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噻苯隆 |
| CAS No.: |
51707-55-2 |
| 分子式： |
C9H8N4OS |
| 分子量： |
220.25 |
| 备注： |
中文名称噻苯隆中文同义词甲醇中噻苯隆-脱叶灵;脱叶灵、脱叶脲、脱落宝;噻苯隆(TDZ)(进口);噻苯隆/赛苯隆/脱叶灵/脱叶脲(TDZ);N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲;噻苯隆;脱叶灵,噻苯灵;N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲英文名称Thidiazuron英文同义词Thidiazauron(1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff;N-phenyl-N-1,2,3,-thiadiazol-5-yluree;5-(N-Phenylcarbonylamino)-1,2,3-thiadiazole;N-Phenyl-N’-1,2,3-thiodiazol-5-ylurea;THIDIAZURONPESTANAL(1-PHENYL-3-(1,2,3;THIDIAZURON,1GM,NEAT;1-PHENYL-3-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA*PLANTCELLC;TDZCAS号51707-55-2分子式C9H8N4OS分子量220.25EINECS号257-356-7相关类别农药;化肥与农药;植物生长调节剂;原料;原料药;其他生化试剂;生物化工;中间体;植物激素及核酸类;农药原药;农残、兽药及化肥类;植物组织培养;Aromatics;除草剂;植物生长调节剂类;生化试剂;农药原料;生化试剂-植物激素及核酸类;农用化学品原料;农药中间体;农用原药-原药;农用兽用原料;生长调节剂;添加剂;农用化学品;农用原料-杀菌剂;化学农药原药;化学试剂-农药原料;化工原料;通用生化试剂-植物激素;化工品;化工中间体;化学试剂;植物生长调剂;有机中间体;农用原药;Cytokinins;PlantGrowthRegulators;PlantTissueCulture;Herbicides;Pesticides;Pesticides&Metabolites;PlantgrowthregulatorsAlphabetic;TF-TOPesticides&Metabolites;Ureastructure;Alphasort;PlantgrowthregulatorsPesticides&Metabolites;Q-ZAlphabetic;Heterocycles;Sulfur&SeleniumCompounds;plantgrowthMol文件51707-55-2.mol结构式噻苯隆性质熔点213°C密度1.3493(roughestimate)折射率1.6390(estimate)储存条件Sealedindry,2-8°C溶解度溶于二甲基亚砜酸度系数(pKa)12.06±0.70(Predicted)形态固体颜色浅黄至黄色Merck13,9384BRN1078092InChIKeyHFCYZXMHUIHAQI-UHFFFAOYSA-NCAS数据库51707-55-2(CASDataBaseReference)EPA化学物质信息Thidiazuron(51707-55-2)噻苯隆用途与合成方法应用噻苯隆是一种新型高效的细胞分裂素，可用于组培能更好的促进植物的芽分化，适用于植物细胞培养。化学性质Chemicalbook纯品为白色无臭无味结晶固体。m.p.210～212.5℃(分解）(217℃分解），蒸气压4×10-9Pa)(25℃)。在25℃的溶解度为：二甲基亚砜>500g/L，二甲基甲酰胺>500g/L，环己酮21.5g/L，丙酮8g/L，甲醇4.5g/L，乙酸乙酯0.8g/L，己烷6mg/L，不溶于脂肪族和芳香族烃，在水中溶解度31mg/L。分配系数59（pH=7.3)。200℃以下稳定；室温下对水稳定，半衰期>24d；在土壤中半衰期<60d。用途脲类植物生长调节剂，具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂，也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用，用量为0.3～3kg/hm2。如棉田用量为0.5kg/hm2，在50%～60%棉桃打开时用药，将制剂稀释成500L/hm2的水溶液，喷于植株上，脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草，用量3kg/hm2，防效近100%。用途用作植物生长调节剂，适用于棉花等脱叶用途淡黄色粉末用途用于棉花脱叶，用量0.05～0.2kg/ha。塞苯隆TDZ是一种新型高效的细胞分裂素用于组培能更好的促进植物的芽分化。生产方法制备方法一1，2，3-硫杂二氮茂-5-胺的制备重氮甲烷法将1.01gCH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中，在搅拌和冷却下，滴加约0.5molCH2N2乙醚溶液，搅拌1h后，得约0.39g1,2,3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后，回流反应1h，得0.85g相应产物（中间体）。氨解法将20g5-氯代-1，2，3-硫杂二氮茂放入60～70mL的液氨中，搅拌3.5h，得中间体，收率93.2%。噻苯隆的合成可采用脲类除草剂一般合成方法制备。1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应，即可制得噻苯隆。制备方法二以碳酸二乙酯为起始原料，经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成：等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h，放置过夜，减压蒸出多余的水和乙醇，经后处理得肼基乙酸乙酯，收率91.25%；再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛（经硅藻土加去离子水处理）溶液中，温度0～5℃，用去离子水重结晶，产品收率74.45%，制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯；将上步产物加入二氯亚砜，室温下反应2h，滴加400mL饱和碳酸钠溶液，然后水蒸气蒸馏，水层用萃取剂萃取，产品收率46%，得5-氯-1，2，3-噻二唑；再加入溶剂，通氨4h，减压蒸出溶剂，残留物加去离子水溶解后萃取，收率71.3%，得5-氨基-1，2，3-噻二唑；上述产物在溶剂和三乙胺存在下，与异氰酸苯酯作用，得噻苯隆，产品可在丙醇中重结晶，收率31.21%。该合成路线工艺条件尚可进一步优化，以提高总收率。文献报道还有下述合成路线：制备方法三采用1，2，3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应，生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。类别农药毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠LD50:5350毫克/公斤;口服-小鼠LD50:3740毫克/公斤可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体储运特性库房通风低温干燥;与食品原料分开储运灭火剂干粉、泡沫、砂土 |
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