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京尼平 |
| CAS No.: |
6902-77-8 |
| 分子式： |
C11H14O5 |
| 分子量： |
226.23 |
| 备注： |
中文名称京尼平中文同义词(1S,2R,6S)-2-羟基-9-(羟甲基)-3-氧代二环丙[4.3.0]壬-4,8-二烯-5-甲酸甲酯;京尼平;格尼泊素;京尼平(格尼泊素、尼泊素、栀子苷元);GENIPIN京尼平;格尼泊素,GENIPIN;京尼平(栀子苷元;京尼平(栀子苷元,格尼泊素)英文名称Genipin英文同义词Methyl(1R,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate;cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacid,1,4a-alpha,5,7a-alpha-tetrahydro-1-hydrox;GENIPIN;1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacidmethylester;Methyl(1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate;(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylicacidmethylester;(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1α-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylicacidmethylester;enipinCAS号6902-77-8分子式C11H14O5分子量226.23EINECS号636-196-5植物来源栀子相关类别科研试剂;对照品;小分子抑制剂;中药对照品;标准品;植物提取物;细胞生物学;植物化学药;细胞信号和神经生物学;小分子抑制剂，天然产物;分析对照品;特色原料;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Inhibitors;植物成分单体;标准品-中药标准品;原料;有机原料;标准品-中药标准品;环烯醚萜;标准品，对照品;天然高含量单体;化工原料;科研原料;医药原料;生物化工Mol文件6902-77-8.mol结构式京尼平性质熔点118.0to123.0°C沸点287.83°C(roughestimate)密度1.1230(roughestimate)折射率1.4720(estimate)储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度二甲基亚砜：≥25mg/mL形态粉末酸度系数(pKa)12.06±0.60(Predicted)颜色白色到近乎白色最大波长(λmax)240nm(MeOH)(lit.)InChIInChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-Chemicalbook7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1InChIKeyAZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-NSMILES[C@@H]1(O)OC=C(C(OC)=O)[C@@]2([H])CC=C(CO)[C@@]12[H]CAS数据库6902-77-8(CASDataBaseReference)京尼平用途与合成方法制备方法京尼平的制备方法一般采用从栀子中提取京尼平苷，再用β－葡萄糖苷酶水解，然后用乙醚萃取、真空浓缩、重结晶而制得，也可以采用微生物转化法制备。生物活性Genipin((+)-Genipin)是衍生自GardeniajasminoidesEllis果实的天然交联剂。Genipin抑制细胞中的UCP2(解偶联蛋白2)。Genipin具有多种生物活性，包括蛋白质调节，抗肿瘤，抗炎症，免疫抑制，抗血栓形成和对海马神经元的保护。Genipin也可用于2型糖尿病研究。体外研究Genipinincreasesmitochondrialmembranepotential,increasedATPlevels,closedKATPchannels,andstimulatedinsulinsecretioninpancreaticisletcells.Genipincausessuppressionofinsulinsignaltransductionthroughhyperactivationofc-JunN-terminalkinase(JNK)andsubsequentserinephosphorylationofinsulinreceptorsubstrate-1(IRS-1),thusimpairinginsulin-stimulatedglucoseuptakein3T3-L1adipocytes.GenipinactivatesIRS-1,PI3-K,anddownstreamsignalingpathwayandincreasesconcentrationsofcalcium,resultinginglucosetransporter4(GLUT4)translocationandglucoseuptakeincreaseinC2C12myotubes.CytochromeccontentincreasessignificantlyinthecytosolofGenipin-treatedFaOcells.Activationofcaspase-3andcaspase-7isultimatelyresponsibleforGenipin-inducedapoptoticprocessinhepatomacells.ROSlevelnotablyincreasesinHep3Bcellstreatedwith200μMGenipin.化学性质白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于栀子果实。用途京尼平对胃机能呈抗胆碱性的抑制作用，抗癌，保肝。用途一种天然的交联剂，从栀子果实中提取。可以防止脂质过氧化和一氧化氮的产生。京尼平保护海马神经元免受阿尔茨海默氏′症β淀粉样蛋白的毒性。具有抗炎和抗血管生成的作用。参与药物输送系统。 |
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