣椒、紫苏叶以及豆科落花生（Arachishypogaea）果实外壳，白毛夏枯草（Ajugadecumbus），忍冬科忍冬（LonicerajaponicaThunb），龙胆科植物湿生扁蕾（Gentianopsispaludosa），败酱科黑水缬草（ValerianChemicalbookaamurensisSmir）等多种植物中。木犀草素纯品为黄色结晶状粉末。图1为木犀草素淡黄色粉末和来源植物图片。溶解性木犀草素是从乙醇离析出的为含一个结晶水的金黄色针状体。能溶于乙醇、乙醚；微溶于热水，难溶于冷水。水溶液呈悦目的淡黄色，溶于10%氢氧化钠水溶液，并呈深黄色。正常条件下稳定。提取方法文献报道提取花生壳有效成分木犀草素的方法有溶剂法、超声法、微波法及超临界CO2法等，其中溶剂提取法报道较多，溶剂提取法多以甲醇、丙酮和醋酸乙酯为提取溶剂。以上信息由Chemicalbook丽丽编辑整理。药理活性1.木犀草素具有多种药理活性，富含木犀草素的植物常常被用作中药治疗疾病。随着对木犀草素研究的深入，发现它具有抑制肿瘤细胞增殖，诱导肿瘤细胞凋亡以及增敏抗癌药物活性等抗肿瘤作用，而且还具有抗炎、抗氧化以及对神经系统的保护等作用。2.木犀草素是一种PDE4抑制剂、磷酸二酯酶抑制剂2和白细胞介素6抑制剂3。其可显著逆转小鼠的甲苯噻嗪/氯胺酮诱导麻醉。4临床前研究表明，木犀草素可能具有的药理作用，包括抗氧化、抗炎、抗菌和抗癌。初步研究发现，木犀草素能够抑制血管新生诱导细胞凋亡，影响动物模型肿瘤的发展，降低肿瘤的生长速度，并提高某些抗癌药物对肿瘤细胞的细胞毒性，这表明木犀草素可能是潜在的癌症化学预防药物和化疗药物。3.木犀草素生物活性的机制可能为调节ROS的水平，抑制拓扑异构酶Ⅰ和拓扑异构酶Ⅱ、降低NF-κB和AP-1转录因子的活性，稳定p53及抑制磷酸肌醇3-激酶、信号转导和转录激活子3（STAT3）、胰岛素样生长因子1受体（IGF1R）和人类表皮生长因子受体II的活性。药理作用1、抗肿瘤：木犀草素对肿瘤细胞增殖的抑制作用主要是通过抑制细胞内某些激酶的活性和阻滞细胞周期等。2.抗氧化：木犀草素的抗氧化作用主要表现在其自身作为还原剂发生氧化反应，增强生物体抗氧化系统的活性等。3、抗炎症：木犀草素的抗炎活性主要表现在其能降低炎症因子转录调节因子的活性，减少促炎细胞因子和炎症介质的产生。4、神经保护作用：木犀草素对神经系统的学习和记忆能力有保护作用。5、抗纤维化：木犀草素可以降低肝纤维化程度，降低肝组织中羟脯氨酸(HYP)、丙二醛(MDA)的含量以及I型前胶原mRNA的表达，体外可以抑制肝星状细胞(HSC)的增殖和胶原合成。并可改善博来霉素所致的肺纤维化组织病理学改变，降低肺重量指数，明显降低MDA、HYP的升高，并抑制肺组织中转化生长因子-β1（TGF-β1）mRNA的表达，体外可以抑制人胚肺纤维细胞的增殖，促进其凋亡。6、抗生育与激素作用：木犀草素具有显著的剂量依赖的抗着床活性，口服后能明显增加子宫的重量、直径、子宫内膜的厚度以及其上皮细胞的高度，单独应用时具有类雌激素作用，但和炔雌醇合用时却显示具有抗雌激素作用。7、其他：木犀草素可以抑制多种细菌和病毒，如金葡球菌、大肠杆菌、单纯疱疹病毒、脊髓灰质炎病毒、柯萨奇B3病毒等。能抑制艾滋病病毒HIV-1整合酶的活性，具有潜在的抗HIV的作用。木犀草素可以与严重急性呼吸道综合征（SARS）冠状病毒的s2蛋白结合，从而抑制病毒进入宿主细胞。木犀草素还具有抗杜氏利氏曼原虫的作用，通过抑制杜氏利氏曼原虫拓扑异构酶Ⅰ和拓扑异构酶Ⅱ的作用而抑制其生长。此外，木犀草素还具有免疫调节的作用等。药代动力学大鼠木犀草素药物代谢动力学实验表明，大鼠口服木犀草素后体内血药浓度比较低酸水解后浓度显著增高说明在体内大部分以葡糖醛酸昔结合等形式存在。胆汁排泄研究中发现给药后各个时间段的胆汁样品如果不经过水解处理利用HPLC基本上检测不到木犀草素，说明木犀草素在胆汁中主要以结合形式存在。适用症本品具有镇咳、祛痰作用。镇咳作用为抑制咳嗽中枢；祛痰作用与本品能促进呼吸道腺体的分泌和使痰中的酸性黏多糖溶解有关。尚有抗炎、抗过敏和免疫增强作用。对金葡菌、肺炎双球菌，绿脓杆菌也有抑菌作用。用于慢性支气管炎和其他多痰性呼吸道疾病。不良反应部分病人可有口干、胃部不适、头晕、恶心等副作用。用药延长后可逐渐消失。化学性质微溶于水，具弱酸性，可溶于碱性溶液中来源于木犀草科（Resedaceae）木犀草属草本植物木犀草用途用作镇咳、袪痰及消炎药用途羟基黄酮衍生物，是强抗氧化剂和自由基清除剂，抗癌方面起重要作用。用途一种多酚化合物，属于黄酮类。是强抗氧化剂和自由基清除剂。 |
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