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环磷酸腺苷 |
| CAS No.: |
60-92-4 |
| 分子式： |
C10H12N5O6P |
| 分子量： |
329.21 |
| 备注： |
中文名称环磷酸腺苷中文同义词腺苷-3’，5’-环磷酸;环磷腺苷;环化腺苷酸;环磷腺甙;腺嘌呤核糖苷-3’,5’-环磷酸酯,ADENOSINE3’,5’-CYCLICMONOPHOS-PHATE;腺甙环磷酸酯;腺苷环磷酸酯;环磷酸腺苷英文名称CyclicAMP英文同义词adenosine3’,5’-phosphatemonohydrate;CAMP;CAMP,ADENOSINE-3’,5’-CYCLICMONOPHOSPHATE;CYCLICAMP;CYCLICAMP-3’,5’;5’-cyclicmonophosphate;6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol2-oxide;AcrasinCAS号60-92-4分子式C10H12N5O6P分子量329.21EINECS号200-492-9相关类别核苷酸及其衍生物;核酸类;生物化学品;精细化工;原料中间体-原料药;标准品;化妆品添加剂;化工中间体;中间体;生化试剂-植物激素及核酸类;生化试剂;医药原料;PharmaceuticalIntermediates;NucleotidesandNucleicAcids;Nucleicacids;核酸;医药中间体;其他生化试剂;核糖核苷酸;植物激素及核酸类;抗微生物药物循环（心血管）系统药物;核苷，核苷酸，寡核苷酸;化学试剂;化合物：原料药;蛋白激酶致活剂;原料药;标准品-中药标准品;医用原料;医药原料药科研原料;其他化工产品;环核苷酸系列;食品添加剂;化工原料;通用生化试剂-核酸;试剂盒-Elisa试剂盒;科研原料Mol文件60-92-4.mol结构式环磷酸腺苷性质熔点260°C(dec.)(lit.)比旋光度-53.7º(c=0.7,water)沸点56.12°C密度2.47±0.1g/cm3(Predicted)储存条件-20°C溶解度H2O：10mg/mL水溶液的pH值约为。3.0。钠盐（A6885）约为20×酸度系数(pKa)1.00±0.60(Predicted)形态粉末颜色白色水溶解性50mg/mLMerck14,2708BRN52645稳定性吸湿性NIST化学物质信息Adenosine3’,5’-cyclicmonophosphate(60-92-4)EPA化学物质信息Adenosine,cyclic3’,5’-(hydrogenphosphate)(60-92-4)环磷酸腺苷用途与合成方法环状核苷酸环磷酸腺苷是一种环状核苷酸，是人体内一种非常重要的活性物质，是细胞内参与调节物质代谢和生物学功能的重要物质，在生命科学及医学界被称为“生命第二信使”。环磷酸腺苷与环磷酸鸟苷合称为环核苷酸，二者的比例约为50：1，是受神经内分泌系统控制的下属单位，在调节人体内分泌过程中起着不可或缺的作用。当刺激信号达到细胞膜上时，激活细胞膜表面的受体——腺苷酸环化酶，促进细胞内cAMP的合成，cAMP激活各个酶催化系统，整个的新陈代谢就旺盛地开始了！人体随着年龄的增长，体内内分泌系统将会出现分泌不足及功能紊乱，环磷酸腺苷也会逐渐减少，这会造成身体内分泌失调，然后引起一系列身体功能障碍。环磷酸腺苷作为生命信息传递的第二信使，可使细胞膜上ATP-Ca2+复合物中的Ca2+释放，以改变细胞膜的功能;还可使肌浆网内的Ca2t进入肌纤维，从而增强心肌收缩力，增加心排出量,并扩张冠状动脉。研发历史1971年美国科学家萨瑟兰德（Sutherland）在哺乳动物的细胞内发现了一个在信号转导过程中起关键性作用的调节分子——环磷酸腺苷（cAMP），并提出了“生命第二信使”理论，这是一个具有划时代意义的概念。萨瑟兰德（Sutherland）因此也荣获了1971年诺贝尔医学奖。美国哥伦比亚大学坎德尔教授通过对环磷酸腺苷的研究得出环磷酸腺苷在修复脑细胞、活化脑细胞、调节脑细胞功能方面有非常重要的作用，使短时记忆转化为长时记忆力，并缓解脑细胞疲劳，延缓脑细胞的Chemicalbook衰老的结论，获得了2000年诺贝尔医学奖。生理作用环磷酸腺苷简称cAMP。由腺苷酸环化酶催化三磷酸腺苷5′-磷酸与核糖3′-羟基脱水缩合生成，磷酸二酯酶可水解cAMP生成5′-AMP，使之失活。故cAMP的浓度取决于腺苷酸环化酶和磷酸二酯酶活性的大小。在正常情况下，细胞内cAMP含量甚微，约为0.1μm;在激素作用下，可升高100倍以上。血浆内cAMP浓度比细胞内低，约10μm。激素与细胞表面的受体结合，使位于细胞膜中的G蛋白活化，后者使位于细胞膜内侧的腺苷酸环化酶激活，催化ATP生白激酶(A激酶)，催化多种酶蛋白进行磷酸修饰，而启动靶细胞的应答反应，使微量的激素产生强大的生物效应，故称激素为第1信使，cAMP为第2信使。在心肌组织，cAMP激活蛋白激酶使肌原蛋白磷酸化，Ca2+结合而加强肌肉收缩;肌浆网上膜蛋白磷酸化，Ca2+加速摄取进入肌浆网，加速肌肉纤维舒张，具有模拟肾上腺素加强心肌收缩力，增快心率的作用。此外cAMP具有抑制细胞分裂，促进细胞分化等作用。药性与应用环磷酸腺苷是参与细胞内物质代谢和各类生物学功能的重要物质，是生命信息传递的“第二信使”。在细胞内cAMP可以直接或间接激活一系列蛋白激酶，促使Ca2+内流，增加磷酸化作用，调节细胞理化及生物学功能。具有营养心肌、正性肌力、舒张血管、抗心律失常诸作用。临床用于治疗因缺血导致的心肌梗死、心绞痛和心功能不全;对洋地黄类药物不敏感或容易引起中毒的充血性心力衰竭、儿童肺炎并发心力衰竭，可在用洋地黄治疗后，对心肌进一步维护。也作为心律失常的辅助用药。化学性质本品为淡黄色或类白色粉末；无臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃,[α]D=-51.30°(c=0.67g/ml)。用途环磷酸腺苷属于蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用，用于心绞痛、及急、慢性心肌梗塞的辅助治疗，但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。用途环化腺苷酸依赖性蛋白激酶(PKA)的自然活化剂；cAMP是一种重要的第二信使，并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关；已有显示，cAMP/PKA信号通路可抑制细胞增殖，诱导分化并导致细胞凋亡生产方法以5’-AMP为原料5’-AMP复盐的制备投料比为N，N’-二环已基吗林胍(m)：吡啶(V)：5’-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。将N，N’-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5’-AMP和水，5’-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复两次，得产品。5’-AMP[N,N’-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5’-AMP复盐cAMP粗品的制备投料比为5’-AMP复盐(m)：无水吡啶(V)：二环己基碳二亚胺(V)=1：235：1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5’-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却，70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。5’-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]环磷酸腺苷cAMP粗品cAMP粗品的精制将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5’-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]环磷酸腺苷cAMP成品。类别有毒物品可燃性危险特性可燃;受热产生有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾储运特性库房通风低温干燥灭火剂干粉、泡沫、砂土、二氧化碳 |
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