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熊果苷
CAS No.: 497-76-7
分子式: C12H16O7
分子量: 272.25
备注: 中文名称熊果苷中文同义词楊梅葉甘;4-羟基苯基-1’-O-D-吡喃葡萄糖苷;对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷;对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷;熊果甙;对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙;熊果酚甙;熊果素英文名称Arbutin英文同义词4-hydroxyphenyl-beta-d-glucopyranosid;beta-arbutin;Hydroquinoneβ-D-glucopyranoside;Arbutin(natural);4-HYDROXYPHENYL-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE;4-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenol;arbutin,beta-arbutin;4-hydroxyphenylβ-D-galactopyranosideCAS号497-76-7分子式C12H16O7分子量272.25EINECS号207-850-3相关类别标准品;化学对照品;化妆品美白原料;小分子抑制剂;医药原料;祛斑美白化学品;食品和饮料标准品;植物生化提取物;化妆品原料;化合物;增白剂;原料药;单糖;中药对照品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;医药中间体;小分子抑制剂,天然产物;糖苷系列;美白祛斑原料;优势产品;高纯植物提取物;化妆品原料-美白剂;植物成分单体;糖;自产原料;中间体;美白防晒;化妆品日化原料;化妆品日化原料;化工原料-1;其他原料;β熊果苷;Biochemistry;Glucose;Glycosides;Sugars;NaturalPlantExtract;Plantextracts;Herbextract;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Uva,Ursi,p-Arbutin,Hydroquinoneβ-D-glucopyranoside;生物化工;糖类化合物;熊果苷;naturalproduct;维生素与氨基酸;化妆品原料美白功效;Plantextract;Inhibitors;化工中间体;添加剂;化工;标准品,对照品;标准品-中药标准品;化工原料;标准品-中药标准品;日用化学品;其它酚类;化工中间体;天然植物提取物;医药原料药;原料;医药、农药及染料中间体;美白、抗氧化、抗衰老;有机中间体;有机化工原料;食品添加剂;营养强化剂;日化品原料;增稠剂;美白系列;高定高含量产品;化工品;化学试剂;化妆品原材料;提取物Mol文件497-76-7.mol结构式熊果苷性质熔点195-198°C比旋光度-64º(c=3)沸点375.31°C(roughestimate)密度1.3582(roughestimate)折射率-65.5°(C=4,H2O)储存条件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度H2O:50mg/mL热的,透明形态固体酸度系数(pKa)10.10±0.15(Predicted)颜色白色旋光性(opticalactivity)[α]/D-64.0±2.0°,c=3inH2O水溶解性10-15g/100mLat20ºC敏感性HygroscopicMerck14,773BRN89673稳定性稳定的。有吸湿性,储存在干燥氮气下。InChIKeyBJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-NLogP-1.350CAS数据库497-76-7(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息.beta.-D-Glucopyranoside,4-hydroxyphenyl(497-76-7)熊果苷用途与合成方法美白化妆品的理想增白剂熊果苷又称熊果甙、熊果素、熊果叶甙、熊果酚甙或杨梅甙,因其最早来源于天然绿色植物,是一个集“绿色”Chemicalbook、“安全”和“高效”概念于一体的皮肤美白活性物质。熊果苷是美白化妆品的理想增白剂,有两种旋光异构体,即α及ß型,具有生物活力的是ß异构体。室温下为白色略带淡黄色粉末,易溶于水、甲醇、乙醇及丙二醇、甘油水溶液,溶解后无沉淀液,不溶于氯仿、乙醚、石油醚等。在许多美白保养品中都有添加。因从杜鹃花科熊果属植物熊果叶中被发现而得名,其后又在杜鹃花科越桔属植物越桔、蔷薇科梨属植物沙梨树(西洋梨、小山梨)、虎耳草科虎耳草属植物虎耳草等的叶子中被发现,提取后作为药物和化妆品添加剂使用。熊果苷是目前国外流行的最安全有效的美白原料之一,也是二十一世纪最具竞争力的皮肤美白祛斑活性剂。在化妆品中,对皮肤能高效美白祛斑,逐渐淡化、祛除皮肤的雀斑、黄褐斑、黑色素沉着、粉刺和老年斑。安全性较高,无刺激、致敏性等副作用,与化妆品各组分有良好的配伍性,紫外线照射稳定。但熊果苷易水解,应该在PH值5-7的条件下使用。为了性能的稳定通常会加入适量的抗氧剂如亚硫酸氢钠、维生素E,从而更好的实现美白、祛斑、保湿、柔软、祛皱、消炎功效。可用于消除红肿,促进伤口愈合且不留疤痕,能抑制头皮屑的生成。熊果酸与α-熊果苷熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物,具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外,熊果酸具有明显的抗氧功能,因而被广泛地用作医药和化妆品原料。α-熊果苷能修复肌肤因紫外线引起的损伤,唤回肌肤的透明感,不易被皮肤表面的β-葡萄糖苷酶分解,效果约为β-熊果苷的10倍,能长时间停留在肌肤的每个角落,持续保护肌肤不受伤害。黑色素是形成肌肤暗沉的原因,α-熊果苷能迅速渗透至皮肤深处,抑制存在于角质层深处的色素母细胞内的酪氨酸酶的活性。并在皮肤表层形成双重效果,抑制黑色素的生成。适合白天使用吗?熊果苷通过抑制生产黑色素的酵素酪胺酸酶的活性,减少黑色素的生成,作用原理类似美白药物对苯二酚。但对苯二酚存在副作用,注意事项很多,必须在医生的指导和监测下使用。而熊果苷的结构中比对苯二酚多了葡萄糖分子,刺激性较低,可以自由添加到保养品中,浓度上限高达7%。熊果苷的活性分子能够穿透基底层进行深度淡斑,对于黄褐斑、黑斑、日晒斑,药物过敏遗留下来的色素沉着都很强的治疗作用,但浓度过低,其效果的持久性会减弱,所以5%浓度是最安全和最高效的淡斑浓度,5%浓度比维他命C淡斑作用要快,而且淡斑的持久性稳定,对皮肤不会产生刺激性作用。熊果苷被皮肤吸收后会还原成对苯二酚,这就引发了一部分人对熊果苷安全性的怀疑,认为熊果苷还是有机会产生类似对苯二酚的副作用。最常听见的说法,就是“含有熊果苷的保养品不能在白天使用,否则美白不成,反而更黑”。其实大不用担心,试验表明只有浓度超过7%的熊果苷才有可能会对光敏感,所以7%是个安全临界点,保养品内的成分添加有明确规定,最高浓度上限是7%,在这个浓度范围内,熊果苷根本不足以产生光敏性,谈不上必须避光使用。经皮肤吸收,受光分解,会还原成对苯二酚,产生美白效果。而熊果苷保养品内含对苯二酚的浓度低于20ppm(就是百万分之二十),在如此低浓度的限制下,对苯二酚是不会造成肌肤反黑等副作用的。如果仅仅是因为保养品中含有熊果苷就不敢在白天使用,那大可不必,除非含有熊果苷的保养品同时添加了其他需要避光的保养成分。总之,要选购可靠品牌的保养品,然后不管涂了啥,白天都要做好防晒。化学性质来源于萃取自熊果的叶子。用途医药上用作利尿剂、泌尿系统抗感染药,也用作彩色摄影显影稳定剂,在化妆品中用于增白、祛斑、护发等用途一种糖基化的氢醌,用于研究褪黑素生物合成和作为识别、区分和鉴定酪氨酸酶的抑制剂。熊果苷是从熊果植物中提取的糖基化对苯二酚。熊果苷是一种已知的酪氨酸酶抑制剂,酪氨酸酶反过来可以防止黑色素的形成。熊果苷常被用作化妆品的美白剂。用途抑制黑素细胞酪氨酸酶活性,通过抑制黑色素合成酶抑制黑色素生成。
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