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表儿茶素 |
CAS No.: |
490-46-0 |
分子式: |
C15H14O6 |
分子量: |
290.27 |
备注: |
中文名称表儿茶素中文同义词(-)-表儿茶素,来源于绿茶;表儿茶酚;表儿茶素(EC);(+)-表儿茶素;表儿茶素(标准品);2-(3,4-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇;表儿茶精;(-)-EPICATECHIN英文名称L-Epicatechin英文同义词3,3’,4’,5,7-PENTAHYDROXY-FLAVANE;3,3’,4’,5,7-PENTAHYROXYFLAVONE;3,3’,4’,5,7-PENTAHYDROXYFLAVAN;(2R,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL;(-)-epicatecho;(-)-epicatechol;(-)-EPICATECHIN;(+)-EPICATECHINCAS号490-46-0分子式C15H14O6分子量290.27EINECS号207-710-1植物来源茶叶相关类别中草药成分;中药对照品;标准品;分析标准品;医用原料;标准品-中药标准品;日化原料;植物提取物;小分子抑制剂;对照品;植提标准品;小分子抑制剂,天然产物;PharmaceuticalRawMaterials;Aromatics;ChiralReagents;Inhibitors;Intermediates&FineChemicals;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;食品添加剂;含硫化合物;医药原料;植物激素及核酸类;生物活性小分子;中药标准品;植提;植物单体;生化试剂-植物激素及核酸类;原料药;植物提取;黄酮;标准品,对照品;植物提取;chiral;PharmaceuticalsMol文件490-46-0.mol结构式表儿茶素性质熔点240°C(dec.)(lit.)比旋光度-55~-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH)沸点629.2°C密度1.593±0.06g/cm3(Predicted)储存条件-20°C溶解度不溶于水;不溶于乙醇;DMSO中≥14.5mg/mL酸度系数(pKa)9.54±0.10(Predicted)形态固体颜色白色至浅黄色至浅橙色水溶解性SolubleinwateroralcoholMerck13,1912BRN92760稳定性吸湿性InChIKeyPFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-NLogP0.490(est)CAS数据库490-46-0(CASDataBaseReference)表儿茶素用途与合成方法概述金荞麦为蓼科植物金荞麦Fagopyrumdibotrys的干燥根茎,具有清热解毒、排脓祛瘀的功效,临床用于肺痈吐脓,肺热喘咳,乳蛾肿痛等证的治疗Chemicalbook。研究表明,表儿茶素、原儿茶酸等为金荞麦抗菌、消炎、镇咳的主要成分。金荞麦乙醇提取物中表儿茶素的含量占65%~70%,表儿茶素成为金荞麦含量测定的重要指标。此外,表儿茶素对心脑血管也有防治作用,同时能预防肿瘤,具有抗氧化作用[1]。表儿茶素可以抑制LPS诱导的RAW264.7细胞炎症反应,其抗炎作用与抑制细胞炎症因子NO,TNF-α,IL-1和IL-6生成,下调iNOS蛋白表达,介导激活MARK信号通路p38,ERK1/2和JNK蛋白表达的调控有关。抗氧化活性研究研究金荞麦中(-)-表儿茶素活性物质的抗氧化活性。超氧阴离子自由基清除实验表明其抗氧化率达到83.08%;羟自由基清除实验表明活性物质质量浓度对清除率的影响差异极显著(P<0.01),质量浓度为0.350mg/mL时清除率达77.30%;还原力测定实验表明其还原力达到同质量浓度VC的48.02%,且质量浓度对还原力的影响差异极显著(P<0.01);乙醇提取物中活性物质含量达1.40mg/mL,占块根干物质质量的2.52%。实验证明金荞麦(-)-表儿茶素活性物质具有很好的抗氧化活性,可作为一种天然、高效的抗氧化剂。乙醇提取工艺通过单因素试验法,经F检验和新复极差法(SSR法)比较,先后确定了乙醇浓度、提取温度、料液比、提取时间的大致范围;再通过四因素三水平的正交试验,得到优化后的提取工艺为乙醇体积分数60%、提取温度20℃、料液比(g/mL)1∶18、提取时间30min,得到金荞麦(-)表儿茶素类活性物质的平均提取率达2.5%。工艺简单合理,可应用于金荞麦(-)表儿茶素单体产业化的前期生产。毒理学数据1、急性毒性:小鼠经腹腔LD50:1gm/kg,除致死剂量外无详细说明;2、致突变数据:姐妹染色单体exchangeTEST系统:人类淋巴细胞,500mg/L。生态学数据该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。表征图谱图1表儿茶素红外图谱图2表儿茶素核磁图(13CNMR)参考资料[1]阮洪生,牟晋珠.表儿茶素对脂多糖诱导RAW264.7细胞分泌炎症因子的影响[J/OL].中国实验方剂学杂志,2017,(04):159-163.[2]孙文基,谢世昌主编;赵晔,张兴群,陈千良等编.天然药物成分定量分析.北京:中国医药科技出版社.2003.第151页.[3]黄仁术,易凡,何惠利,吴宋华亲,方娇娇,杨敏.金荞麦(-)-表儿茶素抗氧化活性研究[J/OL].食品科学,2014,35(15):118-121.(2014-03-03)[2017-08-28][4]黄仁术,尹汪斌,何晓梅,王得胜,张伟.乙醇提取金荞麦(-)表儿茶素类活性物质的工艺[J].生物加工过程,2011,9(04):35-40.[5]表儿茶素.化学品数据库.[引用日期2017.08.28]化学性质来源于豆科植物儿茶[Acaciacatechu(L.F.)Willd]的去皮枝干用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:防治心血管疾病、预防癌症、抗氧化作用。 |
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