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去氧氟尿苷 |
| CAS No.: |
3094-09-5 |
| 分子式： |
C9H11FN2O5 |
| 分子量： |
246.19 |
| 备注： |
中文名称去氧氟尿苷中文同义词5’-脱氧-5-氟尿嘧啶核苷;氟铁龙;1,2,5’-去氧氟尿苷;5’-去氧氟尿苷;5‘-脱氧-5-氟尿苷;5-氟-5-脱氧尿苷;多西氟尿啶;去氧氟尿苷/5’-脱氧-5-氟尿苷标准品英文名称Doxifluridine英文同义词5’-deoxy-5-fluoro-uridin;Doxifluridine/5-Fluoro-5′-deoxyuridine;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-oxolan-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-dione;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyloxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione;1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]-5-fluoro-pyrimidine-2,4-quinone;CapecitabineRelatedCompoundB(20mg)(5’-deoxy-5-fluorouridine);5μdFUrd,Doxifluridine;5μdFUrd,5-Fluoro-5μ-deoxyuridineCAS号3094-09-5分子式C9H11FN2O5分子量246.19EINECS号221-440-1相关类别抗代谢物抗肿瘤药物;抗肿瘤药;药物;生化试剂-植物激素及核酸类;8-脱氧核糖及其衍生物;有机原料;植物激素及核酸类;嘧啶;小分子抑制剂;对照品;合成中间体;药物杂质及中间体;Heterocycles;Pyridines,Pyrimidines,PurinesandPteredines;Pyrazines,Pyrimidines&Pyridazines;APIintermediates;Biochemistry;ChemicalReagentsforPharmacologyResearch;Nucleosidesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;Bases&RelatedReagents;Nucleotides;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Pyrazines,Pyrimidines&Pyridazines;Amines,Heterocycles,Metabolites&Impurities,Nucleotides,Bases&RelatedReagents,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;FURTULON;Anti-cancer&immunity;API;化学试剂;医药原料;日用化学品;原料药Mol文件3094-09-5.mol结构式去氧氟尿苷性质熔点188-192°C(lit.)比旋光度D25+18.4°(c=0.419inwater)密度1.3751(estimate)折射率20°(C=1,H2O)储存条件Inertatmosphere,RoomTemperatuChemicalbookre溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）形态固体酸度系数(pKa)7.4(at25℃)颜色白色Merck14,3437CAS数据库3094-09-5(CASDataBaseReference)去氧氟尿苷用途与合成方法概述去氧氟尿苷是一种氟尿嘧啶类衍生物，由肿瘤组织中高活性的嘧啶核苷磷酸化酶转化成氟尿嘧啶(5-Fu)，发挥其选择性抗肿瘤作用。试验显示去氧氟尿苷的治疗指数高于5-Fu，去氧氟尿苷作为一种前体药物，由于其有更好的靶向性，因此临床上表现为较好的治疗效果，更低的毒副作用，对于增加患者的顺应性有着显著的临床意义。应用去氧氟尿苷胶囊的主要成分为去氧氟尿苷，临床用于治疗乳腺癌、胃癌、结肠直肠癌、鼻咽癌。化学性质从甲醇-乙酸乙酯中得针状结晶，熔点192～193℃；从乙酸乙酯中结晶，熔点189～190℃；从2-丙醇结晶，熔点186～188℃。[α]D23+18.4°(C=0.419，水)。pKa7.4。UV最大吸收(甲醇)：268～269nm(ε8550)。急性毒性LD50(14天)小鼠或大鼠(mg/kg)：＞1000静脉注射，＞2000皮下注射。急性毒性LD50}雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：＞5000，＞5000，3471，3390口服。用途氟尿嘧啶类抗肿瘤药，为氟尿嘧啶的前体药物。在肿瘤组织内存在着的胸腺嘲嚏核苷磷酸化酶，对其进行作用而使其在肿瘤内转化为氟尿嘧啶，从而发挥抗肿瘤的作用。其抗肿瘤的专一性较强，毒性较低。临床用于胃癌、结肠直肠癌、乳腺癌，缓解率可达30%以上。用途医药中间体。生产方法50g(191mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷和39.3g对甲苯磺酸单水合物悬浮于750ml丙酮和94m12，2-二甲氧基丙烷中，在室温下搅拌50min至澄清，加入过量的碳酸氢钠固体，继续搅拌至中性。过滤，滤饼用丙酮洗，洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物用2L醋酸乙酯重结晶，得48g5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物，收率83%，熔点196～197℃。上述46．4g(153.5mmo1)的5-氟尿嘧啶核苷的缩酮化物溶于250ml二甲基甲酰胺中，加入86.7g三苯磷甲基碘化合物，在室温下放置50min。加入250ml甲醇，放置30min后，蒸去溶剂。剩余的油状物用1L醋酸乙酯和1L5%的硫代硫酸钠水溶液一起摇晃，静置分层。分出的醋酸乙酯层用2×1L水洗，无水硫酸钠干燥过夜，蒸发至干。剩余的油状物用醋酸乙酯重结晶，得52.9g的5’-去氧-5’-碘代-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷，收率85%，熔点202～203.5℃。上述得到的氟尿衍生物24g溶于800ml甲醇和15ml三乙胺中，在12g5%钯-炭催化剂存在下，于常压、室温和剧烈搅拌下加氢还原90min。过滤除去催化剂，并用甲醇洗。洗液和滤液一起蒸发至干，剩余物和200ml醋酸乙酯搅拌1h。过滤除去形成的结晶，滤液蒸发掉一半的溶剂，放置过夜，再次过滤除去结晶。滤液减压蒸至干，得到的5’-去氧-2’，3’-O-异丙亚基-5-氟尿嘧啶核苷和200ml90%的三氟乙酸水溶液反应1h。反应蒸发至干，加入乙醇，共沸除去水和三氟乙酸，并蒸发至干。剩余物用醋酸乙酯重结晶，得11．35g的去氧氟尿苷，收率79%，熔点189～190℃。 |
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